4,5,6,7-tetrahydroindane | 695-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydroindane
• 英文别名: bicyclo<4.3.0>non-1(6)-ene；1(6)-bicyclo<4.3.0>nonene；2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene；bicyclo{4.3.0}non-1(6)-ene；4,5,6,7-8-tetrahydroindan；4,5,6,7-tetrahydroindan
• CAS: 695-90-9
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: CVKGBEGKZIIWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-169 °C
• 密度：
  0.9032 g/cm3
• 保留指数：
  1001

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydroindane 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 (+/-)-trans-hexahydro-indene-3a,7a-diol
  参考文献：
  名称：

  Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1027,1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 lithium 、 乙胺 、 二乙胺 作用下， 生成 4,5,6,7-tetrahydroindane
  参考文献：
  名称：

  叔碳的亲核反应。第2部分。到8，氢化茚基阳离子的σ-和π-途径

  摘要：

  立体异构离子对被认为是溶剂溶解顺式和反式-8-羟基丹酰氯3的中间体，而4-（环戊烯-1-基）丁基甲苯磺酸盐5似乎是通过不对称的溶剂化的8-羟基茚满基阳离子环化的。这是由溶剂分解产物和这些化合物在水性溶剂中的比率得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560809

文献信息

• Photochemistry of alkyl halides—VII
  作者：Paul J. Kropp、Norbert J. Pienta、Joy A. Sawyer、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92370-1

  日期：——

  The previously observed cyclopropaoation of alkenes by irradiation of diiodomethane (I) in their presence has been studied in more detail and found to be a synthetically useful procedure which is significantly less subject to steric effects than the traditional Simmons-Smith method. The results from photocyclopropanation of a variety of alkenes are summarized in Tables 1 and 3–4. In a number of cases

  先前观察到的通过二碘甲烷的辐射对烯烃的环丙烷化反应（I）的存在，我们对其进行了更详细的研究，发现它是一种合成上有用的方法，与传统的Simmons-Smith方法相比，其受到的空间位阻明显更少。表1和表3-4汇总了各种烯烃的光环丙烷化结果。在许多情况下，光化学程序提供的结果优于Simmons-Smith方法，尤其是使用空间拥挤的烯烃时。环烯烃显示的光环丙烷化相对速率是环大小的函数，类似于Simmons-Smith方法（表5）。然而，与Simmons-Smith方法相比，光环丙烷化反应的相对速率随着双键取代度的增加而稳定增加（表6），其中空间效应抵消了随着取代作用的增加烯烃的亲核性的提高。α碘化建议使用2作为亚甲基转移物质。在溴化锂存在下，将阳离子2捕集，得到溴碘甲烷。
• High temperature bromination Part XXIII: Bromination of octahydro-1H-indene and octahydro-1H-4,7-methanoindene
  作者：Melek Sermin Ozer、Benan Kilbas、Metin Balci

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.195

  日期：——

  photobromination of octahydro-1H-indene and octahydro-1H-4,7-methanoindene were investigated. Three isomeric tetrabromides (1,3,4,7-tetrabromo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1Hindene) were formed along with a smaller amount of tribromoindane and a pentabromide by thermal bromination of octahydro-1H-indene. The thermodynamically most stable isomers were formed. Morover, thermal and photochemical bromination of octahydro-1H-4

  研究了八氢-1H-茚和八氢-1H-4,7-甲茚的热和光溴化。通过八氢-1H-的热溴化，形成了三种异构四溴化物（1,3,4,7-四溴-2,3,4,5,6,7-六氢-1Hindene）以及少量三溴茚满和五溴化物茚。形成了热力学最稳定的异构体。此外，八氢-1H-4,7-甲茚的热和光化学溴化提供了由五元环的烯丙基溴化产生的区域特异性溴化物。此外，作为中间官能团形成的双键也由于其锥体化而被溴化。讨论了形成产品分布的机制。
• Computationally Guided Stereocontrol of the Combined CH Functionalization/Cope Rearrangement
  作者：Yajing Lian、Kenneth I. Hardcastle、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201103568

  日期：2011.9.26

  Diastereoselectivity in control: The synthetic utility of the CH functionalization/Cope rearrangement reaction has been greatly expanded by the design of substrates that will react through a boat transition state instead of a chair transition state. The products are formed with the opposite diastereoselectivity as previously obtained (see scheme, ABSA= acetamidobenzenesulfonylazide).

  控制中的非对映选择性：通过底物的设计， CH官能化/Cope重排反应的合成效用得到了极大的扩展，底物将通过船过渡态而不是椅过渡态进行反应。形成的产物具有与之前获得的相反的非对映选择性（参见方案，ABSA=乙酰氨基苯磺酰叠氮）。
• Nucleophilic reactivity of the carbon-carbon double bond—V
  作者：P.D. Bartlett、E.M. Nicholson、R. Owyang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90951-2

  日期：1966.1

  The acetolysis of 3-(Δ2-cyclohexenyl)propyl p-nitrobenzenesulfonate (11) is 1·64 times as fast as that of its saturated analog, the 3-cyclohexylpropyl ester; it leads to a mixture including 18·9% of bicyclic products, which consist of olefins (3 or 4) and acetate (2) in the ratio of 1·67 to 1. The product is closely related in composition to that obtained7 by acetolysis of the toluenesulfonate (14)

  的3-（Δ的乙酸水解2环己烯基）丙基p -nitrobenzenesulfonate（11）为1·64倍快，它的饱和类似物，3-环己基丙基酯; 它会导致包括双环的产品，其由烯烃（3或4），并在1:1的比例乙酸酯（2）·67到1。产物是密切相关的组合物，所获得的18·9％的混合物7通过9-双氰基（3.3.1）壬醇的甲苯磺酸盐（14）的乙酰化，但烯烃的比例降低了三倍（π路径的特征），并且在乙酸盐中具有更高的立体定向性。
• Aerobic Ru-Catalyzed Epoxidations in Fluorous Biphasic System Using New Fluorous Benzimidazolic Ligands
  作者：Paul Knochel、Gianna Ragagnin

  DOI：10.1055/s-2004-820042

  日期：——

  An efficient ruthenium catalyzed fluorous biphasic ­epoxidation of alkenes with oxygen in the presence of a pyridine-benzimidazole ligand bearing perfluorinated ponytails is described. Excellent yields and reaction rates were obtained and the fluorous phase could be recycled up to ten times without any loss of activity.

  描述了一种高效的铑催化氟相双相烯烃环氧化反应，使用氧气和一种具有全氟细长链的吡啶-苯并咪唑配体。获得了优异的产率和反应速率，氟相可循环使用多达十次而不损失活性。

表征谱图