4-methyl-1H-benzimidazole-1-(3-methyl)propanenitrile | 172839-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methyl-1H-benzimidazole-1-(3-methyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-Methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butanenitrile；3-(4-methylbenzimidazol-1-yl)butanenitrile
• CAS: 172839-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: KMJSDWIBDOJONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1H-benzimidazole-1-(3-methyl)propanenitrile 、 4-溴丁腈 在 sodium iodide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以94%的产率得到3-[3-(3-cyanopropyl)-4-methylbenzimidazol-3-ium-1-yl]butanenitrile;bromide
  参考文献：
  名称：

  Michael Adducts in the Regioselective Synthesis of N-Substituted Azoles

  摘要：

  米哈伊尔加成物的偶氮物（4-苯基、4-甲基和4-硝基咪唑、4-甲基苯并咪唑、1,2,4-三唑和茶碱）被证明是获得母体杂环的N-取代衍生物的重要底物，这一过程通过一个季铵化-霍夫曼消除序列实现。该程序的有效性取决于第一个N保护步骤（即迈克尔加成）的区域化学结果。通过选择适当的迈克尔受体、烷基化试剂和去保护条件，可以以高产率获得N-取代偶氮物的热力学不太稳定的区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4054
• 作为产物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 7 - 甲基-1H -苯并[D]咪唑 在 苄基三乙基氢氧化铵 作用下， 以81%的产率得到4-methyl-1H-benzimidazole-1-(3-methyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Michael Adducts in the Regioselective Synthesis of N-Substituted Azoles

  摘要：

  米哈伊尔加成物的偶氮物（4-苯基、4-甲基和4-硝基咪唑、4-甲基苯并咪唑、1,2,4-三唑和茶碱）被证明是获得母体杂环的N-取代衍生物的重要底物，这一过程通过一个季铵化-霍夫曼消除序列实现。该程序的有效性取决于第一个N保护步骤（即迈克尔加成）的区域化学结果。通过选择适当的迈克尔受体、烷基化试剂和去保护条件，可以以高产率获得N-取代偶氮物的热力学不太稳定的区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4054

文献信息

• Catalysis and regioselectivity in the Michael addition of azoles. Kinetic vs. thermodynamic control
  作者：András Horváth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00845-3

  日期：1996.6

  bases, TBD and MTBD were found to be highly efficient catalysts in the Michael addition of azoles with α,β-unsaturated nitriles and esters. The factors influencing regioselectivity have been elucidated, and some new azole-Michael adducts were synthesized. These were shown to be useful starting compounds for the regioselective N-alkylation of the corresponding azoles.

  发现双环胍碱，TBD和MTBD是唑与α，β-不饱和腈和酯的迈克尔加成反应中的高效催化剂。阐明了影响区域选择性的因素，并合成了一些新的唑-迈克尔加合物。已显示这些是用于相应的唑的区域选择性N-烷基化的有用的起始化合物。
• Michael Adducts in the Regioselective Synthesis of N-Substituted Azoles
  作者：András Horváth

  DOI：10.1055/s-1995-4054

  日期：1995.9

  Michael adducts of azoles (4-phenyl-, 4-methyl- and 4-nitroimidazole, 4-methylbenzimidazole, 1,2,4-triazole and theophylline) are shown to be valuable substrates for obtaining the N-substituted derivatives of the parent heterocycles by a quaternization-Hofmann elimination sequence. The effectiveness of the procedure is dependent on the regiochemical outcome of the first, N-protective step, i.e. the Michael addition. By choosing the appropriate Michael acceptor, alkylating agent and deprotection conditions, the thermodynamically less stable regioisomers of N-substituted azoles have been obtained in high yields.

  米哈伊尔加成物的偶氮物（4-苯基、4-甲基和4-硝基咪唑、4-甲基苯并咪唑、1,2,4-三唑和茶碱）被证明是获得母体杂环的N-取代衍生物的重要底物，这一过程通过一个季铵化-霍夫曼消除序列实现。该程序的有效性取决于第一个N保护步骤（即迈克尔加成）的区域化学结果。通过选择适当的迈克尔受体、烷基化试剂和去保护条件，可以以高产率获得N-取代偶氮物的热力学不太稳定的区域异构体。