ethyl 6,8-dioxo-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylate | 956238-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,8-dioxo-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,6-dioxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate；ethyl 4,6-dioxo-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 956238-64-5
• 化学式: C₈H₉N₃O₄
• mdl: MFCD06436599
• 分子量: 211.177
• InChiKey: LWLGITAHISGTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 重氮乙酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 6,8-dioxo-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于重氮羰基化合物的羰基叶立德分子内和分子间反应的马来酰亚胺螺环和稠合衍生物

  摘要：

  马来酰亚胺与衍生自无环重氮羰基化合物的 Rh(II)-ketocarbenoids 的反应在亚胺 C=O 基团的氧原子处化学选择性地进行，得到羰基叶立德作为反应性中间体。由马来酰亚胺和重氮乙酸乙酯生成的羰基叶立德与另一个马来酰亚胺分子的双键发生分子间反应，通过[3+2]-环加成生成三环螺旋状化合物。分子内稳定化是在碳负离子中心具有两个大吸电子基团的羰基叶立德的特征，并以两种不同的方式发生，具体取决于取代基的结构：来自重氮丙二酸的羰基叶立德，在碳负离子 C 原子上具有两个烷氧基羰基，经历 1,3-偶极电环化并形成环氧乙烷，

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)13

文献信息

• Spirocyclic and Fused Derivatives of Maleimide Based on Intra- and Intermolecular Reactions of Carbonyl Ylides from Diazocarbonyl Compounds
  作者：Valerij A. Nikolaev、Vsevolod V. Nikolaev、Bärbel Schulze、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3987/com-07-s(u)13

  日期：——

  characteristic for carbonyl ylides with two bulky electron-withdrawing groups at the carbanionic center and occurs in two different ways, depending on the structure of the substituents: carbonyl ylides from diazomalonate, which possess two alkoxycarbonyl groups at the carbanionic C-atom, experience a 1,3-dipolar electrocyclization with formation of an oxirane, while carbonyl ylides with at least one

  马来酰亚胺与衍生自无环重氮羰基化合物的 Rh(II)-ketocarbenoids 的反应在亚胺 C=O 基团的氧原子处化学选择性地进行，得到羰基叶立德作为反应性中间体。由马来酰亚胺和重氮乙酸乙酯生成的羰基叶立德与另一个马来酰亚胺分子的双键发生分子间反应，通过[3+2]-环加成生成三环螺旋状化合物。分子内稳定化是在碳负离子中心具有两个大吸电子基团的羰基叶立德的特征，并以两种不同的方式发生，具体取决于取代基的结构：来自重氮丙二酸的羰基叶立德，在碳负离子 C 原子上具有两个烷氧基羰基，经历 1,3-偶极电环化并形成环氧乙烷，