N,N-diethyl-2-((p-nitrobenzenesulfonyl)oxy)-3-oxobutanamide | 135878-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-((p-nitrobenzenesulfonyl)oxy)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-[(p-nitrobenzenesulfonyl)oxy]-3-oxobutanamide；[1-(Diethylamino)-1,3-dioxobutan-2-yl] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 135878-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 358.372
• InChiKey: ROKZOZAGVXGANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-((p-nitrobenzenesulfonyl)oxy)-3-oxobutanamide 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 N,N-diethyl-3-methyl-2-quinoxalinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 2,3-diketo amides from 3-keto amides

  摘要：

  The conversion of 3-keto amides to 2-(nosyloxy)-3-keto amides 4a-g followed by DBU-promoted, reductive elimination of p-nitrobenzenesulfinic acid provides a short, simple method for the preparation of 2,3-dioxo amides (tricarbonyl amides) 5a-f in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00022a040
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzenesulfonyl peroxide 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2-((p-nitrobenzenesulfonyl)oxy)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃磺酰氧基的合成转化，首先作为亲电试剂，然后作为离去基团

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86369-9

文献信息

• Lee, Jong Chan; Choi, Ju-Hee, Synlett, 2001, # 2, p. 234 - 235
  作者：Lee, Jong Chan、Choi, Ju-Hee

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic transformations using arenesulfonyloxy groups, first as electrophiles, then as leaving groups
  作者：Robert V. Hoffman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86369-9

  日期：1991.1
• A simple synthesis of 2,3-diketo amides from 3-keto amides
  作者：Robert V. Hoffmann、Douglas J. Huizenga

  DOI：10.1021/jo00022a040

  日期：1991.10

  The conversion of 3-keto amides to 2-(nosyloxy)-3-keto amides 4a-g followed by DBU-promoted, reductive elimination of p-nitrobenzenesulfinic acid provides a short, simple method for the preparation of 2,3-dioxo amides (tricarbonyl amides) 5a-f in high yields.