4-bromoacetophenone benzoylhydrazone | 120416-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromoacetophenone benzoylhydrazone
• 英文别名: benzoic acid [1-(4-bromophenyl)ethylidene]hydrazide；1-p-bromophenyl-1-(2-benzoylhydrazono)ethane；N-[1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]benzamide
• CAS: 120416-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: STNJZXKRMZTRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoacetophenone benzoylhydrazone 在 <(COD)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)-benzene)>+CF3SO3- 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-p-bromophenyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane
  参考文献：
  名称：

  通过CN双键的高度对映选择性加氢催化酮的催化不对称还原胺化

  摘要：

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89375-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 苯甲酰肼 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-bromoacetophenone benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过CN双键的高度对映选择性加氢催化酮的催化不对称还原胺化

  摘要：

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89375-3

文献信息

• Stereochemical aspects of the formation of diastereoisomeric 3-acetyl-2-(polyacetoxyalkyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84088-6

  日期：1988.10

  arabino -(tetra-acetoxybutyl)]- [(−)- and (+)- 4a , (−)- 4b ] and 3-acetyl-2-[ d - manno -(penta-acetoxypentyl)]-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles [(+)- 4d ] via cyclisation of the corresponding ( O -acetylated) aldose benzoylhydrazones ( 2a,b,d ) under acetylating conditions is described. The stereochemical aspects of the formation of C-2 epimeric oxadiazolines [ e.g. , (−)- and (+)- 4a ] are discussed

  摘要d-和l -3-乙酰基-2- [阿拉伯-（四乙酰氧基丁基）]-[（-）-和（+）-4a，（-）-4b]和3-乙酰基-2-的合成[d-manno-（penta-acetoxypentyl）]-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles [（+）-4d]通过相应的（O-乙酰化）醛糖苯甲酰hydr（2a描述了在乙酰化条件下的（b，d）。基于旋光度和核磁共振数据，讨论了C-2差向异构恶二唑啉[例如，（-）-和（+）-4a]形成的立体化学方面。发现甲基乙二醛双（苯甲酰基hydr）（8）的乙酰化得到非对映异构的1,3,4-恶二唑啉（12a和12b），而不是文献中要求的双（乙酰​​苯甲酰hydr）9。
• AlCl3·6H2O-catalyzed Schiff-base reaction between aryl ketones and aromatic acylhydrazines/hydrazines in water
  作者：Zhi Xiang Zhao、Ting Li、Li Ping Cheng、Meng Li、Zhi Jian Zhong、Wan Pang

  DOI：10.1007/s00706-019-02488-2

  日期：2019.10

  types of Schiff-bases. In this study, a green synthesis of aromatic hydrazones and acylhydrazones via Schiff-base reaction of aryl ketones and aromatic acylhydrazines/hydrazines had been reported. In the synthesis, water was used as solvent and AlCl3·6H2O was used as catalyst. The reaction is simple, highly efficient, and eco-friendly. Graphic abstract

  摘要希夫碱在分析，生物医学以及材料科学领域具有重要的应用。dra和酰基hydr是席夫碱的两种代表性类型。在该研究中，已经报道了通过芳基酮和芳族酰基肼/肼的席夫碱反应绿色合成芳族肼和酰基hydr。在合成中，水用作溶剂，AlCl 3 ·6H 2 O用作催化剂。该反应简单，高效且环保。 图形摘要
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Bowen Li、Dan Liu、Yanhua Hu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100642

  日期：2021.6.21

  An asymmetric hydrogenation of hydrazones with a unique nickel catalyst has been developed for the synthesis of chiral hydrazines with up to 99 % yield and 99.4 : 0.6 er and a broad substrate scope. Deuterium labelling experiments indicated that the hydrazone substrates undergo imine-enamine tautomerization in the mixed solvents.

  使用独特的镍催化剂对腙进行不对称加氢已开发出用于合成手性肼的方法，收率高达 99%，er 为 99.4:0.6，且底物范围广泛。氘标记实验表明腙底物在混合溶剂中发生亚胺-烯胺互变异构化。
• Half-sandwich iridium complexes with hydrazone ligands: preparation, structure, and catalytic synthesis of cyanosilylethers under air
  作者：Song Gao、Zhen-Jiang Liu、Yu-Zhou Luo、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1039/d3dt01617j

  日期：——

  trimethylsilyl cyanide (TMSCN) with carbonyl substrates, with good to excellent yields. The excellent catalytic efficiency, wide substrate range, and mild reaction conditions made this type of iridium catalyst have the potential for industrial applications. All the half-sandwich iridium complexes were well characterized by IR, NMR, and EA analyses. The molecular structure of iridium complex 1 was confirmed by

  通过简单的路线合成了一系列基于腙的N , O-螯合半夹心铱配合物，收率良好。这些空气和水分稳定的铱配合物在温和的反应条件下在氰基甲醚合成中表现出优异的催化活性。在铱催化下，三甲基氰硅烷（TMSCN）与羰基底物进行一锅反应，得到了各种不同取代基的氰基甲醚，收率良好至优异。优异的催化效率、广泛的底物范围和温和的反应条件使此类铱催化剂具有工业应用的潜力。所有半夹心铱配合物均通过 IR、NMR 和 EA 分析得到了很好的表征。通过单晶X射线分析证实了铱配合物1的分子结构。
• Dimmock; Puthucode; Lo, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 2, p. 83 - 88
  作者：Dimmock、Puthucode、Lo、Quail、Yang、Stables

  DOI：——

  日期：——