5-chlorosalicylidene-benzoyl hydrazide | 19161-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chlorosalicylidene-benzoyl hydrazide
• 英文别名: N-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide；N-Benzoyl-N'-(5-chlor-2-hydroxy-benzyliden)-hydrazin；5-chlorosalicylaldehyde benzoylhydrazone；N-(benzoyl)-N'-(5-chlorosalicylidene)hydrazine；benzoic acid-(5-chloro-2-hydroxy-benzylidenehydrazide)；Benzoesaeure-(5-chlor-2-hydroxy-benzylidenhydrazid)；H2bhsCl；N-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 19161-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: YSOAKZYDWVZALY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorosalicylidene-benzoyl hydrazide 在 [(4,4’-dimethyl-2,2’-bipyridine)bis(2-phenylpyridinato-C²,N)iridium(III)] hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydrazide-Containing Chroman-2-ones and Dihydroquinolin-2-ones via Photocatalytic Radical Cascade Reaction of Aroylhydrozones

  摘要：

  A general and efficient visible light photocatalytic a-amino carbon radical -based cascade reaction of aroylhydra-zones has been described. This protocol tolerates a wide array of alpha-silylamines and aroylhydrazones to afford the corresponding diversely functionalized hydrazide-containing chroman-2-ones and dihydroquinolin-2-ones in generally good yields with excellent diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03174
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chlorosalicylidene-benzoyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。
• Tridentate ONO ligands in vanadium(III-V) complexes - synthesis, characterization and biological activity
  作者：Janusz Szklarzewicz、Anna Jurowska、Maciej Hodorowicz、Grzegorz Kazek、Monika Głuch-Lutwin、Jacek Sapa、Monika Papież

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129205

  日期：2021.1

  denote solvent molecule H2O or EtO−) with V(IV or V), [VO2L] and [VOL(H2O)2] with V(V) and [VL2] with V(III). All complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV-Vis, EPR spectroscopy, cyclic voltammetry and thermogravimetric measurements. The molecular structures of two V(V) complexes were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The stability of complexes in solution as well as the

  摘要 介绍了基于 5-氯-和 5-羟基-水杨醛和选定酰肼的 16 种新型钒配合物的合成、性质，包括单晶结构和生物活性，三齿 ONO Schiff 碱配体 L。在钒的不同氧化态下合成了几种类型的配合物：[VO(L)(phen)]（其中 phen 表示 1,10-菲咯啉）与 V(IV)、[VO(L)(solv)]（其中 solv用 V(IV 或 V) 表示溶剂分子 H2O 或 EtO-)，用 V(V) 表示 [VO2L] 和 [VOL(H2O)2]，用 V(III) 表示 [VL2]。所有配合物均通过元素分析、IR、UV-Vis、EPR 光谱、循环伏安法和热重测量表征。通过单晶 X 射线衍射证实了两种 V(V) 配合物的分子结构。
• Organocatalytic synthesis of densely functionalized oxa-bridged 2,6-epoxybenzo[<i>b</i>][1,5]oxazocine heterocycles
  作者：Ramani Gurubrahamam、Koppanathi Nagaraju、Kwunmin Chen

  DOI：10.1039/c8cc02565g

  日期：——

  Metal-free addition of salicylhydrazones to electron deficient internal alkynes catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield oxa-bridged 2,6-epoxybenzo[b][1,5]oxazocine heterocycles was achieved. The demonstrated protocol proceeds through an o-quinone methide formation, aza-Michael addition, stereoselective protonation, enamine promoted aromatization, O,O-acetalization and O,N-aminalization

  实现了在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化下，将水杨酰肼无金属加成至缺电子的内部炔烃中，从而生成氧杂桥联的2,6-环氧苯并[ b ] [1,5]恶唑啉杂环。所证明的方案通过邻醌甲基化物的形成，氮杂-迈克尔加成，立体选择性质子化，烯胺促进的芳构化，O，O-乙缩醛化和O，N-酰胺化序列进行，以高产率提供具有高非对映选择性的特权杂环。
• Synthesis, characterization and antitumor activity of manganese(II), cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and platinum(II) complexes of 3- and 5-substituted salicylaldehyde benzoylhydrazones
  作者：M. Mohan、A. Kumar、M. Kumar、N.K. Jha

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87097-8

  日期：1987.5

  Complexes of Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Pt(II) with 3- and 5-substituted salicylaldehyde benzoylhydrazones (XSBH, X = H, 3-NO2, 3-CH3O, 5-Br, 5-Cl, 5-CH3 or 5-NO2) were prepared and characterized by elemental analyses, conductance measurements, magnetic moments (300−78 K) and spectral studies. On the basis of these studies the following structures are suggested: distorted octahedral

  Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II），Zn（II）和Pt（II）与3-和5-取代的水杨醛苯甲酰hydr的配合物（XSBH，X = H，3-NO 2，制备了3-CH 3 O，5-Br，5-Cl，5-CH 3或5-NO 2，并通过元素分析，电导测量，磁矩（300-78 K）和光谱研究进行了表征。在这些研究的基础上，提出了以下结构：Mn（XSBH）2的扭曲八面体，Ni（XSBH）Cl·2H 2 O的二聚体，低旋，五坐标，二聚，高旋体，五坐标Co（XSBH）Cl·2H 2 O，Zn（XSBH）的二聚体四坐标和M（XSBH）Cl·H 2的方平面结构O（M = Cu（II）或Pt（II））。铜（II）配合物的多晶ESR谱是各向同性的，并且指示广告X 2- ý 2基态在正方形平面的立体化学。筛选了所有金属（II）配合物对小鼠中P388淋巴细胞白血病测试系统的抗肿瘤活性，发现在所用剂量下它们均不具有显着活性。
• Combined Alkylating Agents as a Resolution for Highly Selective N-Alkylation of 2-Hydroxybenzaldehyde Acylhydrazones
  作者：Qiao Y. Zhang、Xin J. Cheng、Xin Y. Zhao、La M. Wu、Long F. Jin、Hui J. Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611823

  日期：2019.7

  Although 2-hydroxybenzaldehyde acylhydrazones, such as salicylaldehyde acylhydrazones, are intriguing bioactive molecules, few of their N-alkylated derivatives are known, and only methyl analogues have been reported previously. We achieved selective N-alkylation of 2-hydroxybenzaldehyde acylhydrazones, as their Fe(III) complexes, by using combinations of alkylating agents (for example, an alkyl bromide

  虽然 2-羟基苯甲醛酰腙，如水杨醛酰腙，是有趣的生物活性分子，但很少有人知道它们的 N-烷基化衍生物，而且以前只报道过甲基类似物。我们通过使用烷基化剂（例如，烷基溴和二烷基硫酸盐）的组合，实现了 2-羟基苯甲醛酰基腙作为其 Fe(III) 络合物的选择性 N-烷基化。检查了 15 种底物，并以中等至良好的产率合成了 45 种新的 2-羟基苯甲醛酰基（烷基）腙。在所有情况下，目标产物都得到了唯一的结果，没有产生 O-烷基化副产物。该方法为制备2-羟基苯甲醛酰基(烷基)腙提供了一种有效的途径。