1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine, | 852100-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine,
• 英文别名: 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine；1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine；N-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl)-N,N-dimethylamine；1-(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine；1-(1-benzyltriazol-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 852100-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: MEWALAOTESNRRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)-N,N-dimethylmethanaminium tetraphenylborate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine,
  参考文献：
  名称：

  丙脒盐的环加成反应

  摘要：

  研究了不同取代的丙脒鎓四苯基硼酸盐 3a-d 与 N-甲基-C-苯基硝酮、苄基叠氮化物和 N-（3-叠氮丙基）邻苯二甲酰亚胺之间的热和微波辅助 [3+2] 环加成。确定了炔烃 3a 和苄基叠氮化物之间 [3+2] 环加成的活化参数。借助微波活化可以实现末端炔烃 3a 和环戊二烯之间的 Diels-Alder 反应。3a 和三苯基正膦亚胺之间的反应提供了 β,β-双（二甲氨基）乙烯基鏻盐 21，它可能是也可能不是通过最初的 [2+2] 环加成反应形成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201005
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 苄胺 、 3-苯基丙酸 在 sodium carbonate 、 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine, 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-苄基-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Role of Linkers in Tertiary Amines That Mediate or Catalyze 1,3,5-Triazine-Based Amide-Forming Reactions

  摘要：

  We studied 1,3,5-triazine-based amide-forming reactions that are mediated or catalyzed by various tert-amines. The representative tert-amine was trimethylamine, which has amido, 1,2,3-triazolyl, aryl, and alkyl linkers. It was found that electron-deficient aryl and heteroaryl linkers, particularly 1,2,3-triazolyl linkers, are superior. On the basis of our findings, we synthesized ligand catalysts, including a 1,2,3-triazolyl linker that connects a protein ligand to a trimethylamine moiety, and found that fluorescent-labeling of a targeting protein using the ligand catalysts proceeded in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo500376m

文献信息

• Bio-waste corn-cob cellulose supported poly(hydroxamic acid) copper complex for Huisgen reaction: Waste to wealth approach
  作者：Bablu Hira Mandal、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff、Kwok Feng Chong、Shaheen M. Sarkar

  DOI：10.1016/j.carbpol.2016.09.021

  日期：2017.1

  azides with a variety of alkynes as well as one-pot three-components reaction in the presence of sodium ascorbate to give the corresponding cycloaddition products in up to 96% yield and high turn over number (TON 18,600) and turn over frequency (TOF 930h-1) were achieved. The complex was easy to recover from the reaction mixture and reused six times without significant loss of its catalytic activity.

  玉米芯纤维负载的聚（异羟肟酸）Cu（II）配合物是通过废玉米芯纤维的表面改性通过接枝共聚和随后的加氢氧化制得的。通过IR，UV，FESEM，TEM，XPS，EDX和ICP-AES分析对络合物进行表征。已发现该络合物是一种有效的催化剂，可在各种抗坏血酸钠存在下，与多种炔烃进行芳基/烷基叠氮化物的1，3-偶极惠斯根环加成反应（CuAAC）以及一锅三组分反应，从而生成相应的环加成产物的收率高达96％，并且具有较高的周转率（TON 18,600）和周转频率（TOF 930h-1）。该配合物易于从反应混合物中回收，并且可以重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Fine-Tunable Tris(triazolyl)methane Ligands for Copper(I)- Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Erhan Ozkal、Patricia Llanes、Fernando Bravo、Alessandro Ferrali、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201300887

  日期：2014.3.10

  modular tris(triazolyl)methane ligands for copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions is reported. The synthesis of the first generation ligand, tris(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methanol (1a), suitable for work in aqueous systems, is reported at the 50–100 mmol scale through a one‐stage, environmentally benign procedure. One‐stage procedures for the synthesis of tris(aryltriazolyl)methanol

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/
• Amphiphilic Self-Assembled Polymeric Copper Catalyst to Parts per Million Levels: Click Chemistry
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja3036543

  日期：2012.6.6

  Self-assembly of copper sulfate and a poly(imidazole-acrylamide) amphiphile provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The self-assembled polymeric Cu catalyst was readily prepared from poly(N-isopropylacrylamide-co-N-vinylimidazole) and CuSO(4) via coordinative convolution. The surface of the catalyst was covered with globular particles tens of nanometers

  硫酸铜和聚（咪唑-丙烯酰胺）两亲物的自组装为点击化学提供了一种高活性、可重复使用的球状固相催化剂。自组装聚合铜催化剂很容易通过配位卷积由聚 (N-异丙基丙烯酰胺-co-N-乙烯基咪唑) 和 CuSO(4) 制备。催化剂表面覆盖着直径为数十纳米的球状颗粒，这些片状复合材料层层叠叠，形成聚集结构。此外，聚合物配体中的咪唑单元与 CuSO(4) 协调，以提供自组装、分层、聚合的铜配合物。甚至 4.5-45 mol ppm 的不溶性两亲聚合咪唑 Cu 催化剂驱动了 Huisgen 1,3-偶极环加成各种炔烃和有机叠氮化物，包括各种炔烃、有机卤化物和叠氮化钠的三组分环化。催化营业额数和频率分别高达 209000 和 6740 h(-1)。该催化剂易于重复使用而不会损失催化活性以定量得到相应的三唑。
• Multi‐component reaction‐functionalized chitosan complexed with copper nanoparticles: An efficient catalyst toward A ³ coupling and click reactions in water
  作者：Ahmad Shaabani、Mehrdad Shadi、Reza Mohammadian、Siamak Javanbakht、Mohammad Taghi Nazeri、Fereshteh Bahri

  DOI：10.1002/aoc.5074

  日期：——

  chitosan biopolymer by the multicomponent reaction (MCR) strategy. Surface functionalization of chitosan through MCR is led to the grafting of carboxamide type ligands with a high affinity toward complexation with copper nanoparticles. The catalytic activity of the synthesized catalyst was explored in various transformations such as A3 coupling and click reactions in water. Reusability and non‐hazardous

  通过多组分反应（MCR）策略对壳聚糖生物聚合物进行共价官能化，合成了一种具有高度分散颗粒的新型生物纳米复合纳米催化剂。通过MCR对壳聚糖进行表面功能化可导致羧酰胺类配体的接枝，从而对与铜纳米粒子的络合具有很高的亲和力。合成的催化剂的催化活性在各种转化中进行了探索，例如在水中进行A 3偶联和点击反应。催化剂的可重复使用性和非危险性，温和的反应条件，操作简便，产率高以及使用水作为溶剂是该催化方案的主要优点。
• Poly(hydroxamic acid) functionalized copper catalyzed C–N bond formation reactions
  作者：Md. Shaharul Islam、Bablu Hira Mandal、Tapan Kumar Biswas、Md. Lutfor Rahman、S. S. Rashid、Suat-Hian Tan、Shaheen M. Sarkar

  DOI：10.1039/c6ra08155j

  日期：——

  Highly active poly(hydroxamic acid) functionalized copper catalysts were synthesized by the surface modification of khaya cellulose through graft copolymerization and subsequent hydroximation processes. The prepared catalysts were well characterized by FTIR, FESEM, HRTEM, ICP-AES, UV-vis and XPS analyses. The supported catalysts effectively promoted C–N bond formation reactions and provided excellent

  通过接枝共聚和随后的加氢脱氧过程对khaya纤维素进行表面改性，合成了高活性的聚（异羟肟酸）官能化铜催化剂。FTIR，FESEM，HRTEM，ICP-AES，UV-vis和XPS分析对制备的催化剂进行了很好的表征。在温和的反应条件下，负载型催化剂有效地促进了C–N键的形成反应，并提供了优异的产率。催化剂易于从反应混合物中回收，并且可以重复使用数次，而其催化活性没有任何重大损失。