(Z)-3-(2-methoxyphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 15929-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-methoxyphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one；(Z)-3-(4-chloroanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 15929-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: GREFWYLBSUFMMO-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (Z)-3-(2-methoxyphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到(1-(4-chlorophenyl)-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮与醛的酸催化级联反应：CH 官能化以提供 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  已开发出一种有效的酸催化方法，可通过容易获得的烯胺酮与醛的反应合成功能性 1,4-二氢吡啶。这种方法是通过级联反应实现的，包括首先形成二乙烯基甲烷和随后的分子内环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000607
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 水 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(Z)-3-(2-methoxyphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）/碱促进的炔丙醇控制的呋喃-3-羧酰胺和（Z）-烯胺酮的区域或立体选择性合成

  摘要：

  已经证明了通过炔丙醇与3-氧代酰胺的银（I）/碱促进的反应的呋喃-3-甲酰胺的新颖且容易的区域选择性合成。这一一锅方案通过级联亲核加成，分子内环化，消除和异构化反应，为多种三取代呋喃-3-羧酰胺提供了一种快速的合成方法。通过使用取代的炔丙醇，由3-氧代酰胺经C–N键断裂，通过Ag 2 CO 3促进的反应，具有高立体选择性的（Z）-烯胺酮。

  DOI：

  10.1039/c8ob01791c

文献信息

• Water-Promoted Synthesis of Enaminones: Mechanism Investigation and Application in Multicomponent Reactions
  作者：Yunyun Liu、Rihui Zhou、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1080/00397911.2012.715712

  日期：2013.9.17

  Highly stereoselective synthesis of Z-enaminones bearing reactive secondary amino group has been successfully performed in water using tertiary amino group functionalized enaminones under ambient conditions. An interesting promotion effect of water on the reaction via hydrolysis-dehydration condensation has been observed through a designed isotope labeling experiment. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• Silver(<scp>i</scp>)/base-promoted propargyl alcohol-controlled regio- or stereoselective synthesis of furan-3-carboxamides and (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Sabera Sultana、Jae-Jin Shim、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c8ob01791c

  日期：——

  A novel and facile regioselective synthesis of furan-3-carboxamides by a silver(I)/base-promoted reaction of propargyl alcohol with 3-oxo amides has been demonstrated. This one-pot protocol provides a rapid synthetic approach to diverse trisubstituted furan-3-carboxamides via cascade nucleophilic addition, intramolecular cyclization, elimination, and isomerization reactions. Employing a substituted

  已经证明了通过炔丙醇与3-氧代酰胺的银（I）/碱促进的反应的呋喃-3-甲酰胺的新颖且容易的区域选择性合成。这一一锅方案通过级联亲核加成，分子内环化，消除和异构化反应，为多种三取代呋喃-3-羧酰胺提供了一种快速的合成方法。通过使用取代的炔丙醇，由3-氧代酰胺经C–N键断裂，通过Ag 2 CO 3促进的反应，具有高立体选择性的（Z）-烯胺酮。
• Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Enaminones with Aldehydes: C-H Functionalization To Afford 1,4-Dihydropyridines
  作者：Jingyu Yang、Chengyu Wang、Xin Xie、Hongfeng Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201000607

  日期：2010.8

  An efficient acid-catalyzed approach to the synthesis of functional 1,4-dihydropyridines from the reaction of readily available enaminones with aldehydes has been developed. This methodology was realized by a cascade reaction involving first formation of divinylmethanes and subsequent intramolecular cyclization.

  已开发出一种有效的酸催化方法，可通过容易获得的烯胺酮与醛的反应合成功能性 1,4-二氢吡啶。这种方法是通过级联反应实现的，包括首先形成二乙烯基甲烷和随后的分子内环化。