1,4-dihydro-2,6-dimethyl-N,1-bis(4-chlorophenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide | 80357-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-N,1-bis(4-chlorophenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N,1-bis(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide；N,1-bis(4-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-oxopyridine-3-carboxamide；Nicotinamide, 1,4-dihydro-N,1-bis(p-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-；N,1-bis(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-4-oxopyridine-3-carboxamide
• CAS: 80357-39-7
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 387.265
• InChiKey: HNMDDIZFSGFPPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-268 °C
• 沸点：
  567.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,6-dimethyl-N,1-bis(4-chlorophenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5-bromo-N,1-bis(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-和4-吡啶酮的制备及其抗炎活性。

  摘要：

  几种N-烷基和N-芳基乙酰乙酰胺已经自缩合形成吡啶酮。N-烷基乙酰乙酰胺产生2-吡啶酮，而N-芳基乙酰乙酰胺产生4-吡啶酮。为了开发非酸性，非甾体类抗炎药，在卡拉胶中通过大鼠角叉菜胶诱发的踏板水肿试验对吡啶酮进行了测试。虽然2-吡啶酮没有活性，但是测试的17种4-吡啶酮中有9种是活性的，一种化合物（4g）在剂量反应分析（ED50值）中具有抗炎功效。通过标准的多维观察分析法测定小鼠的LD50值，可将大多数化合物视为无毒的。

  DOI：

  10.1021/jm00344a008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 2-甲基四氢呋喃 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 3-丁炔-2-醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到1,4-dihydro-2,6-dimethyl-N,1-bis(4-chlorophenyl)-4-oxo-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ni(0)–Cu(i): a powerful combo catalyst for simultaneous coupling and cleavage of the C–N bond with cyclization to valuable amide-based pyrroles and 4-pyridones

  摘要：

  我们展示了前所未有的Ni(0)–Cu(i)组合催化剂，用于顺序键活化的多米诺N–C/C–C偶联环化反应，通过N–C键裂解从β-酮基苯胺中选择性地得到有价值的酰胺基多取代吡咯和4-吡啶酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra12115a

文献信息

• An efficient method for the construction of polysubstituted 4-pyridones via self-condensation of β-keto amides mediated by P₂O₅ and catalyzed by zinc bromide
  作者：Liquan Tan、Peng Zhou、Cui Chen、Weibing Liu

  DOI：10.3762/bjoc.9.304

  日期：——

  is presented for the synthesis of polysubstituted 4-pyridones and 2-pyridones from beta-keto amides. A variety of beta-keto amides are used in this approach, and a wide range of functionalized 4-pyridones and 2-pyridones were obtained in good to excellent yields. When employing the N-aryl beta-keto amides as the substrates in this protocol, 4-pyridones are resulted, however, when using N-aliphatic-substituted

  提出了一种由五氧化二磷 (P2O5) 介导并由溴化锌 (ZnBr2) 催化的自缩合环化反应，用于从 β-酮酰胺合成多取代的 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在该方法中使用了多种 β-酮酰胺，并以良好到极好的收率获得了范围广泛的官能化 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在本协议中使用 N-芳基 β-酮酰胺作为底物时, 会产生 4-吡啶酮, 然而, 当使用 N-脂肪族取代的 β-酮酰胺作为 N-芳基 β-酮酰胺的伙伴时,条件下，得到2-吡啶酮。
• Oxidative Nuclear Bromination of Substituted 4-Pyridones Using Pyridinium Bromochromate
  作者：Zhiguo Zhang、Jingjing Qian、Qing Tian、Tongxin Liu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2013.834363

  日期：2014.3.4

  Abstract An alternative convenient approach for the bromination of various poly-substituted 4-pyridones has been developed via an oxidative nuclear bromination in the presence of sole pyridinium bromochromate (PBC). The PBC performs the dual role of oxidant and source of Br+ during the process. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic

  摘要 在唯一溴铬酸吡啶鎓 (PBC) 存在下，通过氧化核溴化开发了一种用于溴化各种多取代 4-吡啶酮的替代方便方法。PBC 在此过程中扮演着氧化剂和 Br+ 来源的双重角色。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Approach to Polysubstituted 4-Pyridones from <i>N</i>-Aryl Acetoacetamides via a <i>N</i> to <i>C</i> 1,3-Acyl Migration Mediated by Sodium Persulfate
  作者：Zhiguo Zhang、Shiliang Fang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo3010217

  日期：2012.9.7

  Mediated by sodium persulfate (Na(2)S(2)0(8)), a series of polysubstituted 4-pyridones were synthesized via self-condensation of N-aryl acetoacetamides, during which a novel N to C 1,3-acyl migration should be involved. The structure of 4-pyridone was unequivocally confirmed by X-ray diffraction analysis. However, the self-condensation of N-benzyl acetoacetamides under the same condition gave polysubstituted 2-pyridones instead of 4-pyridones.
• PIERCE, J. B.;ARIYAN, Z. S.;OVENDEN, G. S., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 2, 131-136
  作者：PIERCE, J. B.、ARIYAN, Z. S.、OVENDEN, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Ni(0)–Cu(<scp>i</scp>): a powerful combo catalyst for simultaneous coupling and cleavage of the C–N bond with cyclization to valuable amide-based pyrroles and 4-pyridones
  作者：Dipanwita Roy、Satinath Sarkar、Radha M. Laha、Nabyendu Pramanik、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra12115a

  日期：——

  We demonstrate unprecedented Ni(0)–Cu(i) combo catalysis for sequential bond activated domino N–C/C–C coupled annulation with N–C bond cleavage to afford valuable amide-based polysubstituted pyrroles and 4-pyridones selectively from β-ketoanilides.

  我们展示了前所未有的Ni(0)–Cu(i)组合催化剂，用于顺序键活化的多米诺N–C/C–C偶联环化反应，通过N–C键裂解从β-酮基苯胺中选择性地得到有价值的酰胺基多取代吡咯和4-吡啶酮。