N-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide | 41377-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 41377-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD00511133
• 分子量: 319.158
• InChiKey: BBPGNLOAUFUFGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-204 °C
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide 在 [(4,4’-dimethyl-2,2’-bipyridine)bis(2-phenylpyridinato-C²,N)iridium(III)] hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydrazide-Containing Chroman-2-ones and Dihydroquinolin-2-ones via Photocatalytic Radical Cascade Reaction of Aroylhydrozones

  摘要：

  A general and efficient visible light photocatalytic a-amino carbon radical -based cascade reaction of aroylhydra-zones has been described. This protocol tolerates a wide array of alpha-silylamines and aroylhydrazones to afford the corresponding diversely functionalized hydrazide-containing chroman-2-ones and dihydroquinolin-2-ones in generally good yields with excellent diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03174
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Carbonylative Suzuki coupling reactions catalyzed by ONO pincer–type Pd(II) complexes using chloroform as a carbon monoxide surrogate
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Rakesh Ganguly、Parthasarathi Das、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1002/aoc.5414

  日期：2020.3

  pincer–type palladium(II) complexes, [(PdL1(PPh3)] (1), [(PdL2(PPh3)] (2), and [(PdL3(PPh3)] (3), were synthesized by the reaction of the respective ligand, N‐(2‐hydroxybenzylidene)benzohydrazide (HL1), N‐(2‐hydroxy‐3‐methoxybenzylidene)benzohydrazide (HL2), or N‐(5‐bromo‐2‐hydroxybenzylidene) benzohydrazide (HL3), with Pd(OAc)2 and PPh3 in methanol and isolated as air‐stable reddish‐orange crystalline

  苯甲酰Sch席夫碱连接了三个新的ONO钳型钯（II）络合物，[（PdL 1（PPh 3）]（1），[（PdL 2（PPh 3）]（2）和[（PdL 3（PPh 3）]（3），是由各自的配体，反应合成ñ（2-羟基亚苄基）苯甲酰肼（HL - 1），ñ - （2-羟基-3-甲氧基亚苄基）苯甲酰肼（HL 2），或ñ - （5-溴-2-羟基苄叉）苯并肼（HL 3），含Pd（OAc）2和PPh 3在甲醇中分离，并以高稳定度（78％–83％）的形式分离为空气稳定的红橙色结晶固体。通过元素分析，傅立叶变换红外光谱，UV-可见，1 H核磁共振（NMR），13 C 1 H} NMR和31 P 11 H NMR光谱学研究。通过单晶X射线衍射研究明确建立了所有三种络合物的分子结构，该研究揭示了所有三种络合物的扭曲的正方形平面几何形状。ONO钳型配体在钯上占据三个配位点，而第四个位点被单齿三苯基膦配体占据。使用CHCl
• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。
• A Versatile and Regiospecific Synthesis of Functionalized 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Jérôme Jacq、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1021/ol801550a

  日期：2008.9.1

  A convenient, versatile, and regiospecific synthesis of functionalized 1,3-diarylisobenzofurans has been developed. It involves chemoselective addition of arylmagnesium reagents to the aldehyde function of o-aroylbenzaldehydes, themselves readily obtained by lead tetraacetate oxidation of N-aroylhydrazones of salicylaldehydes. Various functional groups, including nitro, iodo, or ester functionalities

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。
• Bioinspired catalysis and bromoperoxidase like activity of a multistimuli-responsive supramolecular metallogel: supramolecular assembly triggered by pi–pi stacking and hydrogen bonding interactions
  作者：Sunshine Dominic Kurbah、Ram A. Lal

  DOI：10.1039/c9nj05732c

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of a new self-assembled VO₂-L metallogel. Multi-responsive properties of the gel were also studied and can be used for sensing OH⁻ anions. Bromoperoxidase-like activity of VO₂-L metallogel for oxidative bromination reaction was also reported.

  我们报告了一种新型的自组装VO₂-L金属凝胶的合成和表征。研究了凝胶的多响应性质，并可用于检测OH⁻阴离子。此外，还报道了VO₂-L金属凝胶对氧化溴化反应的溴过氧化物酶样活性。
• Organocatalytic synthesis of densely functionalized oxa-bridged 2,6-epoxybenzo[<i>b</i>][1,5]oxazocine heterocycles
  作者：Ramani Gurubrahamam、Koppanathi Nagaraju、Kwunmin Chen

  DOI：10.1039/c8cc02565g

  日期：——

  Metal-free addition of salicylhydrazones to electron deficient internal alkynes catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield oxa-bridged 2,6-epoxybenzo[b][1,5]oxazocine heterocycles was achieved. The demonstrated protocol proceeds through an o-quinone methide formation, aza-Michael addition, stereoselective protonation, enamine promoted aromatization, O,O-acetalization and O,N-aminalization

  实现了在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化下，将水杨酰肼无金属加成至缺电子的内部炔烃中，从而生成氧杂桥联的2,6-环氧苯并[ b ] [1,5]恶唑啉杂环。所证明的方案通过邻醌甲基化物的形成，氮杂-迈克尔加成，立体选择性质子化，烯胺促进的芳构化，O，O-乙缩醛化和O，N-酰胺化序列进行，以高产率提供具有高非对映选择性的特权杂环。