4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanenitrile | 1207986-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(1-Benzyltriazol-4-yl)butanenitrile；4-(1-benzyltriazol-4-yl)butanenitrile
• CAS: 1207986-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄
• 分子量: 226.281
• InChiKey: KQIYCNDOVYBNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 [(diisopropyl malonamide)2Cu(acetonitrile)]BF4 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper malonamide complexes and their use in azide–alkyne cycloaddition reactions

  摘要：

  一系列铜马隆酰胺配合物已经合成，并且它们的催化活性在1,3-偶极环加成反应中得到了探索：这是这种配体结构首次被报道用于催化转化。

  DOI：

  10.1039/c5dt01312g

文献信息

• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b920790m

  日期：——

  Bis-triphenylphosphano complexes of copper(I)-carboxylates serve as efficient catalysts for azide-alkyne cycloaddition. The triazole formation takes place straightforwardly at ambient temperature providing a wide variety of products with good yields in the presence of 0.005–0.05% catalyst.

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。
• Copper on Iron: Catalyst and Scavenger for Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Zoltán Novák、Szabolcs Kovács、Katalin Zih-Perényi、Ádám Révész

  DOI：10.1055/s-0032-1317697

  日期：——

  homogeneous copper complexes. Iron not only behaves as support for copper, but acts as a redox scavenger, and reduces the copper contamination of the organic product. Dipolar cycloaddition of terminal alkynes and azides catalyzed by the Cu/Fe bimetallic system is reported. In the presence of a readily accessible nanosized copper source, the cycloaddition reaction can be easily achieved at ambient temperature

  摘要 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。
• Green synthesis of 1,2,3-triazoles <i>via</i> Cu₂ O NPs on hydrogen trititanate nanotubes promoted 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Rajendra Prasad Reddy Bhoomireddy、L.G. Bhavani Narla、Vasu Govardhana Reddy Peddiahgari

  DOI：10.1002/aoc.4752

  日期：2019.3

  Cu2O nanoparticles supported on hydrogen trititanate nanotubes (Cu2O/HTNT) catalysts have been efficiently catalyzed the multicomponent synthesis of 1,2,3‐triazoles in water at room temperature from different azide precursors, for example organic halides, sulfonates and anilines. The catalysts were synthesized by hydrothermal & wet‐impregnation methods and was characterized by HR‐TEM, EDS, XRD, XPS

  负载在三钛酸氢纳米管（Cu 2 O / HTNT）催化剂上的Cu 2 O纳米粒子已在室温下有效地催化了水中的1,2,3-三唑由不同的叠氮化物前体例如有机卤化物，磺酸盐和苯胺进行多组分合成。该催化剂是通过水热湿法浸渍法合成的，并通过HR-TEM，EDS，XRD，XPS，N 2吸附脱附和ICP-MS进行了表征。该催化剂可通过离心回收并重复使用多达七个循环。通过单晶X射线衍射研究证明了1-苄基-4-（4-氯苯基）-1H-1,2,3-三唑（25）的结构。
• RuH₂(CO)(PPh₃)₃ Catalyzed Selective Formation of 1,4-Disubstituted Triazoles from Cycloaddition of Alkynes and Organic Azides
  作者：Pei Nian Liu、Hai Xiao Siyang、Li Zhang、Sunny Kai San Tse、Guochen Jia

  DOI：10.1021/jo3008572

  日期：2012.7.6

  The ruthenium hydride complex RuH2(CO)(PPh3)(3) was found to be an effective catalyst for the cycloaddition reactions of terminal alkynes and azides. In the presence of RuH2(CO)(PPh3)(3), various azides reacted with a range of terminal alkynes to produce 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with 100% selectivity and moderate to excellent yields.