1-benzoyl-4-(4-methoxy-phenyl)-thiosemicarbazide | 38240-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-(4-methoxy-phenyl)-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Benzoyl-4-(4-methoxy-phenyl)-thiosemicarbazid；1-(4-Methoxyphenyl)-4-benzoylthiosemicarbazide；1-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 38240-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 301.369
• InChiKey: QLTBPPKETJIXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(4-methoxy-phenyl)-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Cell cycle inhibition, apoptosis, and molecular docking studies of the novel anticancer bioactive 1,2,4-triazole derivatives

  摘要：

  研究人员合成了几种 3-烷基硫基-1,2,4-三唑衍生物，并通过元素分析和核磁共振确认了它们的相关结构。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物检测法评估了所有衍生物对 A549、MCF7 和 SKOV3 细胞系的抗癌活性，其中化合物 5e 对所有细胞系都具有显著的抗增殖活性，而 5b 和 5e 对 SKOV3 细胞系具有高效的抗增殖作用，其半最大抑制浓度 (IC50) 值分别为 0.81 和 0.53 μM。此外，还发现化合物 5e 能使 SKOV3 细胞株的细胞周期显著停滞在 G2/M 期，其行为与浓度有关。对这些衍生物进行的分子对接研究证实，它们是进一步研究其潜在抗癌活性的合适候选化合物。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01453-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-benzoyl-4-(4-methoxy-phenyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物的分子对接研究、生物学评价和合成。

  摘要：

  具有有效生物活性的生物活性杂环化合物的合成是广泛应用的重要研究领域。在这项研究中，开发了一种常规方法来合成一系列新的 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物 4a-f。合成分子的纯度和结构经1H NMR、13C NMR和元素分析证实。此外，使用 MTT 还原试验筛选了制备的化合物对三种人类癌细胞系包括 A549（肺癌）、MCF7（乳腺癌）和 SKOV3（卵巢癌）的抗增殖活性。所有测试的化合物都表现出显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 3.02 至 15.37 µM。含3,4的杂环化合物，发现 5-三甲氧基部分是该系列中最有效的，其 IC50 为 3.02 µM，专门针对卵巢癌细胞系 (SKOV3)。此外，Annexin V-FITC/碘化丙啶染色试验表明该化合物可以诱导SKOV3细胞凋亡。此外，细胞周期测定显示该化合物在 G2/M 期以剂量依赖性方式显着细胞周期停滞。分子对接结果表明，有效化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10050-0

文献信息

• A KHSO4 mediated facile synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Binyu Long、Binghua Tian、Qiang Tang、Xiangnan Hu、Lei Han、Zifan Wang、Chenyu Wang、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132382

  日期：2021.9

  A novel, efficient and mild KHSO4 mediated synthesis for 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been established via the cyclodesulfurization of benzoylhydrazine and isothiocyanate derivatives in one pot. The reactions proceeded smoothly at room temperature and produced corresponding products in moderate to good yields. This protocol also showed good functional group tolerance.

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。
• Syntheses of new 3-thiazolyl coumarin derivatives, in vitro α -glucosidase inhibitory activity, and molecular modeling studies
  作者：Uzma Salar、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan、Nor Hadiani Ismail、Syahrul Imran、Shahnaz Perveen、Sahib Gul、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.037

  日期：2016.10

  3-Thiazolylcoumarin derivatives 1–14 were synthesized via one-pot two step reactions, and screened for in vitro α-glucosidase inhibitory activity. All compounds showed inhibitory activity in the range of IC50 = 0.12 ± 0.01–16.20 ± 0.23 μM as compared to standard acarbose (IC50 = 38.25 ± 0.12 μM), and also found to be nontoxic. Molecular docking study was carried out in order to establish the structure-activity

  通过一锅两步反应合成了3-噻唑基香豆素衍生物1-14，并筛选了其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性。在IC范围内的所有化合物均显示抑制活性50  = 0.12±0.01-16.20±0.23  μ相比于标准阿卡波糖M（IC 50  = 38.25±0.12  μM），并且还发现是无毒的。为了建立结构-活性关系（SAR），进行了分子对接研究，该结构表明分子的一个电子富集中心和另一末端的吸电子中心表现出较强的抑制活性。所有合成的化合物均通过光谱技术进行表征，例如EI-MS，HREI-MS，1 H NMR和13 C NMR。还进行了CHN分析。
• Fragmentation and skeletal rearrangements of 2-arylylamino-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles and their noncovalent complexes with cobalt cation and cyclodextrin studied by mass spectrometry
  作者：Rafał Frański、Błażej Gierczyk、Grzegorz Schroeder

  DOI：10.1002/jms.990

  日期：2006.3

  studied by electron ionization (EI) and electrospray ionization (ESI) as methods of ion generation. To explain the observed complex skeletal rearrangements, tandem mass spectrometry, accurate mass measurement and isotope labeling (compounds containing one 13C atom in oxadiazole ring) were used. Loss of CO, N2 and H atoms under EI conditions led to the formation of 9,10-dihydroacridine-type ions, loss of

  通过电子电离（EI）和电喷雾电离（ESI）作为离子产生方法，研究了标题化合物的质谱裂解途径。为了解释观察到的复杂骨架重排，使用了串联质谱，准确的质量测量和同位素标记（恶二唑环中含有一个13 C原子的化合物）。在EI条件下损失CO，N2和H原子导致形成9,10-二氢ac啶型离子，在ESI条件下损失NH3产生4-苯基酞嗪酮型离子，在ESI条件下损失HNCO产生N-芳基氨基苯甲腈离子; 然而，该过程会受到在苯环上取代的基团的电子给体/吸电子性质的影响。ESI用于研究化合物与钴以及环糊精的配合物。
• Regioselective Synthesis of 2-Amino-Substituted 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives via Reagent-Based Cyclization of Thiosemicarbazide Intermediate
  作者：Seung-Ju Yang、Seok-Hyeong Lee、Hyun-Jung Kwak、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/jo302324r

  日期：2013.1.18

  is shown in select sets of thiosemicarbazide 3 with R1(benzyl) and R2(phenyl). 2-Amino-1,3,4-oxadiazole 4 was also shown in the reaction of p-TsCl mediated cyclization. The resulting 2-amino-1,3,4-oxadiazole and 2-amino-1,3,4-thiadiazole core skeleton are functionalized with various electrophiles such as alkyl halide, acid halides, and sulfornyl chloride in high yields.

  描述了一种基于区域选择性的基于试剂的2-氨基-1,3,4-恶二唑与2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架环化反应的方法。使硫代氨基脲中间体3与DMSO中的EDC·HCl或p- TsCl，N-甲基-2-吡咯烷酮中的三乙胺反应，得到相应的2-氨基-1,3,4-恶二唑4和2-氨基-1,3 ，4-噻二唑5通过区域选择环化过程。区域选择性是受两个R 1和R 2在p -TsCl介导的环化。在具有R 1（苄基）和R 2的硫代氨基脲3的精选集中显示（苯基）。在对-TsCl介导的环化反应中还显示了2-氨基-1,3,4-恶二唑4。所得的2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架被各种亲电试剂如烷基卤，酰卤和磺酰氯高官能度地官能化。
• A new and efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole derivatives using TBTU
  作者：Shokoofeh Maghari、Sorour Ramezanpour、Fatemeh Darvish、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.071

  日期：2013.2

  An efficient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from isothiocyanates and hydrazides through cyclodesulfurization in the presence of (O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate) TBTU as an uronium coupling reagent has been developed. The present methodology offers several advantages, such as simple and easy work-up procedures, mild reaction conditions

  用于从异硫氰酸酯和酰肼2,5-二取代的1,3,4-恶二唑，通过环化脱硫中的（存在下合成的有效方法Ô（苯并三唑-1-基） - - ñ，Ñ，N' ，N' -已经开发出四甲基脲鎓四氟硼酸酯（TBTU）作为铀偶联剂。本方法具有几个优点，例如简单和容易的后处理程序，温和的反应条件，并且对环境无害。