(diazidomethyl)benzene | 17122-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diazidomethyl)benzene
• 英文别名: diazidophenylmethane；5-tetrakis (diazidomethyl) benzene；diazidomethylbenzene
• CAS: 17122-97-3
• 化学式: C₇H₆N₆
• 分子量: 174.165
• InChiKey: FHJDUVUAQQPFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diazidomethyl)benzene 在 三乙基硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苄基叠氮
  参考文献：
  名称：

  叠氮碳en离子的捕集：叠氮化物合成的独特途径

  摘要：

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。

  DOI：

  10.1021/ol5008235
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二四氢呋喃 在 四氯化锡 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(diazidomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions; 115¹. Conversion of Acetals and Ketone Acetals into Azido Compounds using Trimethylsilyl Azide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30403

文献信息

• Chemoselective three-component synthesis of homoallylic azides using an FeCl3 catalyst
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c3ra42821d

  日期：——

  A one-pot, three-component synthesis of homoallylic azides from corresponding aldehydes, TMS-allyl, and TMS-N3 has been developed for the first time using an FeCl3 catalyst. The aromatic and hetero-aromatic aldehydes provided the corresponding homoallylic azides with excellent chemoselectivity. This direct azido-allylation process is also readily scalable (1–28 mmol). The mechanism of the process is proposed. Finally, the selective as well as simultaneous functionalization of homoallylic azides has also been exemplified.

  首次开发了一种使用FeCl3催化剂的一锅法三组分合成同烯丙基叠氮化合物，原料为相应的醛、TMS-烯丙基和TMS-N3。芳香醛和杂芳香醛提供了相应的同烯丙基叠氮化合物，具有优异的化学选择性。这种直接的叠氮-烯丙基化反应也能够很容易地放大到1～28毫摩尔规模。提出了该反应的机理。最后，还举例说明了同烯丙基叠氮化合物的选择性和同时功能化。
• Reactions of trimethylsilyl azide with aldehydes: facile and convenient syntheses of diazides, tetrazoles, and nitriles
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Akio Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90003-1

  日期：——

  The reactions of trimethylsilyl azide (TMSA) with various aldehydes were found to be versatile procedures for the synthesis of gem- and 1,3-diazides, tetrazoles, and nitriles, whose formation was varied by controlling the quantities of TMSA, catalyst, and the reaction conditions.

  发现叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）与各种醛的反应是合成宝石-和1,3-二叠氮化物，四唑和腈的通用方法，通过控制TMSA，催化剂和二甲基亚砜的量可以改变它们的形成。反应条件。
• One‐Pot Catalytic Synthesis of <i>gem</i> ‐Diazides and Their Direct Conversion into Safe Materials
  作者：Prinson P. Samuel、Subrata Kundu、Chandrajeet Mohapatra、Anjana George、Susmita De、Pattiyil Parameswaran、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1002/ejoc.201700433

  日期：2017.4.26

  Triflic acid (TfOH) is used as a catalyst for the conversion of aldehydes into gem‐diazides by using trimethylsilyl azide. In a one‐pot synthesis method, the obtained diazide is treated with an N‐heterocyclic carbene or triphenylphosphane to obtain a gem‐bis(triazabutadiene) compound or a cationic N,N′‐bis(triphenylphosphane) adduct, respectively.

  三氟甲磺酸（TfOH）用作通过使用三甲基甲硅烷基叠氮化物将醛类转化为宝石二叠氮化物的催化剂。在单锅合成方法中，将获得的重氮化合物用N杂环卡宾或三苯基膦处理，分别得到宝石双（三氮杂丁二烯）化合物或阳离子N，N'-双（三苯基膦）加合物。
• Strahlungsempfindliches Beschichtungsmittel und seine Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0092524A2

  公开（公告）日：1983-10-26

  Polyimide, die aliphatische Gruppen enthalten, sind mit chromophoren aromatischen Polyaziden strahlungsvernetzbar. Lösungen in organischen Lösungsmitteln können als strahlungsempfindliche Beschichtungsmittel zur Herstellung von Isolier- und Schutzlacken und als Photoresists mit hoher thermischer, mechanischer und chemischer Beständigkeit verwendet werden.

  含有脂肪族基团的聚酰亚胺可与发色芳香族聚氮化物进行辐射交联。有机溶剂中的溶液可用作辐射敏感涂层剂，用于生产绝缘和保护涂层，也可用作具有高耐热性、机械强度和耐化学性的光致抗蚀剂。
• Strahlungsempfindliches Beschichtungsmittel und dessen Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0141781A2

  公开（公告）日：1985-05-15

  Polyimide aus aromatischen Tetracarbonsäurederivaten und aromatischen Diaminen, bei denen beide ortho-Stellungen zu einem an eine Imidgruppe des Polymeren gebundenen Phenylenrest durch Alkylgruppen substituiert sind, können zusammen mit organischen chromophoren Polyaziden durch Bestrahlung vernetzt werden. Lösungen der genannten Polyimide und Polyazide in organischen Lösungsmitteln können als strahlungsempfindliche Beschichtungsmittel z.B. zur Herstellung von lsolier- und Schutzlacken und insbesondere zur Herstellung gedruckter Schaltungen und integrierter Schaltkreise verwendet werden.

  芳香族四羧酸衍生物的聚酰亚胺和芳香族二胺，其中与聚合物的酰亚胺基键合的苯基残基的两个正交位均被烷基取代，可通过辐照与有机发色性多氮化物交联在一起。 上述聚酰亚胺和多氮化物在有机溶剂中的溶液可用作辐射敏感涂层剂，例如用于生产绝缘漆和保护漆，特别是用于生产印刷电路和集成电路。