1-benzyl-4-butyl-1H-1,2,3-triazole | 871689-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-butyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-butyl-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(n-butyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-butyltriazole
• CAS: 871689-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: ZEUSJLRLKGNXLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  363.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-butyl-1H-1,2,3-triazole 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到3-butyl-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的Pd @ PEG催化剂，用于1,2,3-三唑的好氧脱氢CH / CH芳基化。

  摘要：

  借助PEG中可重复使用的钯催化剂，实现1,2,3-三唑的脱氢CH芳基化。广泛适用的氧化钯催化能够合成具有宽泛的官能团耐受性和充足的底物范围的完全修饰的1,2,3-三唑。PEG作为绿色反应介质的使用反映了好氧CH芳基化反应的可持续性，并通过催化剂和反应介质的循环研究证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201902901
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 在 盐酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-butyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-苄基-5-二苯基stibano- 1 H -1,2,3-三唑的合成，抗肿瘤活性和细胞毒性

  摘要：

  在CuBr（5 mol）存在下，通过铜催化的各种乙炔基苯乙烯（1）与苄基叠氮化物（2）的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了三取代的5-organostibano-1 H -1,2,3-三唑（3a–f）。％）在有氧条件下。5-stibanotriazoles与HCl的反应得到C5未取代的1,2,3-三唑（4a–f）。在几种肿瘤细胞系中评估了三取代的5-有机ostibano-1 H -1,2,3-三唑（3a–f）及其5-未取代的1,2,3-三唑（4a–f）的抗肿瘤活性。所有5-stibanotriazoles（3a–f）发挥了出色的抗肿瘤活性。相反，与5-stibanotriazoles（3a-f）相比，分子中不具有二苯基锑基团的5-un取代的1,2,3-三唑（4a-f）表现出非常低的抗肿瘤活性。在这两个系列的化合物中，取代的4-丁基似乎降低了抗肿瘤活性。但是，结果表明，分子中的有机金属（锑）需

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.038

文献信息

• Ferromagnetic nanoparticle-supported copper complex: A highly efficient and reusable catalyst for three-component syntheses of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and C-S coupling of aryl halides
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Kiumars Bahrami、Farhat Sadat Meibodi

  DOI：10.1002/aoc.3714

  日期：2017.10

  A new nanocatalyst was synthesized by immobilization of 4′‐(4‐hydroxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine/CuI complex on ferromagnetic nanoparticles through a surface modification (FMNPs@SiO2‐TPy‐Cu). This heterogeneous catalyst was characterized using various techniques including Fourier transform infrared and energy‐dispersive X‐ray spectroscopies, transmission and scanning electron microscopies, X‐ray

  通过表面修饰（FMNPs @ SiO 2）将4'-（4-羟苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶和CuI络合物固定在铁磁纳米颗粒上，合成了一种新的纳米催化剂-TPy-Cu）。这种非均相催化剂使用多种技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁力分析和热重分析。所得的纳米催化剂对1,4-二取代的1,2,3-三唑和硫醚的区域选择性合成具有出色的催化活性。使用外部磁体很容易回收热和化学稳定，良性和经济的催化剂，并在至少五个连续运行中重复使用，而不会造成明显的活性损失。
• Greener synthesis of 1,2,3-triazoles using a copper(<scp>i</scp>)-exchanged magnetically recoverable β-zeolite as catalyst
  作者：Elizama R. Costa、Floyd C. D. Andrade、Danilo Yano de Albuquerque、Luanne E. M. Ferreira、Thiago M. Lima、Carolina G. S. Lima、Domingos S. A. Silva、Ernesto A. Urquieta-González、Márcio W. Paixão、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1039/d0nj02473b

  日期：——

  Herein, we describe the preparation and thorough characterization of a novel magnetically recoverable copper(I)-exchanged β-zeolite and its use as an efficient catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the one-pot three-component reaction of organic halides, terminal acetylenes, and sodium azide in water. The magnetically recoverable β-zeolite could be easily separated from the reaction mixture

  在这里，我们描述了新型的可磁回收的铜（I）交换的β型沸石的制备和全面表征，以及其作为通过一锅三组分反应合成1,2,3-三唑的有效催化剂的用途水中的有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠。借助磁体可以很容易地从反应混合物中分离出可磁性回收的β沸石，并在几个连续的反应中重复使用。重要的是，一系列表征研究使我们能够揭示催化剂失活的机理，因此提出了一种使其失活的方法。
• Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b920790m

  日期：——

  Bis-triphenylphosphano complexes of copper(I)-carboxylates serve as efficient catalysts for azide-alkyne cycloaddition. The triazole formation takes place straightforwardly at ambient temperature providing a wide variety of products with good yields in the presence of 0.005–0.05% catalyst.

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。
• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于PAAl-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• Dual roles of substituted thiourea as reductant and ligand in CuAAC reaction
  作者：Siyu Wang、Kai Jia、Jiajia Cheng、Yu Chen、Yaofeng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.029

  日期：2017.9

  efficient catalytic system, CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea, for the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) was discovered. In the above catalytic system, substituted thiourea acts both as a reductant and a ligand. CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea is both an economical and efficient catalyst for the CuAAC reaction. In addition, the new catalytic system

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。