2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)benzoic acid hydrazone | 238433-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)benzoic acid hydrazone
• 英文别名: 2-(diphenylphosphanyl)benzaldehyde benzoylhydrazone；2-(diphenylphosphino)benzaldehyde benzoylhydrazone；Ph2P(C6H4)CHNNHC(O)Ph；Hbidf；N-[(2-diphenylphosphanylphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 238433-65-3
• 化学式: C₂₆H₂₁N₂OP
• 分子量: 408.439
• InChiKey: SILJJYDNEOUQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)benzoic acid hydrazone 在 NaOMe 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Rh(2-(diphenylphosphino)benzaldehyde benzoylhydrazonate)(CO)*toluene
  参考文献：
  名称：

  含PNO水合配体的羰基Rh（I）配合物的合成，表征和对MeI的反应性

  摘要：

  潜在的三齿肼基配体2-（二苯基膦基）苯甲醛苯甲酰（（HL，1）与Rh 2（CO）4 Cl 2在乙醚中的反应导致Rh（HL）（CO）Cl（2）的分离中性配体为PN二齿。Et 3 N或NaOMe的添加导致配体去质子化，从而形成了X射线表征的三配位羰基Rh（I）配合物Rh（L）（CO）（3）。的2 → 3的转换是可逆的，因为它被发现，2通过鼓泡HCl中的化学计算量到的醚溶液可再生3。用三氟甲磺酸银处理2的溶液时，获得了阳离子羰基络合物[Rh（HL）（CO）]（CF 3 SO 3）（4），其中中性配体表现出三齿PNO行为。使所有络合物在室温下与MeI反应。配合物2导致两个不同的乙酰基立体异构体Rh（HL）（MeCO）ClI（5），其中中性配体以PNO方式配位。配合物3根据反应溶剂的不同，生成不同的产物。因此，在CH中分离了五配位的乙酰基络合物Rh（L）（MeCO）I（8）和溶剂化的八面体乙酰基络合

  DOI：

  10.1021/om000562r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)benzoic acid hydrazone
  参考文献：
  名称：

  A new cobalt triangular prism supramolecular flask: Encapsulation of a quinhydrone cofactor for hydrogenation of nitroarenes with high selectivity and efficiency

  摘要：

  A new M6L3 metal-organic triangular prism host Co-L-1 was synthesized that contains a sufficiently large cavity for encapsulation of a quinhydrone (QHQ) electron transporter to form charge-transfer complexes for accelerating electron delivery. Through the strong coordinating ability of the ONP chelator, a suitable redox potential was obtained for the combination of light-driven proton reduction with the selective hydrogenation of nitro groups. The experimental results showed that the regulation of redox potential is very beneficial for hydrogen production and that the introduction of QHQ accelerates electron transfer and increases the reaction rate. Control experiments based on an inhibitor and a mononuclear compound resembling the cobalt corner of the triangular prism suggest enzyme-like behaviour. This synthetic platform, in which the supramolecular systems exhibit high activity and stability, provides an alternative strategy to selectively hydrogenate nitroarenes using light as a clean energy source.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2019.107558

文献信息

• Ruthenium(II) carbonyl complexes designed with arsine and PNO/PNS ligands as catalysts for N-alkylation of amines via hydrogen autotransfer process
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Muthukumaran Nirmala、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.054

  日期：2015.8

  synthesized based on the ligands with different electronic and steric effects. These complexes were characterized by elemental analyses and various spectral methods. The solid-state structure of the complex 4 was determined by single-crystal X-ray diffraction method. In all of the complexes, the ligand was bound to the Ru(II) center via the PNO/PNS donor atoms. All the ruthenium(II) complexes were demonstrated

  [RuCl（CO）（AsPh 3）（L）]（1-5）类型的一系列膦官能化/硫代半碳鎓配体及其相应的钌（II）羰基络合物（1-5）[ L  = 2-（2-（2-（diphenylphosphino） ）亚苄基）苯甲酸（PNO-BHy），2-（2-（二苯膦基）亚苄基）烟酸（PNO-NHy），2-（2-（二苯膦基）亚苄基）-2-糠（PNO-FHy），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-乙基-3-硫代半脲（PNS-EtTs），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-环己基-3-硫代半脲（PNS-CyTs）已经基于具有不同电子和空间效应的配体合成了[α]。这些配合物的特征在于元素分析和各种光谱方法。配合物4的固态结构通过单晶X射线衍射法测定。在所有络合物中，配体均通过PNO / PNS供体原子与Ru（II）中心键合。通过将伯胺/酰胺与醇在低催化剂负载量下偶联，所有钌（II）配合物均被证明是用于合成仲
• Highly Sensitive and Fast-Responsive Fluorescent Chemosensor for Palladium: Reversible Sensing and Visible Recovery
  作者：Honglin Li、Jiangli Fan、Mingming Hu、Guanghui Cheng、Danhong Zhou、Tong Wu、Fengling Song、Shiguo Sun、Chunying Duan、Xiaojun Peng

  DOI：10.1002/chem.201201998

  日期：2012.9.24

  offers an ideal model for the development of fluorescence‐enhanced chemosensors through simple and convenient syntheses. Herein, we report a new tridentate PNO receptor, which was introduced into a rhodamine spiro‐lactam system to develop Pd2+‐chemosensor RPd4, that displayed significantly improved sensing properties for palladium. Compound RPd4 shows a very fast response time (about 5 s), high sensitivity

  众所周知的若丹明螺内酰胺框架通过简单便捷的合成方法为开发荧光增强型化学传感器提供了理想的模型。在本文中，我们报道了一种新的三齿PNO受体，该受体被引入若丹明螺内酰胺系统中，以开发Pd 2+化学传感器RPd4，该传感器显示出对钯的显着改善的传感特性。化合物RPd4显示出非常快的响应时间（约5 s），高灵敏度（5 n M），并且与其他PGE离子（Pt 2 +，Rh 3+和Ru 3+）相比，对Pd 2+离子具有出色的特异性。另外，RPd4对Pd离子的不同价态显示出截然不同的响应，即对Pd 2+离子的响应非常快，而对Pd 0的响应却很慢，这可能为我们提供了一种方便的方法，用于区分不同价态的Pd物种。根据概念验证实验，RPd4在药物化合物，水，土壤和叶片样品的Pd 2+分析中具有潜在的应用。由于其良好的可逆性，RPd4还可以用作传感器材料，用于选择性检测和视觉回收环境样品中的痕量Pd 2+离子。
• Stable alkynyl palladium(II) and nickel(II) complexes with terdentate PNO and PNN hydrazone ligands
  作者：Alessia Bacchi、Mauro Carcelli、Mirco Costa、Andrea Fochi、Claudio Monici、Paolo Pelagatti、Corrado Pelizzi、Giancarlo Pelizzi、Luisa Maria Sanjuan Roca

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00519-7

  日期：2000.1

  Chloro and acetato complexes of palladium(II) and nickel(II) with terdentate PNO acylhydrazonic ligands derived from 2-(diphenylphosphino)benzaldehyde have been synthesized and characterized. The acetato complexes are able to activate the CH bond of terminal alkynes, giving stable alkynyl complexes, one of which has been X-ray characterized. The coordination chemistry of the new PNN ligand 2-(diphenylp

  合成并表征了钯（II）和镍（II）与由2-（二苯基膦基）苯甲醛衍生的三齿PNO酰基肼基配体的氯和乙酰基配合物。乙酰基配合物能够激活末端炔烃的CH键，生成稳定的炔基配合物，其中之一已通过X射线表征。还研究了新型PNN配体2-（二苯基膦基）苯甲醛2-吡啶hydr（HL6）的配位化学，并研究了[Pd（HL6）Cl] [Pd L6 Cl] Cl·2H 2配合物的X射线晶体结构。报告为O。从HL6的乙酰乙酸镍（II）络合物开始，有可能获得一种新的稳定的炔基衍生物。
• Octahedral Ru ^II Complexes with [PNO] Hydrazonic Ligands: Synthesis, Structure, Reactivity and Catalytic Activity in the Addition of Benzoic Acid to Alkynes
  作者：Paolo Pelagatti、Alessia Bacchi、Marcella Balordi、Sandra Bolaño、Francesca Calbiani、Lisa Elviri、Luca Gonsalvi、Corrado Pelizzi、Maurizio Peruzzini、Dominga Rogolino

  DOI：10.1002/ejic.200600016

  日期：2006.6

  The complexes trans-[Ru(κ3-(H)PNO)(PPh3)Cl2] reacted with dmso to give the bis-chelate complex [Ru(κ3-PNO)2], [Ru(dmso)4]Cl2, OPPh3, HCl and Me2S, through an oxygen-transfer reaction from dmso to PPh3. A catalytic version of this reaction was also developed. The complexes obtained from [Ru(PPh3)3Cl2] were tested as homogeneous pre-catalysts for the coupling between benzoic acid and terminal alkynes

  使用不同的钌源，如 [Ru(PPh3)3Cl2]、[Ru(dmso)4Cl2] 和 [Ru(p-cymene)Cl2]2，合成了一系列含有 [(H)PNO] 腙配体的 RuII 配合物。通过 1H NMR、31P1H} NMR、IR、FAB-MS、微量分析和在某些情况下通过对单晶的 X 射线衍射分析来表征复合物。取决于钌前体和合成实验条件，配体表现出多种不同的配位行为，例如 κ3-(H)PNO、κ2-(H)PN、κ1-(H)P 和 κ3-PNO。配合物反式-[Ru(κ3-(H)PNO)(PPh3)Cl2] 与 dmso 反应得到双螯合物 [Ru(κ3-PNO)2], [Ru(dmso)4]Cl2, OPPh3, HCl 和 Me2S，通过从 dmso 到 PPh3 的氧转移反应。还开发了该反应的催化版本。从 [Ru(PPh3)3Cl2] 获得的配合物被测试为用于苯甲酸和末端炔烃之间偶联得到相应烯醇酯的均相预催化剂。观察到高达
• A Ligand‐Driven Geometry Switch in Octahedral and Trigonal‐Bipyramidal Iron Complexes Containing (H)PNO and PNN Ligands
  作者：Paolo Pelagatti、Alessia Bacchi、Marcella Balordi、Andrea Caneschi、Marco Giannetto、Corrado Pelizzi、Luca Gonsalvi、Maurizio Peruzzini、Franco Ugozzoli

  DOI：10.1002/ejic.200600731

  日期：2007.1

  paramagnetic complex [Feκ3-(H)PNO}2]Cl[FeCl4], whereas the reaction between FeCl2 and a twofold excess of (H)PNO in the presence of AgOTf (OTf = triflate, OSO2CF3) led to the isolation of the bis-chelate paramagnetic ferrous complex [Feκ3-(H)PNO}2][OTf]2. A diamagnetic bis-chelate ferrous complex [Feκ3-(PNO)2}] was instead obtained from the reaction of FeCl2 with a twofold excess of (H)PNO in the presence

  FeII和FeIII盐与三齿配体2-(二苯基膦酰基)苯甲醛苯甲酰腙[(H)PNO]和N-[2-(二苯基膦酰基)苄叉]-2-(2-吡啶基)乙胺(PNN)的络合反应进行. 对于 (H)PNO，化学计量的无水 FeCl2 在诸如 MeOH、EtOH 或 nBuOH 等伯醇存在下反应得到混合价 FeII/FeIII 顺磁性复合物 [Feκ3-(H)PNO}2] Cl[FeCl4]，而在 AgOTf（OTf = 三氟甲磺酸盐，OSO2CF3）存在下，FeCl2 与两倍过量的 (H)PNO 之间的反应导致双螯合顺磁性亚铁络合物 [Feκ3-(H )PNO}2][OTf]2。反磁性双螯合亚铁络合物 [Feκ3-(PNO)2}] 是通过 FeCl2 与两倍过量的 (H)PNO 在 NaOMe 存在下的反应获得的。在 PNN 配体的情况下，1：1 与 FeCl2 反应得到中性顺磁性三角-双锥复合物 [Fe(κ3-PNN)Cl2]。报道了