N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-chlorophenylamine | 26825-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-chlorophenylamine
• 英文别名: (4-chlorophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine；4-(chlorophenyl)-pyridin-2-yl-methylene；N-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)methanimine；N-(p-Chlorphenyl)-picolinaldimin；N-(2-pyridylmethylene) 4-(chloro) phenyl amine；4-chloro-N-pyridin-2-ylmethylene-aniline；N(2-pyridinylmethylene)-p-chlorophenylamine；N-(4-chlorophenyl)-2-pyridinecarboxaldimine；N-(4-chlorophenyl)pyridine-2-aldimine；N-p-chlorophenylpicolinaldimine；Benzenamine, 4-chloro-N-(2-pyridinylmethylene)-；N-(4-chlorophenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 26825-34-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: UFHVTXSPQOHDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-chlorophenylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-氯苯基)吡啶-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶碳酸酯与醛和乙炔二甲酸二甲酯或脲基甲酸酯的多组分反应：直接取代完全呋喃的简便方法

  摘要：

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1021/jo1014933
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 氢气 、 C₁₂H₉Cl₃N₂Ni 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-chlorophenylamine
  参考文献：
  名称：

  带有席夫碱配体的 N,N-螯合镍 (II) 配合物作为胺合成的有效加氢催化剂

  摘要：

  五个N，N-螯合物镍（II）配合轴承ñ - （2- pyridinylmethylene） -苄胺配体具有不同的取代基以良好产率合成。镍配合物以NaBH 4或H 2作为氢源，通过两个催化体系，对硝基化合物合成胺表现出显着的催化效率。以中等至极好的收率获得了具有不同取代基的各种胺。在这两种还原系统中，所有具有给电子和吸电子特性的底物都是可以容忍的。鉴于高效的催化活性、广泛的物质范围和温和的还原条件，镍催化剂在工业生产中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122187

文献信息

• Synthesis of a series of new ruthenium organometallic complexes derived from pyridine-imine ligands and their catalytic activity in oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ying Li、Chen Li、Ruitao Wu、Zhihong Ma、Suzhen Li、Zhangang Han、Xuezhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1002/aoc.4750

  日期：2019.3

  Reactions of pyridine imines [C5H4N‐2‐C(H) = N‐C6H4‐R] [R = H (1), CH3 (2), OMe (3), CF3 (4), Cl (5), Br (6)] with Ru3(CO)12 in refluxing toluene gave the corresponding dinuclear ruthenium carbonyl complexes of the type μ‐η2‐CH[(2‐C5H4N)(N‐C6H4‐R)]}2Ru2(CO)4(μ‐CO) [R = H (7); CH3 (8); OMe (9); CF3 (10); Cl (11); Br (12)]. All six novel complexes were separated by chromatography, and fully characterized

  吡啶亚胺的反应[C 5 H 4 N-2-C（H）= N-C 6 H 4 - R] [R = H（1），CH 3（2），OMe（3），CF 3（4 ），CL（5），溴（6）]用的Ru 3（CO）12在回流的甲苯中，得到相应的双核钌羰基的类型的复合物 μ - η 2 -CH [（2-C 5 H ^ 4 N）（ N‐C 6 H 4 ‐ R）]} 2 Ru 2（CO）4（μ ‐CO）[R = H（7）; CH 3（8）; OMe（9）；CF 3（10）；Cl（11）；Br（12）]。通过色谱分离所有六个新型复合物，并通过元素分析，IR，NMR光谱进行全面表征。通过X射线晶体衍射确定7、10、11和12的分子结构。此外，还测试了这些配合物的催化性能。的组合μ - η 2 -CH [（2-C 5 H ^ 4 N）（N-C 6 H ^ 4 -R）]} 2的Ru 2（CO）4（μ -CO）和NMO得到一种有效的催化用于各种仲醇氧化的体系。
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Synthesis of di-nitrogen Schiff base complexes of methyltrioxorhenium(VII) and their application in epoxidation with aqueous hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Yu Gao、Yuecheng Zhang、Chuanjiang Qiu、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/aoc.1689

  日期：2011.1

  the complexes display distorted octahedral geometry in the solid state with a trans‐position of Schiff base. Catalytic results indicated that the complexes as catalysts increased the selectivity of epoxides remarkably compared with MTO in the epoxidation of alkenes with 30% hydrogen peroxide as oxidant and the increasing rate depended on the structure of the Schiff base ligands of the complexes. The

  通过2-吡啶甲醛与伯胺的缩合反应，合成了几种二氮席夫碱。席夫碱作为配体与甲基三氧or（MTO）平稳配位，提供了相应的配合物，并通过红外，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对其进行了表征。其中一种配合物也通过X射线晶体学分析。结果表明，配合物在固态下具有扭曲的八面体几何形状，并带有反型席夫碱的位置。催化结果表明，在以30％过氧化氢为氧化剂的烯烃环氧化中，与MTO相比，作为催化剂的配合物显着提高了环氧化物的选择性，其增加速率取决于配合物的席夫碱配体的结构。结果表明，配体的供体能力越强，该络合物在以30％过氧化氢作为氧化剂的烯烃的环氧化中给出的环氧化物的选择性越高。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and evaluation of gold(III) complexes as efficient DNA binders and cytotoxic agents
  作者：Mohan N. Patel、Bhupesh S. Bhatt、Promise A. Dosi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.03.037

  日期：2013.6

  great interest has been focused on gold(III) complexes as cytotoxic and antitumor drugs. Recent studies demonstrated that simple bidentate or polydentate ligands containing nitrogen donor atoms may offer sufficient redox stabilization to produce viable Au(III) anticancer drug targets under physiologic conditions. So, we have synthesized square planer Au(III) complexes of type [Au(A(n))Clx]·Cly and characterized

  近年来，人们非常关注作为细胞毒性和抗肿瘤药物的金（III）配合物。最近的研究表明，包含氮供体原子的简单双齿或多齿配体可以提供足够的氧化还原稳定性，从而在生理条件下产生可行的Au（III）抗癌药物靶标。因此，我们合成了[Au（A（n））Clx]·Cly型方形平面Au（III）络合物，并使用UV-Vis吸收，C，H，N元素分析，FT-IR，LC-MS对其进行了表征，（1）H和（13）C NMR光谱。这些化合物对盐水虾致死性生物测定具有明显的细胞毒性。使用UV-Vis吸收滴定，流体动力学测量和热DNA变性研究对金属配合物的一系列DNA结合活性进行筛选。对质粒pUC19 DNA进行了溶核活性。进行了Michaelis-Menten动力学研究，以评估金属络合物介导的DNA切割相对于非催化DNA切割的增强速率。
• Influence of Halogen Substitution in the Ligand Sphere on the Antitumor and Antibacterial Activity of Half-sandwich Ruthenium(II) Complexes [RuX(η⁶ -arene)(C₅ H₄ N-2-CH=N-Ar)]⁺
  作者：Joel M. Gichumbi、Bernard Omondi、Geraldine Lazarus、Moganavelli Singh、Nazia Shaikh、Hafizah Y. Chenia、Holger B. Friedrich

  DOI：10.1002/zaac.201600427

  日期：2017.6.1

  not selective. 1 and 2 had good activity against MCF7, some with lower IC50 than 5-FU. Complexes with X = Br or I had moderate activity against Caco-2 and HepG2, but those with Cl were inactive. Antibacterial activities of 1a, 2b, 3a, and 7 were tested against antibacterial susceptible and resistant Gram-negative and -positive bacteria. 1a, 2b, and 3a showed activity against methicillin-resistant S

  新配合物 [(η6-p-cymene)Ru(C5H4N-2-CH=N-Ar)X]PF6 [X = Br (1), I (2); Ar = 4-氟苯基 (a)、4-氯苯基 (b)、4-溴苯基 (c)、4-碘苯基 (d)、2,5-二氯苯基 (e)] 以及 3a–3e (X = Cl) 和新的配合物 [(η6-arene)RuCl(NN)]PF6 (arene = C6H5OCH2CH2OH, NN = 2,2'-bipyridine (4), 2,6-(二甲基苯基)-pyridin-2-yl-亚甲基胺 (5), 2,6-(二异丙基苯基)-吡啶-2-基-亚甲基胺 (6); 芳烃 = 对伞花烃, NN = 4-(氨基苯基)-吡啶-2-基-亚甲基胺 (7 )]. 对 1a、1b、1c、1d、2b、5 和 7 进行了 X 射线衍射研究。确定了 1a-1d 和 2 与人类癌细胞上皮结直肠腺癌 (Caco-2)