N-(3-chlorobenzylidene)-4-chloroaniline | 17099-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorobenzylidene)-4-chloroaniline
• 英文别名: 3-Chlor-benzal-p-chlor-anilin；4.3'-Dichlor-azomethin；N-<3-Chlor-benzyliden>-4-chlor-anilin；4-chloro-N-(3-chloro-benzyliden)-aniline；4-Chlor-N-(3-chlor-benzyliden)-anilin；3-Chlor-benzaldehyd-(4-chlor-phenylimin)；1-(3-chlorophenyl)-N-(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 17099-20-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• 分子量: 250.127
• InChiKey: MPMWUFAKZDOHMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorobenzylidene)-4-chloroaniline 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-(1H-pyrazol-1-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  无金属的区域选择性C–H胺合成含吡唑的2H-吲唑

  摘要：

  开发了一种在无过渡金属条件下对2 H-吲唑进行C–H胺化反应的通用和实用的区域选择性方法。对一系列底物进行了测试，显示出优异的官能团耐受性，并提供了具有良好收率的C–N功能化产品。机制研究表明，这一转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/d0ob02485f
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 3-氯苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-(3-chlorobenzylidene)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下碱性化合物的非均相催化合成氮杂环丁烷-2-酮并进行C-N裂解

  摘要：

  抽象的 据报道，氮杂环丁烷-2-酮具有完全多相催化的合成。使用碱性化合物作为固体催化剂可以在没有有机添加剂如三乙胺的微波辐射下合成氮杂环丁烷-2-酮。用于该转化的极好的催化剂是Mg-Al氢氧化物（MAH）。本方法提供了无危险的反应条件，短的反应时间，高产率和催化剂可重复使用性的优点。在亚胺和酰氯上测试了不同的取代基，以探索反应的范围。在氮杂环丁烷-2-酮中检测到非常规的N–C4键断裂。MAH的特征在于N 2 吸附-解吸，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）。 据报道，氮杂环丁烷-2-酮具有完全多相催化的合成。使用碱性化合物作为固体催化剂可以在没有有机添加剂如三乙胺的微波辐射下合成氮杂环丁烷-2-酮。用于该转化的极好的催化剂是Mg-Al氢氧化物（MAH）。本方法提供了无危险的反应条件，短的反应时间，高产率和催化剂可重复使用性的优点。在亚胺和酰

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611851

文献信息

• Anil-Synthese. 10. Mitteilung. Über die Darstellung von Styryl-Derivaten des Dibenzofurans
  作者：Jacques Garmatter、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19740570402

  日期：1974.4.27

  Schiff'sche Basen des Dibenzofuran-2- bzw. -3-carbaldehydes mit p-Chloranilin können mit p-tolyl-substituierten heterocyclischen und carbocyclischen Aromaten in Gegenwart von Dimethylformamid und Kaliumhydroxid bzw. Kalium-t-butylat in die entsprechenden Styryl-Derivate übergeführt werden (« Anil-Synthese »).

  希夫“血清胆碱酯酶倍欣DES二苯并呋喃-2- bzw. 在Gegenwart von Dimethylformamid和Kaliumhydroxid bzw中的-3-甲醛与对氯苯胺（Chloranilinkönnen）与对甲苯基取代的杂环和碳环的芳香化合物。Entsprechenden苯乙烯-衍生物übergeführtwerden（«Anil-Synthese»）中的叔丁基钾。
• Anil-Synthese. 12. Mitteilung. Über die Darstellung von 1,2,3-Triarylpropan-Verbindungen
  作者：Vincenzo Coviello、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19760590310

  日期：1976.4.21

  Anile aromatischer Aldehyde können mit 2 Mol-Äquiv. 2,5-Dichlortoluol oder mit 2 Mol-Äquiv. in 2-Stellung durch 3-Chlor-4-methyl-phenyl substituierte 2H-Benzotriazole, 2H-Naphtho[1,2-d]triazole, Oxazole oder Benzoxazole in Gegenwart von Dimethylformamid und Kaliumhydroxid in die entsprechenden 1,2,3-Triarylpropan-Derivate übergeführt werden. Der Chlorsubstituent in o-Stellung zur Methylgruppe bestimmt

  Anile aromatischer Aldehydekönnenmit 2Mol-Äquiv。2,5-二氯甲苯酚mit 2Mol-Äquiv。在2- Stellung第三人以3-氯-4-二甲基-苯基substituierte 2 ħ -苯并三唑，2 ħ -萘并[1,2- d ]三唑，恶唑奥德苯并恶唑在Gegenwart冯二甲基甲酰胺UND Kaliumhydroxid裸片entsprechenden 1,2,3 -Triarylpropan-衍生übergeführtwerden。明镜Chlorsubstituent在Ø -Stellung楚Methylgruppe bestimmt wesentlich固特Ausbeuten UND einen leichten Reaktionsverlauf，welcher weiterhin第三人以Abwesenheit·冯·利希特begünst
• Anil-Synthese. 7. Mitteilung.. Über die basenkatalysierte Umsetzung von methylsubstituierten 2-Phenyl-2<i>H</i>-benzotriazolen mit Anilen aromatischer Aldehyde
  作者：A. E. Siegrist、R. Zweidler

  DOI：10.1002/hlca.19720550705

  日期：1972.11.1

  2-(p-Tolyl)-2H-benzotriazole und 2-Phenyl-5-methyl-2H-benzotriazole können mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid in 2-(Stilben-4-yl)-2H-benzotriazole bzw. 2-Phenyl-5-styryl-2H-benzotriazole über geführt werden («Anil-Synthese»). Durch Einführung von Substituenten wie Chlor oder Methoxy gruppen kann die Lage des Fluoreszenzspektrums in Dimethylformamid eine erhebliche

  2-（p -甲苯基）-2 ħ苯并三唑UND 2-苯基-5-甲基-2- ħ苯并三唑könnenMIT Anilen aromatischer醛在二甲基甲酰胺中Gegenwart冯Kaliumhydroxid在2-（二苯乙烯-4-基）-2 ħ -苯并三唑bzw。2-苯基-5-苯乙烯基-2 H-苯并三唑berden（«Anil-Synthese»）。二甲基甲酰胺中的二恶英，铬和其他杂色的二甲基甲酰胺，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英等。
• Agracheva, E. B.; Krasnikova, L. Ya.; Gachkovskii, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1870 - 1874
  作者：Agracheva, E. B.、Krasnikova, L. Ya.、Gachkovskii, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Feichtmayr; Wuerstlin, Festschrift C.Wurster<Ludwigshafen 1960>S.177,179
  作者：Feichtmayr、Wuerstlin

  DOI：——

  日期：——