2-(4-氯-苯基氨基)-1,2-二苯基-乙醇 | 58268-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-氯-苯基氨基)-1,2-二苯基-乙醇
• 英文名称: erythro-2-<(p-chlorophenyl)amino>-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (+/-)-erythro-α'-(4-chloro-anilino)-bibenzyl-α-ol；(+/-)-erythro-α'-(4-Chlor-anilino)-bibenzyl-α-ol；(1S,2R)-2-(4-chloroanilino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 58268-11-4；89357-37-9；89357-38-0；102002-37-9
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO
• 分子量: 323.822
• InChiKey: OFGJRGQBDDSFSC-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-苯基氨基)-1,2-二苯基-乙醇 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基醇自由基阳离子中的碳-碳键断裂。动力学、热力学相关性和机制

  摘要：

  详细研究了一系列氨基醇自由基阳离子中碳-碳键断裂的动力学、热力学和机制。为本研究提供基础的化合物源自母体结构，赤型-2-（苯基氨基）-1,2-二苯基乙醇，通过在 N-苯基的对位被甲氧基、甲基、（氢）取代，氯和氰基（分别为化合物 1a-e）。CH3CN 溶液中自由基阳离子 1a-e•+ 的 C-C 键断裂速率由激光闪光光解确定，范围从 3.9 × 104 (1a) 到 7.4 × 106 s-1 (1e)。1c-e•+ 中键断裂的激活参数的特点是低激活焓和相对较大的负激活熵。键断裂率随着中性氨基醇 Ep(1) 阳极氧化的峰值电位而增加。键断裂的活化自由能 (ΔGBF⧧) 与 FEp(1)（F 是法拉第常数）的相关性表明……

  DOI：

  10.1021/ja960378q
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloroanilino)-1,2-diphenylethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(4-氯-苯基氨基)-1,2-二苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Lopez-Mardomingo, Carmen; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, # 11, p. 1649 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral recyclable dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes catalyzed aminolytic kinetic resolution oftrans-aromatic epoxides under microwave irradiation
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Surendra Singh、Santosh Agrawal、Noor-Ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/chir.20472

  日期：2007.11

  resolution (AKR) of trans-stilbene oxide and trans-beta-methyl styrene oxide proceeded smoothly under microwave irradiation using chiral dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes as efficient catalysts, giving regio-, diastereo-, and enantioselective anti-beta-amino alcohols in high yields (49%) and chiral purity (ee up to 94%) in case of 4-methylaniline within 2 min. The kinetic resolution system is

  使用手性二聚体和聚合的Cr（III）salen络合物作为有效催化剂，在微波辐射下，反式二苯乙烯和反式-甲基苯乙烯氧化物的氨基酸分解动力学拆分（AKR）顺利进行，从而产生区域，非对映和对映选择性抗-如果在2分钟内使用4-甲基苯胺，则可获得高收率（49％）和手性纯度（ee高达94％）的β-氨基醇。动力学拆分系统比在70摄氏度下传统油浴加热快约5倍，比室温下进行的反应快420倍，同时以优异的收率回收了各自手性富集的环氧化物（ee，92％）（最高48％）。 ％）。就对映选择性而言，催化剂1比催化剂2效果更好。
• Reusable Chiral Dicationic Chromium(III) Salen Catalysts for Aminolytic Kinetic Resolution of trans-Epoxides
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Tamal Roy、Nabin Ch. Maity、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/adsc.201000428

  日期：2010.11.22

  These complexes were used as catalysts for the highly enantioselective aminolytic kinetic resolution of racemic trans-epoxides with different anilines as nucleophiles at room temperature. With the use of catalyst 3, anti-β-amino alcohols were obtained in excellent yields (>99% with respect to the nucleophile) and enantioselectivities (ee>99%) with the concomitant recovery of corresponding epoxides in

  A series of new recyclable chiral dicationic chromium(III) salen complexes 1–10 bearing different substituents, viz., hydrogen, methyl, tert-butyl, triphenylphosphinomethyl, triethylaminomethyl, methylimidazolium, methylpyridinium, methyl-N,N-dimethylpyridinium at the 3,3′- and 5,5′- positions of the salen unit with (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane, (1S,2S)-(−)-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane, and
• Development of recyclable chiral macrocyclic metal complexes for asymmetric aminolysis of epoxides: application for the synthesis of an enantiopure oxazolidine ring
  作者：Raj Kumar Tak、Manish Kumar、Mohd Nazish、Tushar Kumar Menapara、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan

  DOI：10.1039/c8nj02960a

  日期：——

  New recyclable chiral salen complexes Cr(III)1–7 were synthesized from various macrocyclic chiral ligands having multistereogenic chiral centers which work synergistically to give the best results in terms of the enantioselectivity and yield of the products. Among the synthesized complexes, the Cr(III)-4 salen complex efficiently catalyzed the ring opening reaction of various aromatic ester epoxides

  由具有大立体手性中心的各种大环手性配体合成了新的可回收的手性salen配合物Cr（III）1-7，它们在对映选择性和产物收率方面具有协同作用，从而获得最佳结果。在合成的配合物中，Cr（III）-4 salen配合物有效地催化了各种芳族​​酯环氧化物，反式环氧化物和内消旋体的开环反应。-与苯胺形成的环氧化物提供相应的β-氨基-α-羟基酯和β-氨基醇，其ee高达99％，收率高达95％。此外，手性纯的β-氨基-α-羟基酯被转化成药学上重要的恶唑烷环系统。此外，铬催化剂可循环使用多达5个循环，并保持其活性。
• Puschkarewa et al., Antibiotiki, 1959, vol. 4, # 1, p. 5,6,7
  作者：Puschkarewa et al.

  DOI：——

  日期：——