5-[(3,5-二甲氧基苯基)甲基]嘧啶-2,4-二胺 | 20344-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(3,5-二甲氧基苯基)甲基]嘧啶-2,4-二胺
• 英文名称: 5-(3,5-dimethoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-diamino-5-(3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine；2,4-Diamino-5-(3,5-dimethoxy-benzyl)-pyrimidin；5-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 20344-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: HQXBYBOVCDPXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3,5-二甲氧基苯基)甲基]嘧啶-2,4-二胺 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.5h， 以25.8%的产率得到5-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  比较5-（取代-苄基）-2,4-二氨基嘧啶对鸡肝和牛肝中二氢叶酸还原酶的抑制作用。

  摘要：

  已经测试了44种5-（取代的苄基）-2，4-二氨基嘧啶作为鸡和牛肝二氢叶酸还原酶的抑制剂。平均而言，鸡肉酶的抑制作用比牛酶低约10倍。显示最大选择性的取代基是4-NHCOCH3、3-OC4H9、3-I，3-CF3-4-OCH3和3,4,5-（OCH3）3。为了比较的目的，抑制常数已经被用来制定定量的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00346a020
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5-[(3,5-二甲氧基苯基)甲基]嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  定量结构-选择性关系。比较5-（取代的苄基）-2,4-二氨基嘧啶对大肠杆菌和牛肝二氢叶酸还原酶的抑制作用。

  摘要：

  在我们以前的出版物中（Blaney，JM； Dietrich，SW； Reynolds，MA； Hansch，CJ Med。Chem。1979，22，614），提出了相关方程式对牛肝和大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用。 5-（取代的苄基）-2,4-二氨基嘧啶。这些方程式揭示了这两种酶与取代基相互作用的方式的差异，这解释了甲氧苄啶等药物的高选择性。我们在本报告中测试并进一步开发了这些方程式。特别令人感兴趣的是，我们先前发布的大肠杆菌DHFR相关方程可准确预测目前在临床上使用的甲氧苄氨嘧啶（tetroxoprim）的商业竞争者的效力。我们认为，可以通过两个相关方程设计甲氧苄啶的新的有效竞争者。

  DOI：

  10.1021/jm00137a012

文献信息

• Pharmaceutical compositions
  申请人：EGIS Gyogyszergyar

  公开号：US04883798A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  The compounds of the general Formula I ##STR1## (wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each stands for hydrogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkoxy-C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.2-6 alkenyloxy or phenyl-(C.sub.1-3 alkoxy), or R.sup.1 and R.sup.2 together form C.sub.1-2 alkylenedioxy; with the proviso that at least one of symbols R.sup.1 and R.sup.2 is other than hydrogen and with the further proviso that R.sup.1 and R.sup.2 can not represent 3,4-dimethoxy substitution) and their pharmaceutically acceptable acid addition salts exhibit useful analgesic, antipyretic, anti-inflammatory, anti-anginal and antioxidant effect.

  通用公式I的化合物（其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个代表氢、羟基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷氧基-C.sub.1-6烷氧基、C.sub.2-6烯氧基或苯基-(C.sub.1-3烷氧基)，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成C.sub.1-2烷二氧基；但至少一个符号R.sup.1和R.sup.2不是氢，且进一步规定R.sup.1和R.sup.2不能代表3,4-二甲氧基取代）及其医药上可接受的酸盐具有有用的镇痛、退热、抗炎、抗心绞痛和抗氧化作用。
• Benzylpyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04191758A1

  公开（公告）日：1980-03-04

  Benzylpyrimidines of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, independently, are C.sub.1-3 -alkyl, and R.sup.3 and R.sup.4, independently, are hydrogen or methyl, and physiologically acceptable acid addition salts thereof, are described. The compounds of formula I are useful as antibacterial agents and as potentiators of sulfonamides.

  本发明涉及苄基嘧啶的化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2独立地是C.sub.1-3烷基，R.sup.3和R.sup.4独立地是氢或甲基，以及其生理上可接受的酸加盐。公式I的化合物可用作抗菌剂和磺胺类药物的增效剂。
• Benzyldiaminopyrimidin-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0301428A2

  公开（公告）日：1989-02-01

  Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 5­-(substituierten Benzyl) 2,4-Di-(amino)-pyrimidinderiva­ten der allgemeinen Formel worin R₁ und R₂ , die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoffatome, Hydroxygruppen, Alkoxyreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), Al­koxyalkoxyreste mit 1 bis 6 Koh­lenstoffatom(en) in jedem Alkoxy­teil, Alkenyloxyreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen beziehungsweise Phenylalkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatom(en) im Alkoxyteil stehen oder R₁ und R₂ zusammen einen Alkylendioxyrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatom(en) darstellen, mit der weiteren Maßgabe, daß mindestens 1 von R₁ und R₂ von Wasser­stoff ver­schieden ist, sowie ihre Säureadditionssalze zur Herstellung von antipyretisch, entzündungshemmend einschließlich an­tirheumatisch, anti-anginös und/oder antioxydierend wirkenden Arzneimitteln. Gegenstand der Erfindung sind auch die neuen Verbin­dungen unter diesen.

  本发明的主题是使用通式为 5-(取代的苄基)2,4-二(氨基)-嘧啶衍生物 其中 R₁和 R₂，可以相同或不同，代表氢原子、羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基、每个烷氧基中具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基、具有 2 至 6 个碳原子的烯氧基或烷氧基中具有 1 至 3 个碳原子的苯基烷氧基，或 R₁ 和 R₂ 共同代表具有 1 或 2 个碳原子的烷二氧基、 进一步的条件是 R₁ 和 R₂ 中至少有一个不是氢、 以及它们的酸加成盐，用于制备具有解热、消炎（包括抗风湿）、抗心绞痛和/或抗氧化活性的药物。 其中的新化合物也是本发明的主题。
• US4191758A
  申请人：——

  公开号：US4191758A

  公开（公告）日：1980-03-04
• US4883798A
  申请人：——

  公开号：US4883798A

  公开（公告）日：1989-11-28