2-oxo-tetrahydrofuranyl 3-toluenesulfonate | 363618-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-tetrahydrofuranyl 3-toluenesulfonate
• 英文别名: (S)-α-tosyloxy-γ-butyrolactone；(S)-2-p-toluenesulfonyloxybutyrolactone；(3S)-2-Oxooxolan-3-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；[(3S)-2-oxooxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 363618-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: NGOZFCOGOBDWSH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-({benzoxazol-2-yl[3-(4-methoxyphenoxy)propyl]amino}methyl)phenol 、 2-oxo-tetrahydrofuranyl 3-toluenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(R)-3-[3-({benzoxazol-2-yl[3-(4-methoxyphenoxy)propyl]amino}methyl)phenoxy]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the PPARα Agonist (R)-K-13675 via (S)-2-Hydroxybutyrolactone

  摘要：

  从(S)-2-羟基丁内酯出发，可以实现手性纯PPARα激动剂(R)-K-13675的对映选择性合成。重要中间体2-(芳氧基)丁内酯是通过米氏反应将酚与(S)-2-羟基丁内酯反应制备的，产率高且不损失对映纯度，随后通过2-(芳氧基)-4-碘丁酸酯的裂解、氢解脱保护和水解转化为2-(芳氧基)丁酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032123
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-oxo-tetrahydrofuranyl 3-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brasilenyne 的全合成。分子内硅辅助交叉偶联反应的应用

  摘要：

  (+)-brasilenyne (1) 的第一个对映选择性全合成已在 19 个线性步骤中实现，1-(S)-苹果酸的总产率为 5.1%。包含 1,3-cis,cis 二烯单元的 oxonin 核心的构建是通过串联闭环复分解/硅辅助分子内交叉偶联反应完成的。此外，一个关键的炔丙基立体中心是通过由 TiCl(4) 促进的 1,3-二氧戊环的新型、高度非对映选择性环开口创建的。该反应通过氧代碳正离子中间体进行，不对称诱导完全由 l-苹果酸残基控制。C(8) 立体中心由试剂控制的不对称烯丙基硼化设置。

  DOI：

  10.1021/ja0466863

文献信息

• PROCESSES FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PPAR-ACTIVATING COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1887005B1

  公开（公告）日：2010-04-21
• US7632948B2
  申请人：——

  公开号：US7632948B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• US7714141B2
  申请人：——

  公开号：US7714141B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• Enantioselective Synthesis of the PPARα Agonist (<i>R</i>)-K-13675 via (<i>S</i>)-2-Hydroxybutyrolactone
  作者：Yukiyoshi Yamazaki、Takaaki Araki、Minoru Koura、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1055/s-2008-1032123

  日期：——

  Enantioselective synthesis of enantiomerically pure PPARα agonist (R)-K-13675 can be achieved starting from (S)-2-hydroxybutyrolactone. An important intermediate, 2-(aryloxy)butyrolactone, was prepared by reaction of the phenol with (S)-2-hydroxybutyrolactone in excellent yield without loss of enantiomeric purity using the Mitsunobu reaction, followed by conversion into the 2-(aryloxy)butanoic acid via the 2-(aryloxy)-4-iodobutanoate by cleavage of the lactone on exposure to iodotrimethylsilane, followed by hydrogenolysis and hydrolysis.

  从(S)-2-羟基丁内酯出发，可以实现手性纯PPARα激动剂(R)-K-13675的对映选择性合成。重要中间体2-(芳氧基)丁内酯是通过米氏反应将酚与(S)-2-羟基丁内酯反应制备的，产率高且不损失对映纯度，随后通过2-(芳氧基)-4-碘丁酸酯的裂解、氢解脱保护和水解转化为2-(芳氧基)丁酸。
• Total Synthesis of (+)-Brasilenyne. Application of an Intramolecular Silicon-Assisted Cross-Coupling Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1021/ja0466863

  日期：2004.10.1

  3-cis,cis diene unit was accomplished with a tandem ring-closing metathesis/silicon-assisted intramolecular cross-coupling reaction. In addition, a key propargylic stereogenic center was created through a novel, highly diastereoselective ring opening of a 1,3-dioxolanone promoted by TiCl(4). This reaction proceeded through an oxocarbenium ion intermediate and the asymmetric induction was fully controlled

  (+)-brasilenyne (1) 的第一个对映选择性全合成已在 19 个线性步骤中实现，1-(S)-苹果酸的总产率为 5.1%。包含 1,3-cis,cis 二烯单元的 oxonin 核心的构建是通过串联闭环复分解/硅辅助分子内交叉偶联反应完成的。此外，一个关键的炔丙基立体中心是通过由 TiCl(4) 促进的 1,3-二氧戊环的新型、高度非对映选择性环开口创建的。该反应通过氧代碳正离子中间体进行，不对称诱导完全由 l-苹果酸残基控制。C(8) 立体中心由试剂控制的不对称烯丙基硼化设置。