5-[(3-吡啶基甲基)硫基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 118384-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-[(3-吡啶基甲基)硫基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: [1,3,4]噻二唑,2-氨基-5-(吡啶-3-基甲基硫基)-；5-(3-吡啶基甲巯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺；5-[(3-吡啶基甲基)硫代]-1,3,4-噻二唑-2-胺；5-(吡啶-3-基甲基硫基)-1,3,4-噻二唑-2-胺；[5-(3-吡啶基甲巯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]胺；5-[(吡啶-3-基甲基)硫代]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-[(3-pyridinyl-methyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(3-Pyridinylmethyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 118384-65-9
• 化学式: C₈H₈N₄S₂
• mdl: MFCD03856262
• 分子量: 224.31
• InChiKey: WFNBJOAXBSZSLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-吡啶基甲基)硫基]-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[(3-pyridinylmethyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-yl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives of substituted thiadiazoleureas

  摘要：

  取代噻二唑脲的吡啶衍生物表现出理想的除草和植物生长调节特性。

  公开号：

  US04775408A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基吡啶 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 4.5h， 生成 5-[(3-吡啶基甲基)硫基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的新型杨梅素衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物，并评估了它们的抗病毒和抗菌活性。生物测定表明，所有标题化合物都表现出对柠檬黄单胞菌 (Xac)、青枯病菌 (Rs) 和米黄单胞菌 pv 的有效体外抗菌活性。水稻（Xoo）。特别是，化合物 5a、5f、5g、5h、5i 和 5l 的 EC50 值为 11.5–27.3 μg/mL，对 Xac 显示出强效抗菌活性，优于商业杀菌剂 Bismerthiazol (34.7 μg/mL) 和噻二唑铜 (41.1% μg/mL)。此外，还测试了目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）的体内抗病毒活性。在这些化合物中，治疗、保护、5g 的灭活活性分别为 49.9、52.9 和 73.3%，优于市售抗病毒药物利巴韦林（分别为 40.6、51.1 和 71.1%）。这项研究表明，带有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物可以作为

  DOI：

  10.3390/molecules23123132

文献信息

• Design and Synthesis of Thiadiazoles and Thiazoles Targeting the Bcr-Abl T315I Mutant: from Docking False Positives to ATP-Noncompetitive Inhibitors
  作者：Marco Radi、Emmanuele Crespan、Federico Falchi、Vincenzo Bernardo、Samantha Zanoli、Fabrizio Manetti、Silvia Schenone、Giovanni Maga、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201000066

  日期：——

  previously identified dual Src/Abl hits, a new series of 1,3,4‐thiadiazoles and 1,3‐thiazoles were designed and synthesized, paying particular attention to the reduction of their lipophilicity and to the improvement of the affinity towards the drug‐resistant T315I mutant. Compound 5 was identified as a promising allosteric inhibitor of the T315I mutant.

  克服耐药性：为了优化我们先前确定的双重Src / Abl命中率，设计并合成了一系列新的1,3,4-噻二唑和1,3-噻唑，特别注意降低它们的亲脂性和对耐药T315I突变体亲和力的提高。化合物5被确定为T315I突变体的有希望的变构抑制剂。
• Synthesis of Novel Indole Schiff Base Compounds and Their Antifungal Activities
  作者：Caixia Wang、Liangxin Fan、Zhenliang Pan、Sufang Fan、Lijun Shi、Xu Li、Jinfang Zhao、Lulu Wu、Guoyu Yang、Cuilian Xu

  DOI：10.3390/molecules27206858

  日期：——

  addition, the antifungal activity of synthesized indole derivatives was investigated against Fusarium graminearum (F. graminearum), Fusarium oxysporum (F. oxysporum), Fusariummoniliforme (F.moniliforme), Curvularia lunata (C. lunata), and Phytophthora parasitica var. nicotiana (P. p. var. nicotianae) using the mycelium growth rate method. Among the synthesized indole derivatives, compound 2j showed the

  合成了一系列新型吲哚席夫碱衍生物( 2a – 2t )，其中含有硫醚基团修饰的 1,3,4-噻二唑支架，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和人力资源-MS。此外，还研究了合成的吲哚衍生物对禾谷镰刀菌（F. graminearum）、尖孢镰刀菌（F. oxysporum）、串珠镰刀菌（F. moniliforme ）、弯孢霉（C. lunata）和寄生疫霉变种的抗真菌活性。使用菌丝体生长速率法的烟草属（P. p. var. nicotianae ）。在合成的吲哚衍生物中，化合物2j在浓度为500 μg/mL时对禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、串珠形孢霉和P.页。变种。烟草，分别。类似地，化合物2j和2q在 500 μg/mL 浓度下对C. lunata表现出更高的抑制率，分别为 81.9% 和 83.7% 。此外，化合物2j已被公认为杀菌剂领域进一步研究的潜在化合物。
• Synthesis and SAR of a novel Kir6.2/SUR1 channel opener scaffold identified by HTS
  作者：Cayden J. Dodd、Keagan S. Chronister、Upendra Rathnayake、Lauren C. Parr、Kangjun Li、Sichen Chang、Dehui Mi、Emily L. Days、Joshua A. Bauer、Hyekyung P. Cho、Olivier Boutaud、Jerod S. Denton、Craig W. Lindsley、Changho Han

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129256

  日期：2023.3
• US4775408A
  申请人：——

  公开号：US4775408A

  公开（公告）日：1988-10-04
• CN115043829
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——