(1R,3S,5R)-(1-tert-Butoxycarbonyloctahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl)methanol | 197142-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,3S,5R)-(1-tert-Butoxycarbonyloctahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl)methanol
• 英文别名: tert-butyl (2S,3aR,6aR)-2-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 197142-42-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: FOBQQKXFENJDEL-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-(1-tert-Butoxycarbonyloctahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl)methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以83%的产率得到(2S,3aR,6aR)-1-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Enantiopureω-Methanoprolines andω-Methanopipecolic Acids by a Novel Cyclopropanation Reaction: The“Flattering” of Proline

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199718811
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3S,5R)-(1-tert-Butoxycarbonyloctahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Enantiopureω-Methanoprolines andω-Methanopipecolic Acids by a Novel Cyclopropanation Reaction: The“Flattering” of Proline

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199718811

文献信息

• Utilization of Industrial Waste Materials, 11. Synthesis of New, Chiral β-sec-Amino Alcohols – Diastereodivergent Addition of Grignard Reagents to α-Amino Aldehydes Based on the (all-R)-2-Azabicyclo[3.3.0]octane System
  作者：Jörg Wilken、Claire Thorey、Harald Gröger、Detlev Haase、Wolfgang Saak、Siegfried Pohl、Jacques Muzart、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/jlac.199719971016

  日期：1997.10

  anti-(erythro) structures. A mechanistic interpretation of the stereochemical course of this reaction is presented. The stereodifferentiating ability of selected stereoisomeric (erythro)- and (threo)-amino alcohol structures were tested in homogeneous catalysis, e.g. in two model reactions (optical purities up to 95%).

  新，手性β-秒-氨基醇（α [R，β - [R ）- 11A - 13A，（α小号，β - [R ）- 11B-17B，（α小号，β小号） - 11C，12C，15C，17C和（ α - [R，β小号） - 11D，12D，15D，17D已经从对映异构纯的胺（合成全-R - ）1a中经由非对映体，N-叔丁氧羰基保护的醛3。格利雅（Grignard）的添加以合理的产率进行，且具有非对映立体选择性高（非对映异构体比率）博士高达⩾95：5）与非螯合控制，一般赞成的抗- （赤式）的结构。提出了对该反应的立体化学过程的机械解释。在均相催化下，例如在两个模型反应（光学纯度高达95％）中，测试了选定的立体异构（赤型）和（苏式）-氨基醇结构的立体分化能力。