2-Benzoyl-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: BQUHKIWKXUADCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enenitrile 、 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3-difluoro-2-hydroxy-2,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 TfOH 催化的二氟烯氧基硅烷与 α-氰基查耳酮的 [4 + 2] 环化合成偕二氟-3,4-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  二氟烯氧基硅烷是一种常用的二氟烯氧基化试剂，近年来引起了人们的广泛关注。然而，其在构建氟化杂环化合物的成环反应中的应用仍然相对有限。这里介绍的是二氟烯氧基硅烷与 α-氰基查耳酮在布朗斯台德酸催化下的高效形式 [4 + 2] 成环反应。所开发的方案证明了在温和反应条件下对各种取代基的耐受性，提供了一种可靠的方法来构建宝石-二氟-3,4-二氢-2 H-吡喃，以良好至优异的产率和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00078
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 对苯基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Benzoyl-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  二烯胺介导的线性共轭烯酮的不对称反电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应：面向3,4-二氢吡喃的多样性合成

  摘要：

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601575

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric [4+2] Cycloaddition of 1-Acetylcyclopentene and 1-Acetylcyclohexene for the Synthesis of Fused Carbocycles
  作者：Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201701238

  日期：2017.11.24

  The first organocatalytic asymmetric [4+2] cycloaddition reaction employing 1-acetylcyclopentene and 1-acetylcyclohexene is described. Enones having cyano group are used as the dienophile partner in this method. The reaction provides a useful practical route for the synthesis of bicyclic fused carbocycles having four contiguous stereocentres.

  描述了使用 1-乙酰环戊烯和 1-乙酰环己烯的第一个有机催化不对称 [4+2] 环加成反应。在该方法中使用具有氰基的烯酮作为亲二烯体伙伴。该反应为合成具有四个连续立体中心的双环稠合碳环提供了一条有用的实用途径。