3-(p-trifluoromethylphenyl)propargyl chloride | 1179099-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-trifluoromethylphenyl)propargyl chloride
• 英文别名: 1-(3-Chloroprop-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1179099-72-9
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃
• mdl: MFCD12155704
• 分子量: 218.606
• InChiKey: GSBSYEKUCWXCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1,3-二氢吲哚-2-酮 、 3-(p-trifluoromethylphenyl)propargyl chloride 在 (2S)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[3-[(2S)-2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 以87%的产率得到3-benzyl-3-(3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物/ Scan（III）的手性N-未保护的3-取代的羟基吲哚的不对称烷基化反应

  摘要：

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ scan（III）络合物作为催化剂，可以实现N未保护的3-取代的羟吲哚的有效对映选择性烷基化。以高收率和ee值（高达98％的收率和ee的99％）获得了具有季立体中心的各种3,3-二烷基取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800877
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(p-trifluoromethylphenyl)propargyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基卤化物的亲核三氟甲基化。

  摘要：

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44434a

文献信息

• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of propargylic halides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c3cc44434a

  日期：——

  Reactions of propargylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields with a high selectivity.

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。
• HFIP Mediated Synthesis of C4‐Aryl‐2‐quinolones through Serial Oxidation
  作者：Seung Hoon Lee、Minseok Kang、Hyung Min Chi

  DOI：10.1002/hlca.202300153

  日期：2023.12

  A practical, efficient approach for the synthesis of C4‐arylated 2‐quinolones from propargylic chlorides and anilines has been developed. The synthesis process involves subsequent oxidations of the initial products, tetrahydroquinolines and quinolinium ions, eventually leading to desired quinolones. A mechanism for the transformation is proposed based on a meticulous examination of intermediates and comprehensive control experiments. With a thorough understanding of the reaction mechanism, the applicability of the reaction scope is expanded.

  摘要 已开发出一种从丙炔酰氯和苯胺合成 C4 芳基化 2-喹啉酮的实用高效方法。合成过程包括初始产物四氢喹啉和喹啉离子的后续氧化，最终得到所需的喹诺酮类化合物。根据对中间产物的细致研究和全面的对照实验，提出了转化机制。随着对反应机理的深入理解，该反应的适用范围也在不断扩大。
• Chiral <i>N</i> ,<i>N</i> ′-Dioxide/Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Alkylation of <i>N</i> -Unprotected 3-Substituted Oxindoles
  作者：Changqiang He、Weidi Cao、Jianlin Zhang、Shulin Ge、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201800877

  日期：2018.11.16

  An efficient enantioselective alkylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles was realized by using a chiral N,N′‐dioxide/scandium(III) complex as the catalyst. A wide range of 3,3‐dialkyl substituted oxindoles with quaternary stereocenters were obtained in high yields and ee values (up to 98% yield and 99% ee).

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ scan（III）络合物作为催化剂，可以实现N未保护的3-取代的羟吲哚的有效对映选择性烷基化。以高收率和ee值（高达98％的收率和ee的99％）获得了具有季立体中心的各种3,3-二烷基取代的羟吲哚。
• HFIP-Empowered One-Pot Synthesis of C4-Aryl-Substituted Tetrahydroquinolines with Propargylic Chlorides and Anilines
  作者：Seung Hoon Lee、Hyung Min Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04299

  日期：2023.2.24

  one-pot synthesis of C4-aryl-substituted tetrahydroquinolines from simple anilines and readily accessible propargylic chlorides has been developed. Activation of the C–Cl bond by 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol turned out to be the key interaction, which allowed C–N bond formation under an acidic medium. Propargylated aniline is formed as an intermediate via propargylation, and subsequential cyclization

  已经开发出无过渡金属、实用的 C4-芳基取代的四氢喹啉的一锅法合成，从简单的苯胺和容易获得的炔丙基氯。1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇对 C-Cl 键的激活被证明是关键的相互作用，它允许在酸性介质下形成 C-N 键。炔丙基化苯胺作为中间体通过炔丙基化形成，随后环化和还原得到 4-芳基化四氢喹啉。为了证明合成效用，黄喹诺酮 F 和 I 的全合成已经完成。