[2-methoxy-5-(3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate | 1374031-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [2-methoxy-5-(3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 1374031-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: YREQZKRQMWQUHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one 、 [2-methoxy-5-(3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 四(三苯基膦)钯 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  协同钯和有机催化脱羧[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发了一种基于协同催化的新反应，结合了钯催化和有机催化。钯催化剂通过脱羧作用活化乙烯基苯并恶嗪酮，并与亚胺离子活化的α，β-不饱和醛发生[4 + 2]环加成反应。已证明该反应是针对乙烯基苯并恶嗪酮与α，β-不饱和醛反应的多种组合进行的，以高至高收率提供高度取代的乙烯基四氢喹啉，并具有出色的对映和非对映选择性（> 98％ee和> 20：1博士）。协同催化中使用的钯催化剂可与芳族硼酸进行单锅顺序偶联反应，再形成偶联产物，重合产率为95％，> 20：1 dr和99％ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201607788

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrocarbazoles by a Vinylogous Michael/Aldol Formal [4+2] Annulation
  作者：Ehsan Jafari、Pankaj Chauhan、Mukesh Kumar、Xiang-Yu Chen、Sun Li、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/ejoc.201800034

  日期：2018.6.7

  A new protocol for the organocatalytic asymmetric synthesis of highly functionalized tetrahydrocarbazoles has been developed based on a vinylogous Michael/aldol reaction sequence between 3‐(trifluoroacetyl)‐2‐methyl‐indoles and enals. This formal [4+2] annulation occurs by cooperative catalysis between an achiral Brønsted base and a chiral secondary amine organocatalyst to afford tetrahydrocarbazole

  基于3-（三氟乙酰基）-2-甲基-吲哚和烯醛之间的乙烯基迈克尔/醛醇缩合反应序列，开发了一种新的有机催化不对称合成高度官能化四氢咔唑的新方案。通过非手性布朗斯台德碱和手性仲胺有机催化剂之间的协同催化作用，可以形成这种正式的[4 + 2]环化反应，从而以优异的收率，非对映和对映选择性提供带有三个邻位立体中心的四氢咔唑产品，其中包括三氟甲基化的四取代的立体中心。
• Access to Spirocyclic Oxindoles via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reactions of Enals and Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Imines
  作者：Kun Jiang、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol3008028

  日期：2012.5.4

  A diastereoselective access to beta-lactam fused spirocyclic oxindoles and related compounds bearing all carbon spiro centers is described. This N-heterocyclic carbene-catalyzed process employed challenging beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated imines to react with enals.
• Decarboxylative [4+2] Cycloaddition by Synergistic Palladium and Organocatalysis
  作者：Lars A. Leth、Florian Glaus、Marta Meazza、Liang Fu、Mathias K. Thøgersen、Emma A. Bitsch、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201607788

  日期：2016.12.5

  based on synergistic catalysis, combining palladium‐ and organocatalysis has been developed. The palladium catalyst activates vinyl benzoxazinanones via a decarboxylation to undergo a [4+2] cycloaddition with iminium‐ion activated α,β‐unsaturated aldehydes. The reaction is demonstrated to proceed for a number of combinations of vinyl benzoxazinanones reacting with α,β‐unsaturated aldehydes, providing

  已经开发了一种基于协同催化的新反应，结合了钯催化和有机催化。钯催化剂通过脱羧作用活化乙烯基苯并恶嗪酮，并与亚胺离子活化的α，β-不饱和醛发生[4 + 2]环加成反应。已证明该反应是针对乙烯基苯并恶嗪酮与α，β-不饱和醛反应的多种组合进行的，以高至高收率提供高度取代的乙烯基四氢喹啉，并具有出色的对映和非对映选择性（> 98％ee和> 20：1博士）。协同催化中使用的钯催化剂可与芳族硼酸进行单锅顺序偶联反应，再形成偶联产物，重合产率为95％，> 20：1 dr和99％ee。