2-chloro-N-isopropylpyrimidine-5-sulfonamide | 1156144-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-N-isopropylpyrimidine-5-sulfonamide
• 英文别名: 2-chloro-N-propan-2-ylpyrimidine-5-sulfonamide
• CAS: 1156144-39-6
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 235.694
• InChiKey: PPUQNDBOQLXFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutyl-6-methyl-2-(tributylstannyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile 、 2-chloro-N-isopropylpyrimidine-5-sulfonamide 生成 2-(3-cyano-1-cyclobutyl-6-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-N-(propan-2-yl)pyrimidine-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  本发明涉及化合物及其形式和制药组合物，可用于治疗病毒感染，或通过调节病毒复制来影响病毒活性。

  公开号：

  US20120135999A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶-5-磺酰氯 、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-chloro-N-isopropylpyrimidine-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型HCV抑制剂的发现：针对丙型肝炎病毒NS4B的6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺的合成和生物学活性

  摘要：

  制备了一系列新的6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺，并在HCV复制子细胞培养测定中评估了它们抑制HCV RNA复制的能力。该系列的初步优化为化合物提供了针对HCV基因型1b复制子的低纳摩尔浓度的化合物。在这些化合物中，化合物8c被鉴定为有效的HCV复制子抑制剂（EC 50  = 4 nM），相对于细胞GAPDH的选择性指数大于2500。此外，化合物8c在大鼠的IV半衰期为6小时，口服生物利用度（F）为62％时，具有良好的药代动力学特征。HCV复制子抗性的选择确定了HCV NS4B中的氨基酸取代，从而赋予了对这些化合物的抗性。这些化合物有望成为通过未充分利用的病毒靶标介导的具有抗HCV活性的新化学型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.049

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR UN TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010117935A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and forms and pharmaceutical compositions thereof useful for treating a viral infection, or for affecting viral activity by modulating viral replication.

  本发明涉及式(I)的化合物、形式和药物组合物，用于治疗病毒感染，或通过调节病毒复制来影响病毒活性。
• US9593108B2
  申请人：——

  公开号：US9593108B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• Discovery of novel HCV inhibitors: Synthesis and biological activity of 6-(indol-2-yl)pyridine-3-sulfonamides targeting hepatitis C virus NS4B
  作者：Xiaoyan Zhang、Nanjing Zhang、Guangming Chen、Anthony Turpoff、Hongyu Ren、James Takasugi、Christie Morrill、Jin Zhu、Chunshi Li、William Lennox、Steven Paget、Yalei Liu、Neil Almstead、F. George Njoroge、Zhengxian Gu、Takashi Komatsu、Valerie Clausen、Christine Espiritu、Jason Graci、Joseph Colacino、Fred Lahser、Nicole Risher、Marla Weetall、Amin Nomeir、Gary M. Karp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.049

  日期：2013.7

  ne-3-sulfonamides was prepared and evaluated for their ability to inhibit HCV RNA replication in the HCV replicon cell culture assay. Preliminary optimization of this series furnished compounds with low nanomolar potency against the HCV genotype 1b replicon. Among these, compound 8c has identified as a potent HCV replicon inhibitor (EC50 = 4 nM) with a selectivity index with respect to cellular GAPDH

  制备了一系列新的6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺，并在HCV复制子细胞培养测定中评估了它们抑制HCV RNA复制的能力。该系列的初步优化为化合物提供了针对HCV基因型1b复制子的低纳摩尔浓度的化合物。在这些化合物中，化合物8c被鉴定为有效的HCV复制子抑制剂（EC 50  = 4 nM），相对于细胞GAPDH的选择性指数大于2500。此外，化合物8c在大鼠的IV半衰期为6小时，口服生物利用度（F）为62％时，具有良好的药代动力学特征。HCV复制子抗性的选择确定了HCV NS4B中的氨基酸取代，从而赋予了对这些化合物的抗性。这些化合物有望成为通过未充分利用的病毒靶标介导的具有抗HCV活性的新化学型。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Maccoss Malcolm

  公开号：US20120135999A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention is directed to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof useful for treating a viral infection, or for affecting viral activity by modulating viral replication.

  本发明涉及化合物及其形式和制药组合物，可用于治疗病毒感染，或通过调节病毒复制来影响病毒活性。