4-Oxo-1,3-diphenyl-6-(2-piperidin-1-yl-ethylsulfanyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Oxo-1,3-diphenyl-6-(2-piperidin-1-yl-ethylsulfanyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-1,3-diphenyl-6-((2-(1-piperidinyl)ethyl)thio)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 4-oxo-1,3-diphenyl-6-(2-piperidin-1-ylethylsulfanyl)-2-sulfanylidenepyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₃S₂
• 分子量: 495.667
• InChiKey: QMTUMNZZJKUEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶 、 6-Hydroxy-1,3-diphenyl-2,4-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4-Oxo-1,3-diphenyl-6-(2-piperidin-1-yl-ethylsulfanyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  merbarone的基本硫代类似物的合成及抗增殖活性。

  摘要：

  合成了三个系列的5个取代的1,3-二苯基-6-（ω-二烷基-和ω-环氨基烷基）硫代-2-硫代巴比妥酸酯（11-13）作为Merbarone的多取代硫代类似物，merbarone是一种作用于拓扑异构酶II的抑制剂催化部位。为了更好地理解药效基团的需求，还制备了第四系列构象受限的类似物14。衍生物11b，e，14b，e，h，i，j在低微摩尔浓度范围内具有活性（IC（50）：3.3-4.3 microM），而化合物11a，c，d，f，h，j和13a， b，d，g，j和14a，d，f显示的IC（50）值介于10和15.5 microM之间。相反，化合物12a-c，gj，13e，f，h和14k没有活性。NCI提供的有关选定化合物的细胞毒性数据提供了证据，表明11b，d，13d，g和14b，d，f，h，i，j被赋予针对白血病和前列腺细胞系的有效抗增殖活性（GI（50）高达0.01 microM）。通常

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00158-5