4-formylphenyl sulfamate | 319014-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formylphenyl sulfamate
• 英文别名: (4-formylphenyl) sulfamate
• CAS: 319014-98-7
• 化学式: C₇H₇NO₄S
• 分子量: 201.203
• InChiKey: MZXYZVHVJHGZKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl sulfamate 在 碳酸氢钠 、 sodium borohydrid 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-(N-phenylaminomethyl)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1193250B1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-formylphenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  雌酮硫酸酯酶（ES）的新型抑制剂。

  摘要：

  我们报告了一系列简单的4-磺化苯基烷基酮作为雌酮硫酸酯酶潜在抑制剂的初步研究结果。研究结果表明，这些化合物是有效的抑制剂，具有比COUMATE更大的抑制活性，但比EMATE弱。此外，观察到该化合物是不可逆的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00086-5

文献信息

• Substituted diphenyl derivatives
  申请人：Förster Heinz

  公开号：US20140005149A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Triazene-substituted diphenyl derivatives are suitable as chemotherapeutic agents for treating carcinomas in humans and animals.

  三氮烯取代的二苯衍生物适用于治疗人类和动物的癌症化疗药物。
• Phenyl sulfamate derivatives
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：US06762205B1

  公开（公告）日：2004-07-13

  Phenyl sulfamate derivatives represented by the following formula or salts thereof have a powerful inhibitory effect on steroid sulfatase and are hence useful for the prophylaxis or treatment of diseases associated with steroids such as estrogens, such as breast cancer, corpus uteri cancer, endometrial hyperplasia, infertility, endometriosis, adenomyosis uteri, autoimmune disease, dementia or Alzheimer's disease. wherein R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, —OSO2NR1R2, a lower alkanoylamino group, a nitro group or a cyano group; and A represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a group of the formula —X—NR4R5, or the like.

  以下公式所代表的苯磺酰胺衍生物或其盐对类固醇磺酸酶具有强大的抑制作用，因此对于预防或治疗与类固醇有关的疾病，如雌激素，如乳腺癌，子宫体癌，子宫内膜增生，不孕症，子宫内膜异位症，子宫内膜腺肌症，自身免疫疾病，痴呆或阿尔茨海默病等有用。其中，R1和R2各自独立地表示氢原子或低碳基；R3表示氢原子，卤素原子，低碳基，-OSO2NR1R2，低脂肪酰氨基基团，硝基或氰基；A表示取代或未取代的苯基，-X-NR4R5基团等。
• The Design, Structure–Activity, and kinetic studies of 3-Benzyl-5-oxa-1,2,3,4-Tetrahydro-2H-chromeno-(3,4-c)pyridin-8-yl sulfamates as Steroid sulfatase inhibitors
  作者：Chiao-Nien Chang、I-Chun Lin、Tzung-Sheng Lin、Pei-Fang Chiu、Yeh-Lin Lu、Manmath Narwane、I-Chen Liu、Yue Hng、Keng-Chang Tsai、Mei-Hsiang Lin、Yves S. Y. Hsieh、Mei-Jou Chen、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106148

  日期：2022.12

  Steroid sulfatase inhibitors block the local production of estrogenic steroids and are attractive agents for the treatment of estrogen-dependent cancers. Inspiration of coumarin-based inhibitors, we synthesized thirty-two 5-oxa-1,2,3,4-tetrahydro-2H-chromeno-(3,4-c)pyridin-8-yl sulfamates, focusing on the substitution derivatives on the adjacent phenyl ring and evaluated their abilities to block STS

  类固醇硫酸酯酶抑制剂阻断雌激素类固醇的局部产生，是治疗雌激素依赖性癌症的有吸引力的药物。受香豆素类抑制剂的启发，我们合成了 32 个5-oxa-1,2,3,4-tetrahydro-2H-chromeno-(3,4-c)pyridin-8-yl sulfamates，重点是取代衍生物相邻的苯环，并评估了它们阻断来自人胎盘和 MCF-7 细胞的 STS 的能力。SAR 分析表明，氯在间位和/或对位的掺入三环骨架的相邻苯环的位置增强了 STS 抑制。相邻苯环上的双取代优于单取代和三取代。对这些化合物的进一步动力学分析表明，含氯化合物（例如19 m、19v和19w）的K I为 0.02 至 0.11 nM，k inact / K I比率为 8.8–17.5 nM -1 min - 1，一个表示不可逆抑制效率的参数。我们还使用对接模型来说明化合物在 STS 抑制效力方面的差异。最后，还研究了所选化
• Hydrophobicity, a physicochemical factor in the inhibition of the enzyme estrone sulfatase (ES)
  作者：Sabbir Ahmed、Karen James、Caroline P Owen、Chirag K Patel、Mijal Patel

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00482-6

  日期：2001.9

  We report the initial structure-activity relationship study (SAR) (in particular log P) of a series of compounds based upon 4-sulfamated phenyl ketones as potent inhibitors of the enzyme estrone sulfatase (ES). The results of the study show that these compounds are irreversible inhibitors of ES and that they are more potent than COUMATE, but weaker than ENTATE. Analysis of the SAR data shows a strong correlation between IC50 and log P but also supports our previous study, which suggests a very strong relationship between pK(a) and IC50. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUIERTE DIPHENYLDERIVATE
  申请人：Creative Therapeutics GmbH

  公开号：EP2686298A1

  公开（公告）日：2014-01-22