p-Brom-phenyl-hydrazinoameisensaeure-methylester | 76869-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Brom-phenyl-hydrazinoameisensaeure-methylester
• 英文别名: 3-(4-bromo-phenyl)-carbazic acid methyl ester；3-(4-Brom-phenyl)-carbazinsaeure-methylester；3-(4-Brom-phenyl)-carbazidsaeure-methylester；methyl N-(4-bromoanilino)carbamate
• CAS: 76869-96-0
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: AGBCKYUPCNWUTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Brom-phenyl-hydrazinoameisensaeure-methylester 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-(4-bromo-phenyl)-3-nitroso-carbazic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Longo, Gazzetta Chimica Italiana, 1933, vol. 63, p. 463,466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 p-Brom-phenyl-hydrazinoameisensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  二氮杂环丁烷的膦催化不对称环加成反应：手性二氢吡唑的对映选择性合成。

  摘要：

  尽管碳-碳，碳-氮和碳-氧双键或其组合已广泛用于膦催化的不对称环加成反应，但从未在手性膦催化中研究氮-氮双键。在本文中，我们提出了用森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯进行二氢膦的膦催化的不对称[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到具有良好对映选择性的手性二氢吡唑。在温和的反应条件下，各种MBH碳酸盐和二氮烯均能很好地发挥作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02800

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Cycloaddition Reaction of Diazenes: Enantioselective Synthesis of Chiral Dihydropyrazoles
  作者：Chang Wang、Yuehua Chen、Jingyu Li、Leijie Zhou、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02800

  日期：2019.9.20

  asymmetric cycloaddition, a nitrogen-nitrogen double bond has never been investigated in chiral phosphine catalysis. In this paper, we present phosphine-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of diazenes with Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates to give chiral dihydropyrazoles in high yields with excellent enantioselectivities. Various MBH carbonates and diazenes worked well under the mild reaction conditions

  尽管碳-碳，碳-氮和碳-氧双键或其组合已广泛用于膦催化的不对称环加成反应，但从未在手性膦催化中研究氮-氮双键。在本文中，我们提出了用森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯进行二氢膦的膦催化的不对称[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到具有良好对映选择性的手性二氢吡唑。在温和的反应条件下，各种MBH碳酸盐和二氮烯均能很好地发挥作用。
• Mortarini; Calvino; Gasco, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 475 - 478
  作者：Mortarini、Calvino、Gasco、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MORTARIM V.; CALVINO R.; GASCO A.; FERRAROTTI B.; SANFILIPPO A.; SCHIOPPA+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 5, 475-478
  作者：MORTARIM V.、 CALVINO R.、 GASCO A.、 FERRAROTTI B.、 SANFILIPPO A.、 SCHIOPPA+

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine-Catalyzed Cascade Annulation of MBH Carbonates and Diazenes: Synthesis of Hexahydrocyclopenta[c]pyrazole Derivatives
  作者：Hongxiang Li、Wangyu Shi、Chang Wang、Hao Liu、Wei Wang、Yongjun Wu、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01975

  日期：2021.7.16
• Longo, Gazzetta Chimica Italiana, 1933, vol. 63, p. 463,466
  作者：Longo

  DOI：——

  日期：——