2-(1H-benzimidazol-2-ylamino)-5-benzyl-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-ylamino)-5-benzyl-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₂
• 分子量: 333.349
• InChiKey: UUXDVZOIILNGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-胍基苯并咪唑 、 苄基丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 以63%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-ylamino)-5-benzyl-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  某些 2-(1H-Benzimidazol-2-ylamino)pyrimidin-4 (3H)-ones 和相关衍生物的合成和体外抗 HIV 活性

  摘要：

  在不断努力开发新型非核苷人类免疫缺陷病毒抑制剂的过程中，通过 2-胍基-的环缩合合成了一系列取代的 2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)嘧啶-4(3H)-酮和相关衍生物。 1H-苯并咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯、取代的丙二酸二乙酯、一些β-酮酯和2-乙酰丁内酯。从这些系列的化合物中，2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)-6-羟基-5-苯基嘧啶-4(3H)-酮(5f，NSC 666286)被证实具有中等的体外抗HIV活性.

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300304

文献信息

• Synthesis andin vitro anti-HIV Activity of Certain 2-(1H-Benzimidazol-2-ylamino)pyrimidin-4(3H)-ones and Related Derivatives
  作者：El-Sayed A. M. Badawey、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/ardp.19973300304

  日期：——

  immunodeficiency virus inhibitors, a series of substituted 2‐(1H‐benzimidazol‐2‐ylamino)pyrimidin‐4(3H)‐ones and related derivatives were synthesized via cyclocondensation of 2‐guanidino‐1H‐benzimidazole with diethyl ethoxymethylenemalonate, substituted diethyl malonates, some β‐keto esters and 2‐acetylbutyrolactone. From these series of compounds, 2‐(1H‐benzimidazol‐2‐ylamino)‐6‐hydroxy‐5‐phenylpyrimidin‐4(3H)‐ones

  在不断努力开发新型非核苷人类免疫缺陷病毒抑制剂的过程中，通过 2-胍基-的环缩合合成了一系列取代的 2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)嘧啶-4(3H)-酮和相关衍生物。 1H-苯并咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯、取代的丙二酸二乙酯、一些β-酮酯和2-乙酰丁内酯。从这些系列的化合物中，2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)-6-羟基-5-苯基嘧啶-4(3H)-酮(5f，NSC 666286)被证实具有中等的体外抗HIV活性.