5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮 | 103788-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮
• 英文名称: 5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-hydroxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione；5-[(4-Hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 103788-60-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: ARHIHDVVUHVQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮 在 sodium hydroxide 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 二甲基乙二醛肟 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel pyranone-based insulin sensitizers exhibiting in vivo hepatoprotective activity

  摘要：

  使用噻唑烷二酮（TZD）类胰岛素增敏剂治疗后会出现严重的肝脏和心血管并发症，这极大地阻碍了以 TZD 为基础、具有高亲和力和选择性结合的过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂新药的开发。本研究旨在设计新的降糖药物，通过部分脂肪生成促进胰岛素敏感性，并显示出有益的保肝活性。研究结果表明，在筛选出的 40 个化合物中，3 个新型吡喃酮类化合物在 10 μM 剂量下可促进 3T3-L1 细胞系中的前脂肪细胞分化为脂肪细胞。这些化合物具有胰岛素增敏作用，能显著增加葡萄糖摄取量，并能逆转胰岛素抵抗。与标准保肝剂水飞蓟素相比，剂量为 20 毫克/千克-1 的这些化合物能明显防止硫代乙酰胺诱导的血清生化肝毒性变化，还能改善瑞士小鼠急性肝损伤后肝组织的组织病理学改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00178d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-2-(4-hydroxyphenylmethylene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Biginelli thiones，氯乙酸和醛类的三元缩合反应是噻唑并[3,2-a]嘧啶和5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮的有效方法

  摘要：

  在6-甲基-4-芳基-2-硫代氧杂1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯与芳基醛和氯乙酸缩合的过程中，意外地形成了5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮随着反应时间增加到20小时，可以高产率确定Sn。后者代表的2-亚苄基-7-甲基-3-氧代- 5-芳基-2,3-二氢-5-破坏性水解的产物ħ - [1,3]噻唑并[3,2-一个]嘧啶6-羧酸盐已通过独立合成证明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.323

文献信息

• Microwave Assisted Urea-Acetic Acid Catalyzed Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate and 1,3-Thiazolidine-2,4-dione with Aromatic Aldehydes under Solvent Free Condition
  作者：Pravin. T. Tryambake

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20695

  日期：——

  conditions [17], microwave irradiation [18], piperidine in ethanol [19a], piperidinium acetate in toluene under reflux conditions [19b], piperidinium acetate in DMF under microwave irradiation [20], glycine and sodium carbonate in H2O under reflux conditions [21], grinding with ammonium acetate in the absence of solvents [22], alum in H2O [23], Baker’s yeast [24], KF-Al2O3 under microwave irradiation [25]

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。
• Solid acid TS-1 catalyst: an efficient catalyst in Knoevenagel condensation for the synthesis of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones/Rhodanines in aqueous medium
  作者：Sachin P. Gadekar、Sudarshan S. Dipake、Suresh T. Gaikwad、Machhindra K. Lande

  DOI：10.1007/s11164-018-3570-2

  日期：2018.12

  catalytic activity of the catalyst was tested for Knoevenagel condensation reaction. The condensation of active ethylene 2,4-thiazolidinedione with substituted aryl aldehydes under aqueous medium at 90 °C afforded the corresponding product in excellent yield up to 92% within 30 min. The present method offers several advantages over the reported methods such as easy separation of catalyst, simple work-up procedure

  摘要 采用水热处理将钛（IV）阳离子掺入硅酸盐-1骨架中，制备了TS-1沸石，用于在水介质中合成5-芳基-2,4-噻唑烷二酮/若丹宁，并通过XRD，EDX，BET表征，FT-IR和SEM技术。测试了该催化剂对于Knoevenagel缩合反应的催化活性。活性乙烯2,4-噻唑烷二酮与取代的芳基醛在水性介质下于90°C下缩合，可在30分钟内以高达92％的优异收率得到相应的产物。本方法相对于所报道的方法具有多个优点，例如容易分离催化剂，简单的后处理程序以及所需产物的优异产率。此外，催化剂可以重复使用而活性没有明显损失。 图形概要
• Substituent and solvent effects on intramolecular charge transfer of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Milica Rančić、Nemanja Trišović、Miloš Milčić、Gordana Ušćumlić、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1016/j.saa.2011.10.074

  日期：2012.2

  twenty one solvents in the range from 300 to 600 nm. The effect of specific and non-specific solvent–solute interactions on the absorption maxima shifts were evaluated by using the Catalán solvent parameter set. Furthermore, the experimental findings were interpreted with the aid of ab initio MP2 and time-dependent density functional (TD-DFT) methods. It was found that different substituents significantly

  在300至600 nm范围内的二十一种溶剂中记录了十二种5-芳基-2,4-噻唑烷二酮的吸收光谱。通过使用Catalán溶剂参数集来评估特定和非特定溶剂-溶质相互作用对最大吸收位移的影响。此外，借助从头开始的MP2和时间依赖性密度泛函（TD-DFT）方法解释了实验结果。发现不同的取代基显着改变分子中的共轭程度，并进一步影响其分子内电荷转移特性。
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。