(S)-muscolide | 176722-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (S)-muscolide
• 英文别名: (15S)-15-methyl-oxacyclohexadecan-2-one
• CAS: 176722-21-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: BXUAFPXADZNGNU-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-muscolide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酰肼 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (R)-(-)-phoracantholide I
  参考文献：
  名称：

  通过环己酮和环十二烷的立体选择性环扩大获得类似自然的气味

  摘要：

  muscolide的（两种对映体），（- [R ）- （ - ） - phoracantholide I [ ]和同源（9 - [R ）- （ - ） - 9- tetradecanolide [ ]是由环己酮（的扩环合成6C）和环十二烷酮（6a中）。通过用四氧化钌氧化和用儿茶酚硼烷还原8可以改善环的扩大顺序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00170-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-15-methyloxacyclohexadecane-2,13-dione 在 对甲苯磺酰肼 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 (S)-muscolide
  参考文献：
  名称：

  通过环己酮和环十二烷的立体选择性环扩大获得类似自然的气味

  摘要：

  muscolide的（两种对映体），（- [R ）- （ - ） - phoracantholide I [ ]和同源（9 - [R ）- （ - ） - 9- tetradecanolide [ ]是由环己酮（的扩环合成6C）和环十二烷酮（6a中）。通过用四氧化钌氧化和用儿茶酚硼烷还原8可以改善环的扩大顺序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00170-6

文献信息

• An alternative stereoselective synthesis of the macrocyclic fragrances (R)-12-methyltridecanolide and (S)-muscolide by means of an asymmetric catalytic conjugate addition/Baeyer–Villiger oxidation
  作者：Patrizia Scafato、Augusto Larocca、Carlo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.007

  日期：2006.10

  alternative catalytic, highly enantioselective approach to (R)-12-methyltridecanolide and (S)-muscolide, that is, chiral macrocyclic lactones which are good musk odorants. In fact, they can be efficiently prepared by a sequence of reactions consisting of a catalytic asymmetric conjugated addition of dimethylzinc to suitable α,β-unsaturated enones followed by a Baeyer–Villiger oxidation. Interestingly, high

  我们在本文中显示了对（R）-12-甲基十三烷醇化物和（S）-麝香内酯的另一种催化的，高对映选择性的方法，即手性大环内酯是良好的麝香气味。实际上，可以通过一系列反应来有效地制备它们，包括将二甲基锌催化不对称共轭加成到合适的α，β-不饱和烯酮中，然后进行Baeyer-Villiger氧化。有趣的是，借助于“对位”亚磷酰胺L1，在不对称共轭物添加中获得了高对映体过量（最高达92％）。
• Nature-like odorants by stereoselective ring enlargement of cyclohexanone and cyclododecanone
  作者：Birgit Bollbuck、Philip Kraft、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00170-6

  日期：1996.3

  Both enantiomers of muscolide (), (R)-(−)-phoracantholide I [] and the homologous (9R)-(−)-9-tetradecanolide [] were synthesized by ring enlargement of cyclohexanone (6c) and cyclododecanone (6a). The ring-enlargement sequence was improved by oxidation of with ruthenium tetroxide and reduction of 8 using catecholborane.

  muscolide的（两种对映体），（- [R ）- （ - ） - phoracantholide I [ ]和同源（9 - [R ）- （ - ） - 9- tetradecanolide [ ]是由环己酮（的扩环合成6C）和环十二烷酮（6a中）。通过用四氧化钌氧化和用儿茶酚硼烷还原8可以改善环的扩大顺序。