(5-Methoxy-3H-inden-1-yloxy)-trimethyl-silane | 192194-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (5-Methoxy-3H-inden-1-yloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: (5-methoxy-3H-inden-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 192194-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: WVOVVRPHVBQCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methoxy-3H-inden-1-yloxy)-trimethyl-silane 在 chromium(VI) oxide 、 HOF* CH₃CN 、 氢气 、 sodium fluoride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 5-methoxy-1,2-indandione
  参考文献：
  名称：

  使用HOF.CH（3）CN配合物的新型茚并酮的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972088d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-甲氧基-1-茚酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5-Methoxy-3H-inden-1-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  1-茚满酮环扩成 2-卤代-1-萘酚作为 Gilvocarcin 天然产品的切入点

  摘要：

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03530

文献信息

• Bench‐Stable Electrophilic Fluorinating Reagents for Highly Selective Mono‐ and Difluorination of Silyl Enol Ethers
  作者：Akiya Adachi、Kohsuke Aikawa、Yuichiro Ishibashi、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1002/chem.202101499

  日期：2021.8.16

  the synthesis of fluorinated compounds have been intensively studied, recently. Development of practical fluorinating reagents is indispensable for this purpose. Herein, bench-stable electrophilic fluorinating reagents were synthesized as N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) substitutes. Reagents obtained by replacing one of the NFSI sulfonyl groups with an acyl group led to the highly selective monofluorination

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。
• Ring Expansion of 1-Indanones to 2-Halo-1-naphthols as an Entry Point to Gilvocarcin Natural Products
  作者：Ivica Zamarija、Benjamin J. Marsh、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03530

  日期：2021.12.3

  functional group tolerance, benefits from mild reaction conditions, and enables rapid access to the tetracyclic core of gilvocarcin natural products. The orthogonally functionalized products allow for selective postmodifications as exemplified in the total synthesis of defucogilvocarcin M. For the selective oxidation of the chromene, a mild and regioselective oxidation protocol (DDQ and TBHP) was developed

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。
• A Novel Synthesis of Indandiones Using the HOF·CH₃CN Complex
  作者：Sharon Dayan、Joseph Almog、Oleg Khodzhaev、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo972088d

  日期：1998.4.1