2,3-Dihydro-5,6-dinitro-1-methylbenzimidazol-2-one | 120791-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-5,6-dinitro-1-methylbenzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-methyl-5,6-dinitro-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；1-Methyl-5,6-dinitro-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；5,6-dinitro-1-methylbenzimidazol-2-one；3-methyl-5,6-dinitro-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 120791-42-6
• 化学式: C₈H₆N₄O₅
• 分子量: 238.159
• InChiKey: CVQFINQMCPMBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-5,6-dinitro-1-methylbenzimidazol-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5,6-二氨基-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  非甾体类强直药物。2.线性三环5-6-5稠合杂环的正性肌力。

  摘要：

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。

  DOI：

  10.1021/jm00127a015
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-1-甲基-5-硝基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 生成 2,3-Dihydro-5,6-dinitro-1-methylbenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  van Romburgh; Huyser, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1930, vol. 49, p. 165,175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cardiotonic benzimidazoles
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04831032A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  The present invention provides benzimidazoles of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, X, A, and R.sub.2 are as defined in the specification. The present invention also provides processes for the preparation of these new benzimidazoles and pharmaceutical compositions containing them, as well as intermediates for the preparation thereof. The new benzimidazoles are useful to treat heart or circulatory diseases which respond to a lowering of blood pressure, a positive inotropic action and/or an improvement in microcirculation.

  本发明提供了通式为：##STR1## 其中R.sub.1、X、A和R.sub.2如规范中所定义的苯并咪唑类化合物。本发明还提供了制备这些新苯并咪唑化合物的方法，以及含有它们的药物组合物和制备它们的中间体。这些新苯并咪唑化合物可用于治疗对降低血压、正性肌力作用和/或改善微循环有反应的心脏或循环疾病。
• van Romburgh; Huyser, Verslag van de Gewone Vergadering van de Afdeling Natuurkunde, Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, vol. 35, p. 669
  作者：van Romburgh、Huyser

  DOI：——

  日期：——
• Neue Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel sowie Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0207483B1

  公开（公告）日：1992-03-18
• US4831032A
  申请人：——

  公开号：US4831032A

  公开（公告）日：1989-05-16
• Nonsteroidal cardiotonics. 2. The inotropic activity of linear, tricyclic 5-6-5 fused heterocycles
  作者：Wolfgang Von der Saal、Jens Peter Hoelck、Wolfgang Kampe、Alfred Mertens、Bernd Mueller-Beckmann

  DOI：10.1021/jm00127a015

  日期：1989.7

  We previously reported the structure-activity relationships (SAR) of adibendan (1), a potent and long-acting cardiotonic. This paper describes the synthesis of a novel series of linear, tricyclic fused heterocycles of the 5-6-5 type. The compounds were evaluated for positive inotropic activity in anesthetized rats, cats, and dogs. Changes in left ventricular dP/dt were measured as an index of cardiac

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。