methyl dihydro-3'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole]-3a'(4'H)-carboxylate | 725238-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl dihydro-3'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole]-3a'(4'H)-carboxylate
• 英文别名: Methyl spiro[3,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,1'-cyclopropane]-3a-carboxylate
• CAS: 725238-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: GCZMYMDAGSKISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dihydro-3'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole]-3a'(4'H)-carboxylate 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到methyl 7-oxohexahydro-8a(1H)-indolizidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺[环丙烷-1,5'-异恶唑烷]酸性热重排为β-内酰胺的新前景

  摘要：

  从亚甲基环丙烷衍生物和无环硝酮开始，在质子酸存在下，通过 1,3-环加成/热重排过程合成单环 β-内酰胺。五元环硝酮在相同条件下未能产生碳青霉烯结构，在三氟乙酸存在下仅提供相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300595
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯1-氧化物 、 亚甲基环丙烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以61%的产率得到methyl dihydro-3'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole]-3a'(4'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺[环丙烷-1,5'-异恶唑烷]酸性热重排为β-内酰胺的新前景

  摘要：

  从亚甲基环丙烷衍生物和无环硝酮开始，在质子酸存在下，通过 1,3-环加成/热重排过程合成单环 β-内酰胺。五元环硝酮在相同条件下未能产生碳青霉烯结构，在三氟乙酸存在下仅提供相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300595

文献信息

• Novel Prospects of the Acidic Thermal Rearrangement of Spiro[cyclopropane-1,5′-isoxazolidines] toβ-Lactams
  作者：Franca M. Cordero、Maria Salvati、Federica Pisaneschi、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200300595

  日期：2004.5

  Monocyclic β-lactams were synthesized by a 1,3-cycloaddition/thermal rearrangement process in the presence of a protic acid, starting from methylenecyclopropane derivatives and acyclic nitrones. Five-membered cyclic nitrones failed to give carbapenam structures under the same conditions, affording exclusively the corresponding N-trifluoroacetyl β-amino acid derivatives in the presence of trifluoroacetic

  从亚甲基环丙烷衍生物和无环硝酮开始，在质子酸存在下，通过 1,3-环加成/热重排过程合成单环 β-内酰胺。五元环硝酮在相同条件下未能产生碳青霉烯结构，在三氟乙酸存在下仅提供相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)