(R)-ethyl 3-[(S)-1-phenylethylamino]butanoate | 61477-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-[(S)-1-phenylethylamino]butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 61477-37-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: XKHBBOVJRPEKHW-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-[(S)-1-phenylethylamino]butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3R)-3-methyl-3-[((1S)-1-phenylethyl)amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（双（2-氯乙基）氨基）-4-甲基四氢-2h-1,3,2-氧杂氮膦-2-氧化物（4-甲基环磷酰胺）的旋光形式的合成和绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00429a039
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 3-[(S)-1-phenylethylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  2-（双（2-氯乙基）氨基）-4-甲基四氢-2h-1,3,2-氧杂氮膦-2-氧化物（4-甲基环磷酰胺）的旋光形式的合成和绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00429a039

文献信息

• Diastereoselective syntheses of 3-aryl-5-(arylalkyl)-6-methyl-1-(1-phenylethyl)thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones: A stereochemical perspective from endo and exocyclic chiral centres
  作者：Varun Kumar、Pallepogu Raghavaiah、Shaikh M. Mobin、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c0ob00230e

  日期：——

  Diastereoselective syntheses of 3-aryl-(S/R)-6-methyl-1-[(S/R)-1-phenylethyl)]-2-thioxotetrahydro pyrimidin-4(1H)-ones were achieved in good yields by the condensation of aryl isothiocyanates with ethyl 3-(1-phenylethylamino)butanoate in a one-pot reaction. Benzylation of these substrates illustrated that the orientations of the exocylic and endocylic groups determine the stereochemical outcome of the product formed.

  通过芳基异硫氰酸酯与 3-(1-苯基乙基氨基)丁酸乙酯的单锅缩合反应，实现了 3-芳基-(S/R)-6-甲基-1-[(S/R)-1-苯基乙基)]-2-硫代四氢嘧啶-4(1H)-酮的非对映选择性合成，收率良好。这些底物的苄化反应表明，外环基团和内环基团的取向决定了所形成产物的立体化学结果。
• Synthesis and absolute configuration of the optically active forms of 2-[bis(2-chloroethyl)amino]-4-methyltetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide (4-methylcyclophosphamide)
  作者：Ryszard Kinas、Krzysztof Pankiewicz、Wojciech J. Stec、Peter B. Farmer、Alan B. Foster、Michael Jarman

  DOI：10.1021/jo00429a039

  日期：1977.4