Bpoc-L-Lys(Boc)-OH | 47766-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bpoc-L-Lys(Boc)-OH
• 英文别名: N^α-((2-biphenyl-4-yl)-propan-2-yloxycarbonyl)-N^ε-tert-butoxycarbonyl-lysine；Bpoc-Lys(Boc)-OH；(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 47766-94-9
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₆
• 分子量: 484.593
• InChiKey: CIOLTZAXOQGNRO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bpoc-L-Lys(Boc)-OH 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Bpoc-L-Lys(Boc)-L-Arg(Pmc)-L-Asn-OH
  参考文献：
  名称：

  Peptide synthesis by prior thiol capture. 6. Rates of the disulfide-bond-forming capture reaction and demonstration of the overall strategy by synthesis of the C-terminal 29-peptide sequence of BPTI

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a008
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-联苯基)-2-丙醇 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Bpoc-L-Lys(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  二（对-二苯基）-异丙基-氧羰基（dpoc）-氨基舒丁脂肽合成肽

  摘要：

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.660510405

文献信息

• Sakarellos,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 781 - 788
  作者：Sakarellos,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FOTOUHI, NADER;GALAKATOS, NICHOLAS GEORGE;KEMP, D. S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2803-2817
  作者：FOTOUHI, NADER、GALAKATOS, NICHOLAS GEORGE、KEMP, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• KEMP, D. S.;FOTOUHI, NADER;BOYD, JAMES G.;CAREY, ROBERT I.;ASHTON, CHRIST+, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 31,(1988) N 4, 359-372
  作者：KEMP, D. S.、FOTOUHI, NADER、BOYD, JAMES G.、CAREY, ROBERT I.、ASHTON, CHRIST+

  DOI：——

  日期：——
• Peptidsynthesen unter verwendung der 2-(p-diphenyl)-isopropyl-oxycarbonyl (dpoc)-aminoschutzgruppe
  作者：P. Sieber、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.660510405

  日期：1968.4

  The 2-(p-diphenyl)-isopropyloxycarbonyl (Dpoc) residue has been chosen for the selective protection of α-amino groups in the synthesis of peptides containing additional acid-labile protecting residues. It is easily introduced into amino-acids by reacting either the mixed carbonate I or the azide III with esters or salts of amino-acids. It is split by dilute acetic acid and other weakly acidic reagents

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解
• Peptide synthesis by prior thiol capture. 6. Rates of the disulfide-bond-forming capture reaction and demonstration of the overall strategy by synthesis of the C-terminal 29-peptide sequence of BPTI
  作者：Nader Fotouhi、Nicholas George Galakatos、D. S. Kemp

  DOI：10.1021/jo00273a008

  日期：1989.6