4-(1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-(1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[1-(Benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl]morpholine
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₃N₅O₃
• 分子量: 404.64
• InChiKey: MTIBSOHZDJOFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)morpholine 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-methyl-3-morpholino-4-nitro-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, 15: Synthesis of Novel 4-Nitro-3-amino-1H-pyrazole-5-carbaldehydes and Pyrazolo[3,4-f]indazole-4,8-diones

  摘要：

  Condensation of 1-amino-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienes 3a-e with methylhydrazine leads to a series of uniquely persubstituted 4-nitropyrazoles 4a-e bearing a dichloromethyl substituent in 5-position. Subsequent hydrolysis of this group applying aqueous sulfuric acid then gives interesting push-pull substituted pyrazole-5-carbaldehydes 5a-e. Upon hydrolysis of 4a-e at harsher reaction conditions different pyrazolo[3,4-Aindazole4,8-diones were also formed. A mechanism of the homo-condensation of carbaldehydes 5a,d to the indazole derivatives 8-13 is proposed, and as an example the structure of 3,7-bis(dimethylamino)-1,6-dimethylpyrazolo[3,4-Aindazole4,8(1H,6H)-dione (9) has been confirmed by X-ray analysis.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)46
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1-(benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 17: Efficient synthesis of persubstituted chloroquinolinyl-1H-pyrazoles and evaluation of their antimalarial, anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activities

  摘要：

  一系列含有二氯甲基和氨基或硫醚基的1-(7-氯喹啉-4-基)-4-硝基-1H-吡唑烷衍生物在C3和C5处，从1,1-双唑基、1-唑基-1-氨基和1-硫代高氯酸盐-2-硝基丁烯与7-氯-4-肼基喹啉反应中制备，收率高达72%。此外，还描述了从3-甲基-2-(2,3,3-三氯-1-硝基丙烯基)噁唑烷(6)形成吡唑环的新方法。此外，还评估了合成化合物对原虫疟原虫Plasmodium falciparum的离体抗疟活性。值得注意的是，7-氯-4-(5-(二氯甲基)-4-硝基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡唑-1-基)喹啉(3b)和7-氯-4-(3-((4-氯苯基)硫醚基)-5-(二氯甲基)-4-硝基-1H-吡唑-1-基)喹啉(9e)分别以EC50值为0.2±0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM)和0.2±0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM)抑制了对氯喹敏感的Plasmodium falciparum 3D7菌株的生长。两种化合物(3b和10d)还进行了抗SARS-CoV-2、抗菌和细胞毒性活性测试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.54

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyridopyrimidines, Pyrimidines, and Pyrazoles Based on 1,1-Bis(1H-benzotriazol-1-yl)-and 1,1-Bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienes
  作者：I. A. Kolesnyk、S. K. Petkevich、A. D. Tsaryk、P. V. Kurman、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070428020010042

  日期：2020.1

  polysubstituted pyrido[1,2-a]pyrimidine derivative with an aminopyridine residue in the 2-position, whereas heterocyclization of 3,4,4-trichloro-1,1-bis(1H-benzotriazol-1-yl)-2-nitrobuta-1,3-diene with substituted 2-aminopyridines afforded 2-(1H-berrzotriazol-1-yl)pyrido[1,2-a]pyrimidines. 2-(Morpholin-4-yl), 2-amino, and 2-(2-hydroxyethylamino) derivatives of polysubstituted pyrido[1,2-a]pyrimidines were

  3,4,4-三氯-1,1-双（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-2-硝基丁-1,3-二烯与2-氨基吡啶的反应得到多取代的吡啶基[1,2- a ]嘧啶衍生物的2-位带有氨基吡啶残基，而3,4,4-三氯-1,1-双（1 H-苯并三唑-1-基）-2-硝基丁-的杂环化作用用取代的2-氨基吡啶的1，3-二烯得到2-（1H -berrzotriazol-1-基）吡啶并[1,2- a ]嘧啶。多取代吡啶并[1,2- a的2-（吗啉-4-基），2-氨基和2-（2-羟乙基氨基）衍生物合成]嘧啶，并将含有2-羟乙基氨基的嘧啶转化为相应的4，5-二氯-1，2-噻唑-1-羧酸酯。揭示了三氯硝基-1,3-丁二烯的苯并三唑基和二甲基吡唑基衍生物杂环化为嘧啶和吡唑体系的具体特征。
• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 19: synthesis of new types of compounds modulating the biological activity of type I Interferons (IFN-I).
  作者：Viktor A. Zapol’skii、Milagros Bürgi、Marcos Oggero、Mariela Bollati-Fogolín、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.989

  日期：——