(3R,3aS,7aS)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-octahydro-indol-4-one; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,3aS,7aS)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-octahydro-indol-4-one; hydrochloride
• 英文别名: (3R,3aS,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroindol-4-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 295.766
• InChiKey: CFKAECGVZMYYRA-JEXFAWMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,7aS)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-octahydro-indol-4-one; hydrochloride 在 盐酸 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 11.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).

  DOI：

  10.1021/jo00069a032
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silver nitrate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 161.5h， 生成 (3R,3aS,7aS)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-octahydro-indol-4-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).

  DOI：

  10.1021/jo00069a032

文献信息

• Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine
  作者：Larry E. Overman、Jaechul Shim

  DOI：10.1021/jo00069a032

  日期：1993.8

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).