diazacalix[2]diethyldipyrrolylmethane | 1242271-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diazacalix[2]diethyldipyrrolylmethane
• 英文别名: 2,2,14,14-Tetraethyl-8,20-dimethyl-8,20,25,26,27,28-hexazapentacyclo[20.2.1.13,6.110,13.115,18]octacosa-1(24),3,5,10,12,15,17,22-octaene；2,2,14,14-tetraethyl-8,20-dimethyl-8,20,25,26,27,28-hexazapentacyclo[20.2.1.13,6.110,13.115,18]octacosa-1(24),3,5,10,12,15,17,22-octaene
• CAS: 1242271-31-3
• 化学式: C₃₂H₄₆N₆
• 分子量: 514.757
• InChiKey: YOHSVXGSLHCULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazacalix[2]diethyldipyrrolylmethane 在 sodium nitrate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium fluoride 、 sodium bromide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到12,12,24,24-tetraethyl-6,18-dimethyl-5H,6H,7H,12H,17H,18H,19H,24H,26H,28H-6,18-diazaporphyrin sulfate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic and Acyclic Molecules Synthesized from Dipyrrolylmethanes: Receptors for Anions

  摘要：

  A new class of macrocyclic and acyclic molecules was synthesized by the Mannich reactions of dipyrrolylmethanes to investigate anion recognition. The X-ray structures of the macrocycle and sulfate complexes are reported.

  DOI：

  10.1021/ol101598e
• 作为产物：
  描述：

  12,12,24,24-tetraethyl-6,18-dimethyl-5H,6H,7H,12H,17H,18H,19H,24H,26H,28H-6,18-diazaporphyrin sulfate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到diazacalix[2]diethyldipyrrolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic and Acyclic Molecules Synthesized from Dipyrrolylmethanes: Receptors for Anions

  摘要：

  A new class of macrocyclic and acyclic molecules was synthesized by the Mannich reactions of dipyrrolylmethanes to investigate anion recognition. The X-ray structures of the macrocycle and sulfate complexes are reported.

  DOI：

  10.1021/ol101598e

文献信息

• Synthesis and structural characterization of anion complexes with azacalix[2]dipyrrolylmethane: effect of anion charge on the conformation of the macrocycle
  作者：Tapas Guchhait、Ganesan Mani、Carola Schulzke

  DOI：10.1039/c6dt01396a

  日期：——

  series of monoanions BF4−, Cl−, PhCOO− and ClO4−, and their X-ray structures showed that the ring conformation constitutes the 1,2-alternate form. Upon binding with dianions SO42−, CrO42−, SiF62− and S2O32−, the ring conformation changes to the cone conformation. The intermediate partial cone conformation results for complexes with NO3− and Cr2O72− ions. The change in the orientation of the pyrrole NH

  杯[4]吡咯系统的扩展版，四苯并二氮杂螺[2]二吡咯基甲烷1，[–CH 2（C 4 H 3 N）CR 2（C 4 H 3 N）CH 2 N（Me）–] 2在与杯[4]吡咯类似的阴离子结合后，有改变其环构型（1，3-交替）的趋势。但是，由于其环中的叔胺氮原子，除其固有的氢键键合特性外，它还可被质子化并成为强大的阴离子阳离子接收器。大环化合物1分结合的一系列单阴离子BF的4 - ，氯-，PhCOO-和C10 4 - ，以及它们的X射线结构显示，环构象构成了1,2-替代形式。与二价阴离子SO 4 2-，CrO 4 2-，SiF 6 2-和S 2 O 3 2-结合后，环构型变为圆锥构型。中间部分锥形构象结果配合物NO 3 -和Cr 2 ö 7 2-离子。取决于阴离子的电荷，吡咯NH基团的方向变化证明了大环的柔韧性，而双阳离子大环通过氢键和静电相互作用稳定了阴离子。