5-[(E)-2-溴乙烯基]-1-(3,5-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-赤藓-五呋喃糖基)-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)嘧啶-2(1H)-酮 | 111160-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-[(E)-2-溴乙烯基]-1-(3,5-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-赤藓-五呋喃糖基)-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-(E)-5-(2-bromovinyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(3,5-Di-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-(E)-5-(2-bromovinyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 111160-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN₅O₆
• 分子量: 468.264
• InChiKey: SHGVXGBVWIRZNM-HDESWBJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-2-溴乙烯基]-1-(3,5-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-赤藓-五呋喃糖基)-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)嘧啶-2(1H)-酮 生成 8-苯胺基-5-[[4-[(3-磺基苯基)偶氮]-1-萘基]偶氮]萘-1-磺基酸,盐铵钠
  参考文献：
  名称：

  JONES, A. STANLEY;SAYERS, JON R.;WALKER, RICHARD T.;DE, CLERCQ ERIK, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 268-271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二-O-乙酰基-5-(2-溴乙烯)-2'-脱氧尿苷 、 1H-1,2,4-三唑 在 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到5-[(E)-2-溴乙烯基]-1-(3,5-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-赤藓-五呋喃糖基)-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧胞苷相关化合物的合成及其抗病毒特性。

  摘要：

  用对氯苯基二氯二氯和1,2,4-三唑处理3'，5'-二-O-乙酰基-（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（2）得到1-（ 3,5-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-（E）-5-（2-溴乙烯基）-4-（1,2,4-三唑-1- yl）嘧啶-2（1H）-一（3）。3与氨反应得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（1），从2的总产率为60％。通过使用磷酰氯作为缩合剂，从3'，5'-二-O-乙酰基胸苷获得相似的4-（1,2,4-三唑-1-基）衍生物（4）。用三甲基甲硅烷基氯，然后用磷酰氯和1,2,4-三唑处理胸腺嘧啶，在后处理中得到1-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）-5-甲基-4（1,2,4-三唑-1-基）嘧啶2（1H）-一（5）。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2' 脱氧尿苷（BVDU）经过类似处理后，得到相应的（E）-5-（2-溴乙烯基）化合物7。两种情况下形成的次要产物是4-（1

  DOI：

  10.1021/jm00396a043