5-[(E)-2-氯乙烯基]-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮 | 77181-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-[(E)-2-氯乙烯基]-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-[(E)-2-chlorovinyl]uracil
• 英文别名: 1-β-D-arabinofuranosyl-5-(E-2-chlorovinyl)uracil；1-β-D-arabinofuranosyl-(E)-5-(2-chlorovinyl)uracil；1-β-D-arabinofuranosyl-5-[(E)-2-chlorovinyl]uracil；1-beta-Arabinofuranosyl-5-(2-chlorovinyl)uracil；5-[(E)-2-chloroethenyl]-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 77181-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₆
• 分子量: 304.687
• InChiKey: KDLWJEVOPGSPFQ-HQNLTJAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-2-氯乙烯基]-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 磷酸三甲酯 、 ice-water 、 水 为溶剂， 以55.4%的产率得到1-β-D-arabinofuranosyl-(E)-5-(2-chlorovinyl)uracil-5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  1-.beta.-D-Arabinofuranosyl-(E)-5-(2-halogenovinyl)-uracil-5'-phosphate,

  摘要：

  公式（I）的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-(E)-5-(2-卤代乙烯基)尿嘧啶-5'-磷酸酯：##STR1## 其中X为卤素，其药学上可接受的盐，通过对化合物（I）的非磷酸化前体进行磷酸化制备，可用作抗病毒剂。

  公开号：

  US04542210A1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[5-((Z)-2-chloro-vinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 5-[(E)-2-氯乙烯基]-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  用二氟化氙和金属卤化物将乙烯基硅烷转化为卤化乙烯。通往5-（2-卤代戊基）嘧啶核苷的通用新途径

  摘要：

  在二氟化氙和碱金属卤化物在苯（或其他溶剂）中的悬浮液中添加受保护的5-（2-三甲基甲硅烷基乙烯基）尿嘧啶核苷可导致快速形成相应的5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶产物（E-异构体占主导地位）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97919-x

文献信息

• PYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：Machida Haruhiko

  公开号：US20100234405A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A novel pyrimidine nucleoside derivative represented by the following formula (1) and a salt thereof, as well as a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient have excellent antiviral properties and are useful as antiviral therapeutic agents: [wherein R represents a nitrogen-containing heterocyclic ring which may have any one of a C 1 -C 3 alkyl group or a C 1 -C 3 alkoxy group as a substituent, or a C 1 -C 6 alkyl group which has one primary amino group as a substituent].

  由以下式（1）表示的一种新的嘧啶核苷衍生物及其盐，以及包含其作为活性成分的药物组合物具有出色的抗病毒性能，并可用作抗病毒治疗剂：[其中R代表一个氮杂环，该氮杂环可能具有C1-C3烷基或C1-C3烷氧基中的任一个作为取代基，或者具有一个主要氨基作为取代基的C1-C6烷基]。
• (E)-5-(2-halogenovinyl)-arabinofuranosyluracil, process for preparation thereof, and uses thereof
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0031128A1

  公开（公告）日：1981-07-01

  A novel compound, (E)-5-(2-halogenovinyl)-arabinofuranosyluracil; a process for producing the same comprising reacting 5-vinylarabinofuranosyluracil with a halogen; and a use of the same as an anti-DNA virus agent, especially anti-herpes virus agent and anti-varicella zoster virus agent.

  一种新型化合物，(E)-5-(2-卤素乙烯基)-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶；一种生产该化合物的工艺，包括使 5-乙烯基阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶与卤素反应；以及将该化合物用作抗 DNA 病毒剂，特别是抗疱疹病毒剂和抗水痘带状疱疹病毒剂。
• 1-Beta-D-arabinofuranosyl-(E)-5-(2-halogenovinyl) uracil-5'-phosphate, preparation thereof and use thereof
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0074101A1

  公开（公告）日：1983-03-16

  1-β-D-arabinofuranosyl-(E)-5-(2-halogenovinyl)-uracil-5'-phosphates of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, production thereof comprising phosphorylation of the non- phosphorylated precursors of the compounds (I), their uses as anti-viral agents are disclosed.

  公开了式 (I) 的 1-β-D-arabinofuranosyl-(E)-5-(2-halogenovinyl)-uracil-5'-phosphates: 及其药学上可接受的盐，其生产过程包括对化合物 (I) 的非磷酸化前体进行磷酸化，以及它们作为抗病毒剂的用途。
• Electrokinetic delivery device
  申请人：Biophoretic Therapeutic Systems, LLC

  公开号：EP2277584A1

  公开（公告）日：2011-01-26

  An electrokinetic delivery or diagnostic device (10) for self-administration of a medicament. The device includes a housing (12) containing a power supply (14), a first active electrode (24) and a ground tactile electrode (30). An applicator (40) includes a pad (44) for containing medicament for overlying the first electrode (24) of the device (10). The medicament may be applied by the user to the pad (44), contained within the pad (44) or contained in rupturable capsules (56) within the pad (44), together with a hydrogel if necessary for imparting electrical conductivity. In another form, the applicator (70) is self-contained, having a power supply (74), a first electrode (78) overlying a pad (44a) and a ground electrode (80) from the opposite side of the pad (44a) whereby an individual presses the pad (44a) against the treatment site to complete the electrical circuit and electrokinetically drive the medicament into the treatment site.

  一种用于自我给药的电动给药或诊断装置（10）。该装置包括一个外壳（12），其中包含一个电源（14）、一个第一有源电极（24）和一个接地触觉电极（30）。涂抹器 (40) 包括一个垫子 (44)，用于在设备 (10) 的第一电极 (24) 上覆盖药物。用户可将药剂涂抹在垫子（44）上，也可将药剂装在垫子（44）内，或将药剂装在垫子（44）内的可破裂胶囊（56）中，必要时还可将药剂与水凝胶一起用于导电。在另一种形式中，涂药器 (70) 是独立的，具有电源 (74)、覆盖在药垫 (44a) 上的第一电极 (78) 和来自药垫 (44a) 另一侧的接地电极 (80)。
• Electrokinetic delivery of medicaments
  申请人：BIOPHORETIC THERAPEUTIC SYSTEMS, LLC

  公开号：US20030018295A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  An electrokinetic delivery or diagnostic device for personal use and self-administration of a medicament to a treatment site is provided. The device includes a housing containing a power supply, a first active electrode and a ground tactile electrode. An applicator includes a pad for containing medicament for overlying the first electrode of the device. The medicament may be applied by the user to the pad, contained within the pad or contained in rupturable capsules within the pad, together with a hydrogel if necessary for imparting electrical conductivity whereby, upon application of the applicator to the treatment site, the medicament is electrokinetically transported into the treatment site. In another form, the applicator is self-contained, having a power supply, a first electrode overlying a pad and a ground electrode from the opposite side from the pad whereby the individual presses the pad against the treatment site to complete the electrical circuit and electrokinetically drive the medicament into the treatment site.

  本文提供了一种个人使用的电动给药或诊断装置，可将药物自行给药到治疗部位。该装置包括一个外壳，内含一个电源、一个第一有源电极和一个接地触觉电极。涂抹器包括一个垫子，用于在设备的第一电极上覆盖药剂。用户可将药剂涂抹在垫子上，或将药剂装在垫子内，或将药剂装在垫子内的可破裂胶囊中，必要时还可加上水凝胶，以赋予药剂导电性，从而在将涂抹器涂抹到治疗部位时，将药剂以电动方式输送到治疗部位。在另一种形式中，涂抹器是独立的，有一个电源、一个覆盖在垫子上的第一电极和一个与垫子相对的接地电极。