3-ethyl-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol | 24243-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: 3-Ethyl-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 24243-07-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: SJPIGDWFJNMYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol 在 红铝 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酚类的核心标记（无线电）合成

  摘要：

  我们报告了一种能够将碳同位素快速掺入酚类本身碳中的方法。我们的方法依赖于 1,5-二溴-1,4-戊二烯前体的合成，该前体经过锂-卤素交换，然后用碳酸酯处理，导致正式的 [5 + 1] 环化，形成苯酚产物。使用这种策略，我们制备了 12 1- 13 C 标记的酚，展示了用碳 14 标记酚的概念验证，并演示了直接从回旋加速器产生的 [ 11 C]CO 2合成酚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02838
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 、 苯乙炔 生成 3-ethyl-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔锂与内酯缩合制备α，β-炔酮

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85419-8

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Aminoalkynylation–Oxidation of Propargylic Alcohols: Stereospecific Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Amino Conjugated Enynals/Enynones
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Yongmei Fu、Lihong Wang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02272

  日期：2018.9.21

  Copper-catalyzed cascade aminoalkynylation–oxidation of propargylic alcohols has been realized, sterospecifically providing an array of (Z)-2-amino conjugated enynals/enynones in good yields under mild conditions. This transformation involves a rare 1,3-alkynyl migration of propargylic alcohols and simultaneously forms C–C, C–N, and C═O bonds. Furthermore, (Z)-2-amino conjugated enynals were applied

  铜催化的炔丙醇的级联氨基炔化反应已经实现，在温和条件下立体定向提供了良好收率的（Z）-2-氨基共轭烯醇/烯酮阵列。这种转化涉及稀有的炔丙基醇的1,3-炔基迁移，并同时形成C–C，C–N和C = O键。此外，（Z）-2-氨基共轭烯被应用于有效地合成3,5-二取代-1 H-吡咯-2-甲醛和共轭烯醇衍生物。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric One-Pot Transesterification and [2 + 2 + 2] Cycloaddition Leading to Enantioenriched 3,3-Disubstituted Phthalides
  作者：Ken Tanaka、Takuya Osaka、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ol070179j

  日期：2007.3.1

  a cationic rhodium(I)/Solphos complex-catalyzed asymmetric one-pot transesterification and [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-diyne esters with tertiary propargylic alcohols leading to enantioenriched tricyclic 3,3-disubstituted phthalides. The present method represents a versatile new route to the synthesis of enantioenriched tricyclic 3,3-disubstituted phthalides in view of the easy access to both coupling

  [结构：见文字]。我们已经开发出阳离子铑（I）/ Solphos络合物催化的不对称单锅酯交换反应，以及1,2-二炔酯与叔炔丙醇的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而生成对映体富集的三环3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。鉴于容易获得两个偶联配偶体，本方法代表了合成对映体富集的三环3，3-二取代邻苯二甲酸酯的通用新途径。
• Silver-Catalyzed Enantioselective Carbon Dioxide Incorporation into Bispropargylic Alcohols
  作者：Shunsuke Yoshida、Kosuke Fukui、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ja1007118

  日期：2010.3.31

  The combined catalyst system of silver acetate with a chiral Schiff base ligand achieved asymmetric carbon dioxide incorporation into bispropargylic alcohols with desymmetrization to afford the corresponding cyclic carbonates with good-to-excellent enantiomeric excesses.

  乙酸银与手性席夫碱配体的组合催化剂体系实现了不对称的二氧化碳结合到双炔醇中，并通过去对称化得到相应的环状碳酸酯，其对映体过量从好到极好。