5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]嘧啶-2-胺 | 857265-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]嘧啶-2-胺
• 英文名称: 5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 5-[(Trimethylsilyl)ethynyl]pyrimidin-2-amine；5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 857265-75-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃Si
• 分子量: 191.308
• InChiKey: HEYDHSBNOIBNDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]嘧啶-2-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-((3-(5-(5-chloro-2-methoxypyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2,6-difluorophenyl)ethynyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GCN2 MODULATOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GCN2

  摘要：

  本公开涉及式（1）的新化合物或其盐，其中X、Y、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与广泛控制不可抑制2（GCN2）相关的疾病风险中的用途。

  公开号：

  WO2021165346A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘嘧啶, 、 三甲基乙炔基硅 以Obtained the title compound as a light brown solid (37.66 g, 73%)的产率得到5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Acetylenyl-pyrazolo-pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1到R3、A、M、L、E、G和J如描述和权利要求所定义。本发明还涉及制造这些化合物的方法、包含它们的药物组合物以及治疗中枢神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US07718661B2

文献信息

• Inhibitors to Overcome Secondary Mutations in the Stem Cell Factor Receptor KIT
  作者：Helena Kaitsiotou、Marina Keul、Julia Hardick、Thomas Mühlenberg、Julia Ketzer、Christiane Ehrt、Jasmin Krüll、Federico Medda、Oliver Koch、Fabrizio Giordanetto、Sebastian Bauer、Daniel Rauh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00841

  日期：2017.11.9

  In modern cancer therapy, the use of small organic molecules against receptor tyrosine kinases (RTKs) has been shown to be a valuable strategy. The association of cancer cells with dysregulated signaling pathways linked to RTKs represents a key element in targeted cancer therapies. The tyrosine kinase mast/stem cell growth factor receptor KIT is an example of a clinically relevant RTK. KIT is targeted

  在现代癌症治疗中，已证明使用抗受体酪氨酸激酶（RTK）的有机小分子是一种有价值的策略。癌细胞与与RTK连锁的失调的信号通路的关联代表了靶向癌症治疗中的关键要素。酪氨酸激酶肥大/干细胞生长因子受体KIT是临床相关RTK的一个例子。KIT的目标是在胃肠道间质瘤（GIST）和慢性粒细胞性白血病（CML）中进行癌症治疗。但是，在催化域内获得性耐药突变降低了该策略的效力，并且是治疗失败的最常见原因。在这里，我们介绍了新型II型激酶抑制剂的结构化设计和合成，以克服KIT中的这些突变。
• Aminopyrimidine Derivatives With Tie2 Inhibiting Activity
  申请人：Jones Clifford David

  公开号：US20080194552A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to a compound of the Formula I or salt thereof wherein R x , R y , R x , R 5 , R 6 , A, B, L, n and m are as defined in the description. The invention also relates to pharmaceutical compositions of said compounds, the use of said compounds as medicaments and in the production of an anti-angiogenic effect in a warm blooded animal. The invention also relates to processes for the preparation of said compounds.

  该发明涉及式I化合物或其盐，其中Rx、Ry、Rx、R5、R6、A、B、L、n和m如描述中所定义。该发明还涉及所述化合物的药物组合物，所述化合物作为药物的用途以及在温血动物中产生抗血管生成作用的生产。该发明还涉及所述化合物的制备方法。
• 新規縮合ピラゾール誘導体およびその医薬用途
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2016124810A

  公开（公告）日：2016-07-11

  【課題】代謝型グルタミン酸受容体のサブタイプ（ｍＧｌｕ）２及び３に関与する気分障害、不安障害、統合失調症、認知症、薬物依存症等の疾患の予防又は治療剤の提供。【解決手段】式（１）で表される縮合ピラゾール誘導体及び医薬的に許容できる塩。［Ｒ１及びＲ２はＨ、シアノ基等；ｍは０又は１、ｎは１又は２、Ｘは−Ｃ（Ｏ）−等、Ｒ３はＨ、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基等、環Ａはフェニル基又は５or６員環ヘテロアリール基、Ｒ４、Ｒ５はＨ、ハロゲン原子等、環Ｂはフェニル基又は５or６員環ヘテロアリール基、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はＨ、ハロゲン原子等］【選択図】なし

  这段文字描述了与代谢型谷氨酸受体亚型（mGlu）2和3有关的情绪障碍、焦虑障碍、精神分裂症、认知障碍、药物成瘾等疾病的预防或治疗药物的提供。解决方案是通过式（1）表示的缩合吡唑衍生物及医药上可接受的盐。【R1和R2为H、氰基等；m为0或1、n为1或2、X为−C（O）−等、R3为H、卤原子、C1-4烷基等、环A为苯基或5或6元环杂环基、R4、R5为H、卤原子等、环B为苯基或5或6元环杂环基、R6、R7和R8为H、卤原子等】。【选择图】无。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3-(1<i>H</i>-1,2,3-Triazol-1-yl)benzamide Derivatives as Potent Pan Bcr-Abl Inhibitors Including the Threonine³¹⁵→Isoleucine³¹⁵ Mutant
  作者：Yupeng Li、Mengjie Shen、Zhang Zhang、Jinfeng Luo、Xiaofen Pan、Xiaoyun Lu、Huoyou Long、Donghai Wen、Fengxiang Zhang、Fang Leng、Yingjun Li、Zhengchao Tu、Xiaomei Ren、Ke Ding

  DOI：10.1021/jm301188x

  日期：2012.11.26

  A series of 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzamide derivatives were designed and synthesized as new Bcr-Abl inhibitors by using combinational strategies of bioisosteric replacement, scaffold hopping, and conformational constraint. The compounds displayed significant inhibition against a broad spectrum of Bcr-Abl mutants including the gatekeeper T315I and p-loop mutations, which are associated with disease

  利用生物等位取代，支架跳跃和构象约束的组合策略，设计并合成了一系列3-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯甲酰胺衍生物，作为新的Bcr-Abl抑制剂。这些化合物显示出对广谱的Bcr-Abl突变体（包括网守T315I和p环突变）的显着抑制作用，这些突变与CML中的疾病进展有关。最有效的化合物6q和6qo用IC 50强烈抑制Bcr-Abl WT和Bcr-Abl T315I的激酶活性值分别为0.60、0.36和1.12、0.98 nM。它们还有效抑制K562，KU812人CML细胞以及一组异位表达Bcr-Abl WT或一组其他Bcr-Abl突变体的鼠Ba / F3细胞的增殖，这些突变已被证明有助于临床获得性电阻，包括Bcr-Abl T315I，IC 50值在低纳摩尔范围内。这些化合物可以作为先导化合物，用于进一步开发能够克服临床获得的对伊马替尼的耐药性的新型Bcr-Abl抑制剂。
• [EN] PYRIMIDINES WITH TIE2 (TEK) ACTIVITY<br/>[FR] PYRIMIDINES A ACTIVITE TIE2 (TEK)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005060970A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to a compound of the Formula (I). or salt thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, L, n and m are as defined in the description. The invention also relates to pharmaceutical compositions of said compounds, the use of said compounds as medicaments and in the production of an anti-angiogenic effect in a warm-blooded animal. The invention also relates to processes for the preparation of said compounds.

  该发明涉及公式(I)的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、L、n和m如描述中所定义。该发明还涉及所述化合物的药物组合物，所述化合物作为药物以及在温血动物中产生抗血管生成效应的用途。该发明还涉及所述化合物的制备方法。