2-[3-Cyano-4,6-bis(4-fluorophenyl)-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-ylidene]propanedinitrile (5d)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-Cyano-4,6-bis(4-fluorophenyl)-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-ylidene]propanedinitrile (5d)
• 英文别名: 2-[5-cyano-2,4-bis(4-fluorophenyl)-2-methyl-1,3-dihydropyridin-6-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₂₂H₁₄F₂N₄
• 分子量: 372.377
• InChiKey: HMJHUCLFBGAWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-Cyano-4,6-bis(4-fluorophenyl)-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-ylidene]propanedinitrile (5d) 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以360 mg的产率得到2-(cyano(1H-tetrazol-5-yl)methylene)-6-methyl-4,6-bis(4'/4"-fluorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydronicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成四唑-1,2,5,6-四氢噻吩腈和抑制胆碱酯酶：通过计算研究探讨可能的反应机理

  摘要：

  在本研究中，在三水合四正丁基氟化铵（TBAF）的存在下，在无溶剂条件下一锅合成1 H-四唑连接的1,2,5,6-四氢丁腈。和溶剂。已经进行了计算研究以阐明这一一锅反应的两个可能的机理途径。此外，对合成的化合物进行胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）抑制作用的筛选，这些酶被认为是阿尔茨海默氏病（AD）的主要雄性因子，以寻找用于AD治疗的主要化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.004
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 丙二腈 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-[3-Cyano-4,6-bis(4-fluorophenyl)-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-ylidene]propanedinitrile (5d)
  参考文献：
  名称：

  一锅合成四唑-1,2,5,6-四氢噻吩腈和抑制胆碱酯酶：通过计算研究探讨可能的反应机理

  摘要：

  在本研究中，在三水合四正丁基氟化铵（TBAF）的存在下，在无溶剂条件下一锅合成1 H-四唑连接的1,2,5,6-四氢丁腈。和溶剂。已经进行了计算研究以阐明这一一锅反应的两个可能的机理途径。此外，对合成的化合物进行胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）抑制作用的筛选，这些酶被认为是阿尔茨海默氏病（AD）的主要雄性因子，以寻找用于AD治疗的主要化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.004

文献信息

• Regioselective [5 + 1] rearrangement–annulation: a new and efficient domino route to highly functionalized [1,6]naphthyridines
  作者：Man-Su Tu、Ying Li、Xiang Wang、Bo Jiang、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c3ra22328k

  日期：——

  A new [5 + 1] rearrangement–annulation for the regioselective formation of polyfunctionalized [1,6]naphthyridines is described. The new construction of a pyridin-2(1H)-one skeleton and its alkylation on the pyridin-2(1H)-one unit were readily achieved through a novel sequential [4 + 2] cyclization–ring opening–intramolecular cyclization–re-cyclization–elimination of urea process.

  描述了一种新的 [5 + 1] 重新排列-环化反应，用于区域选择性生成多功能化的 [1,6] 萘啶。通过一种新颖的顺序 [4 + 2] 环化-开环-分子内环化-再环化-尿素消除过程，成功构建了吡啶-2(1H)-酮骨架及其在吡啶-2(1H)-酮单元上的烷基化。
• Synthese von cyanosubstiuierten Di- und Tetrahydropyridinen in DIMCARB (Dimethylamin-CO2-Additionsverbindung)
  作者：S. Dunkel、U. Heß、G. Reck

  DOI：10.1002/prac.19973390173

  日期：——

  A new selective method for base-catalyzed ring closure reaction of acetophenones (1a-1) with malononitrile in DIMCARB (dimethylamine-CO2-addition-compound) as solvent of high dimethylamine concentration is reported which allows effective syntheses of (1.2-dihydro-4-pyrid-6-yl)dicyanomethanides and 5-cyano-6-dicyanomethylene-1,2,3,6-tetrahydropyridines in good yields, The structure of the two new classes of compounds is proved by X-ray diffraction analysis.