N-(ethoxycarbonyl)-5-anti-bromo-6-anti-hydroxy-2-azabicyclo<2.1.1>hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-5-anti-bromo-6-anti-hydroxy-2-azabicyclo<2.1.1>hexane
• 英文别名: ethyl (1R,4S,5R,6S)-5-bromo-6-hydroxy-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₃
• 分子量: 250.092
• InChiKey: MHMNJDARMHNQOU-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-5-anti-bromo-6-anti-hydroxy-2-azabicyclo<2.1.1>hexane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到N-(ethoxycarbonyl)-5-anti-hydroxy-2-azabicyclo<2.1.1>hexane
  参考文献：
  名称：

  新型2-氮杂双环[2.2.0]-和[2.1.1]己醇的合成。

  摘要：

  使甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6与NBS在湿DMSO中反应，得到溴代醇。未重排的6-exo-bromo-5-endo-hydroxy-2-azabicyclo [2.2.0]己烷7a，b和重排的5-anti-bromo-6-anti-hydroxy-2-azabicyclo [2.1.1]己烷的混合物由母体烯烃6a和4-甲基烯烃6b立体选择性地形成8a，b。5-甲基烯烃6c仅提供未重排的溴代醇7c和二溴代醇9。相比之下，仅重排的3-内-取代的-2-氮杂双环[2.1.1]己烷溴代醇8d-f是通过向3-内-甲基-烯烃6d中添加而得到的。 ，3-内--4-二甲基烯烃6e和3-内-苯基烯烃6f。作为生产溴代醇的另一种方法，母体5，6-环氧-环氧化物10a和5-氨基-甲基-5，用溴/三苯膦将6-exo-epoxy 10b开环，得到未重排的5-endo-br

  DOI：

  10.1021/jo001558s
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯-2-羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(ethoxycarbonyl)-6-exo-bromo-5-endo-hydroxy-2-azabicyclo<2.2.0>hexane 、 N-(ethoxycarbonyl)-5-anti-bromo-6-anti-hydroxy-2-azabicyclo<2.1.1>hexane
  参考文献：
  名称：

  新型2-氮杂双环[2.2.0]-和[2.1.1]己醇的合成。

  摘要：

  使甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6与NBS在湿DMSO中反应，得到溴代醇。未重排的6-exo-bromo-5-endo-hydroxy-2-azabicyclo [2.2.0]己烷7a，b和重排的5-anti-bromo-6-anti-hydroxy-2-azabicyclo [2.1.1]己烷的混合物由母体烯烃6a和4-甲基烯烃6b立体选择性地形成8a，b。5-甲基烯烃6c仅提供未重排的溴代醇7c和二溴代醇9。相比之下，仅重排的3-内-取代的-2-氮杂双环[2.1.1]己烷溴代醇8d-f是通过向3-内-甲基-烯烃6d中添加而得到的。 ，3-内--4-二甲基烯烃6e和3-内-苯基烯烃6f。作为生产溴代醇的另一种方法，母体5，6-环氧-环氧化物10a和5-氨基-甲基-5，用溴/三苯膦将6-exo-epoxy 10b开环，得到未重排的5-endo-br

  DOI：

  10.1021/jo001558s

文献信息

• A Novel Synthesis of 2-Azabicyclo[2.1.1]hexane from Pyridine
  作者：Grant R. Krow、Yoon B. Lee、Walden S. Lester、Hermona Christian、Donald A. Shaw、Jing Yuan

  DOI：10.1021/jo9808472

  日期：1998.11.1