(3aR,6S)-6-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-3a,4-dihydro-3H,6H-cyclopenta[c]isoxazole-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6S)-6-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-3a,4-dihydro-3H,6H-cyclopenta[c]isoxazole-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (3aR,6S)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,3a,4,6-tetrahydrocyclopenta[c][1,2]oxazole-5,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 399.367
• InChiKey: YOOXHFZZXUCKDB-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 4-三氟甲基-beta-硝基苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 (3aS,6S)-6-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-3a,4-dihydro-3H,6H-cyclopenta[c]isoxazole-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester 、 (3aR,6S)-6-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-3a,4-dihydro-3H,6H-cyclopenta[c]isoxazole-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种改进的，简便有效的方法，用于从硝酸盐中生成腈氧化物用于原位1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  丙二酸丙二酸二乙酯烯丙基酯的迈克尔加成反应生成了硝酸根5。硝酸根5可以转化为腈氧化物7进行分子内腈-烯烃环加成反应（INOC），形成中高收率（51-95％）在催化量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下，使用氯甲酸乙酯制备五元碳环8和9。当1a与10的阴离子在相似的实验条件和程序下反应时，可获得高收率（91％）的三环化合物11和12。

  DOI：

  10.1039/a809490j

文献信息

• An improved, easy and efficient method for the generation of nitrile oxides from nitronates for in situ 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：ing-Yuan Liu、Ming-Chung Yan、Wen-Wei Lin、Lian-Yong Wang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/a809490j

  日期：——

  The Michael addition of the diethyl allyl malonate anion to β-nitrostyrenes 1 generated nitronates 5. Nitronates 5 could be converted into nitrile oxides 7 to undergo intramolecular nitrile oxide–olefin cycloaddition (INOC) to form medium to high yields (51–95%) of five-membered carbocycles 8 and 9 by using ethyl chloroformate in the presence of a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP)

  丙二酸丙二酸二乙酯烯丙基酯的迈克尔加成反应生成了硝酸根5。硝酸根5可以转化为腈氧化物7进行分子内腈-烯烃环加成反应（INOC），形成中高收率（51-95％）在催化量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下，使用氯甲酸乙酯制备五元碳环8和9。当1a与10的阴离子在相似的实验条件和程序下反应时，可获得高收率（91％）的三环化合物11和12。