N-Trifluoracetyl di-p-tolylamin | 56141-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Trifluoracetyl di-p-tolylamin
• 英文别名: Di-p-tolylamine, N-trifluoroacetyl-；2,2,2-trifluoro-N,N-bis(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 56141-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: GRNFXFKRPRSPNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trifluoracetyl di-p-tolylamin 、 bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)iodonium triflate 在 三乙烯二胺 、 nickel(II) iodide 、 dysprosium((III) oxide 、 Cucurbituril 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以81 %的产率得到N,N-di-p-tolyl-4-(trifluoromethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰胺的机械化学脱氟芳基化：进入芳香酰胺

  摘要：

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02197
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-Trifluoracetyl di-p-tolylamin
  参考文献：
  名称：

  a （i）酰胺与芳基卤化物的配合物的合成，晶体结构和反应性：对铜（i）催化的Goldberg反应的了解†

  摘要：

  在本文中，制备了铜（I）酰胺化物配合物（2-3），它们是铜催化的Goldberg反应的拟议中间体，并通过元素分析，IR，1 H NMR和X射线晶体学进行了表征。辅助配体双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）由于其强大的螯合能力和较弱的分子间相互作用，极大地促进了其与氨基甲酸铜配合物的稳定性。进行热重分析以确定作为高温戈德堡反应中间体的配合物2–3的热能。配合物2和3与芳基卤化物反应生成N-芳基化产物5-8，伴随形成铜（I）络合物Cu（dppf）X（X = I或Br）4，已通过LC-MS分析确定。这些结果为铜（I）催化的Goldberg反应的机理提供了新的证据。

  DOI：

  10.1039/c2dt00050d

文献信息

• Synthesis, crystal structures and reactivity of copper(i) amidate complexes with aryl halides: insight into copper(i)-catalyzed Goldberg reaction
  作者：Xinfang Liu、Songlin Zhang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1039/c2dt00050d

  日期：——

  thermal competency of complexes 2–3 as the intermediates of the high-temperature Goldberg reactions. Reaction of complexes 2 and 3 with aryl halides generates the N-arylation products 5–8, accompanied by the formation of a copper(I) complex Cu(dppf)X (X = I or Br) 4, which has been determined by LC-MS analysis. These results provide new evidence for the mechanism of copper(I)-catalyzed Goldberg reaction

  在本文中，制备了铜（I）酰胺化物配合物（2-3），它们是铜催化的Goldberg反应的拟议中间体，并通过元素分析，IR，1 H NMR和X射线晶体学进行了表征。辅助配体双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）由于其强大的螯合能力和较弱的分子间相互作用，极大地促进了其与氨基甲酸铜配合物的稳定性。进行热重分析以确定作为高温戈德堡反应中间体的配合物2–3的热能。配合物2和3与芳基卤化物反应生成N-芳基化产物5-8，伴随形成铜（I）络合物Cu（dppf）X（X = I或Br）4，已通过LC-MS分析确定。这些结果为铜（I）催化的Goldberg反应的机理提供了新的证据。
• Mechanochemical Defluorinative Arylation of Trifluoroacetamides: An Entry to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Mandalaparthi Phanindrudu、Miroslav Medved′、Olena Sevastyanova、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02197

  日期：2023.1.20

  salts, or dimethyl(phenyl)sulfonium salts with trifluoroacetamides affords substituted aromatic amides in good to excellent yields. These nickel-catalyzed reactions are enabled by C–CF3 bond activation using Dy2O3 as an additive. The current protocol provides versatile and scalable routes for accessing a wide variety of substituted aromatic amides. Moreover, the protocol described in this work overcomes

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。