4-nitro-1-pentene | 86246-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-1-pentene
• 英文别名: 4-Nitropent-1-ene
• CAS: 86246-21-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ZDSZBEOQPSROIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-pentene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到4-bromo-4-nitropent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Bowman, W. Russell; Brown, David S.; Burns, Catherine A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2083 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-硝基乙烷 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-nitro-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  宝石卤代硝基化合物与烯丙基三丁基锡烷SH2'反应制备脂肪族硝基化合物的新方法

  摘要：

  由偕卤硝基化合物产生的α-硝基烷基自由基具有足够的活性，可以通过自由基链过程与烯丙基三丁基锡烷发生碳-碳键形成反应，这为将烯丙基引入硝基烷烃提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1069

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Deacylative Allylic C–H Alkylation
  作者：Xiao-Le Zhou、Lei Ren、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00919

  日期：2017.9.15

  The first deacylative allylic C–H alkylation has been established by employing the palladium-catalyzed allylic C–H activation and decarboxylative nucleophile generation. A wide scope of nucleophiles are tolerated and densely functionalized alkylation products turn out to be furnished in moderate to good yield. More importantly, this strategy provides an alternative method for the allylic C–H alkylation

  通过使用钯催化的烯丙基CH活化和脱羧亲核试剂的生成，建立了第一个脱酰基烯丙基CH烷基化反应。可以耐受各种各样的亲核试剂，并且以中等到良好的产率提供了高密度官能化的烷基化产物。更重要的是，该策略为稳定的碳亲核试剂稳定性较低的烯丙基CH烷基化提供了另一种方法，并且可以进一步扩展为非共轭烯炔的合成。
• Co-Immobilization of a Palladium-Bisphosphine Complex and Strong Organic Base on a Silica Surface for Heterogeneous Synergistic Catalysis
  作者：Ken Motokura、Koki Saitoh、Hiroto Noda、Yohei Uemura、Wang-Jae Chun、Akimitsu Miyaji、Sho Yamaguchi、Toshihide Baba

  DOI：10.1002/cctc.201501178

  日期：2016.1

  palladium–bisphosphine complex and a strong organic base, 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), on a silica support was successfully achieved. The new catalyst structure was characterized by X‐ray photoelectron spectroscopy, solid‐state NMR spectroscopy, X‐ray absorption fine structure spectroscopy, and elemental analysis. Although the local structure of the Pd–bisphosphine complex was unaffected by the

  成功实现了钯-双膦配合物和强有机碱1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在二氧化硅载体上的共固定化。新的催化剂结构通过X射线光电子能谱，固态NMR光谱，X射线吸收精细结构能谱和元素分析来表征。尽管在同一二氧化硅表面上存在DABCO不会影响Pd-双膦配合物的局部结构，但是由于亲核反应的进行，其在亲核试剂的烯丙基化反应中的催化活性得到了显着增强，营业额（TON）高达> 10000。 Pd配合物和DABCO对底物分子的活化作用。
• Synthesis and application of tertiary allylic nitro compounds
  作者：Denise A. Anderson、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1021/jo00289a024

  日期：1990.1
• Aleksandrowicz, Piotr; Piotrowska, Hanna; Sas, Wojciech, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1469 - 1472
  作者：Aleksandrowicz, Piotr、Piotrowska, Hanna、Sas, Wojciech

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalyzed allylation of nitroalkanes with allyl chlorides
  作者：Piotr Aleksandrowicz、Hanna Piotrowska、Wojciech Sas

  DOI：10.1007/bf00808635

  日期：1982.10