9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-methanol | 6624-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-methanol
• CAS: 6624-25-5；111389-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: GKHXDBKHCPINBJ-LQAWEQHXSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  393.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-methanol 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-1-((9R,10R,12S)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-12-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  EPC通过不对称的狄尔斯-阿尔德反应/复古狄尔斯-阿尔德反应I：（R）-和（S）-松茸醇合成。（R）-和（S）-肉瘤霉素甲酯

  摘要：

  通过不对称Diels-Alder反应获得的对映体纯Diels-Alder加合物经非对映选择性修饰，产物通过逆Diels-Alder反应裂解，得到手性化合物[（R）-和（S）-1-octen-3-ol， [（R）-和（S）-肉瘤霉素甲酯]具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95681-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (9R,10R,12S)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-methanol
  参考文献：
  名称：

  EPC通过不对称的狄尔斯-阿尔德反应/复古狄尔斯-阿尔德反应I：（R）-和（S）-松茸醇合成。（R）-和（S）-肉瘤霉素甲酯

  摘要：

  通过不对称Diels-Alder反应获得的对映体纯Diels-Alder加合物经非对映选择性修饰，产物通过逆Diels-Alder反应裂解，得到手性化合物[（R）-和（S）-1-octen-3-ol， [（R）-和（S）-肉瘤霉素甲酯]具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95681-8

文献信息

• Roof shape amines: synthesis and application as NMR chiral solvating agents for discrimination of α-functionalized acids
  作者：Nilesh Jain、Monali B. Mandal、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.001

  日期：2014.7

  A series of new chiral roof shape amines have been prepared from anthracene involving simple chemical steps and enzymatic resolution of isomers. The amines were screened as chiral solvating agents for the discrimination of enantiomers of several α-functionalized acids by the 1H NMR analysis. The system can also be used to accurately measure enantiomeric excess of mandelic acid by 1H NMR analysis. The

  已经从蒽制备了一系列新的手性屋顶形状的胺，涉及简单的化学步骤和异构体的酶促拆分。通过1 H NMR分析，筛选了胺作为手性溶剂，以区分几种α-官能化酸的对映异构体。该系统还可用于通过1 H NMR分析准确测量对映体过量的扁桃酸。屋顶形状的CSA能够检测各种光学活性酸的1 H，13 C，19 F和31 P的标准四个核的信号偏移。